1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-(2-ethenyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanone | 1244045-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-(2-ethenyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(Benzotriazol-1-yl)-2-(2-ethenyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanone；1-(benzotriazol-1-yl)-2-(2-ethenyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanone
• CAS: 1244045-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: QYRCCYXMBZIPGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-(2-ethenyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanone 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2,2-dimethyl-6-(2-oxo-3-(2-ethenyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-玉米赤霉烯酮的新型仿生合成：通过大环化和跨环芳构化

  摘要：

  加热时，羟基-酮-二恶英经历了逆Diels-Alder断裂，所得的α，γ-二酮-烯酮被仲醇有效地分子内捕获，从而提供了大环的三酮-内酯。缩酮水解后，环过芳香化生成了间苯二酚天然产物（S）-（-）-玉米赤霉烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.084
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2-(2-ethenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.9 g的产率得到1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-(2-ethenyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-玉米赤霉烯酮的新型仿生合成：通过大环化和跨环芳构化

  摘要：

  加热时，羟基-酮-二恶英经历了逆Diels-Alder断裂，所得的α，γ-二酮-烯酮被仲醇有效地分子内捕获，从而提供了大环的三酮-内酯。缩酮水解后，环过芳香化生成了间苯二酚天然产物（S）-（-）-玉米赤霉烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.084