methyl cis-3-(2-bromophenyl)propenoate | 92991-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cis-3-(2-bromophenyl)propenoate
• 英文别名: methyl 3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate；methyl (Z)-o-bromocinnamate；methyl o-bromocinnamate；3-(2-Bromophenyl)-2-propenoic acid, methyl ester；methyl (Z)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 92991-89-4；102540-15-8；123100-53-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: YIHZPTVKKKVMHT-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-3-(2-bromophenyl)propenoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到methyl 3-(2-bromophenyl)-2-oxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索性的研究芳基在环丙基和氧杂环戊基异氰酸酯受体上的闭环。

  摘要：

  对于2-（2-异氰酸根合）环丙基苯基和2-（2-异氰酸根合），研究了通过设计环化基团使其迅速向前断裂而使C中心自由基在异氰酸酯上的环闭合永久化的想法。氧杂环丁基苯基。自由基前体，反式和顺式-1-溴-（2-异氰酸根合环丙基）苯和（2-溴苯基）-3-异氰酸根合环氧乙烷，是由相应的溴苯基环丙烷和溴化苯基环氧乙烷羧酸通过衍生的叠氮化物的库尔修斯重排制备的。反式-2-（2-异氰酸根合）环丙基苯基基团的结构阻止环化，但是，表明发生了类似顺式-自由基的异构化，可能是由于双取代的环丙烷键的断裂，随后内旋使共振稳定了。激进的。然而，发现反-和顺-异氰酸根合环丙基化合物与氢化三丁基锡和三（三甲基甲硅烷基）硅烷的均相反应的主要产物是直接还原产物，反-（2-异氰酸根合环丙基）苯。仅检测到痕量的环化产物，可能是来自环丙烷前体的4,5-二氢苯并[c]氮杂-1-酮和来自环氧乙烷前体的5H-6-oxa-8-氮杂苯并环庚-

  DOI：

  10.1039/b405735j
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 二苯甲酮 、 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 methyl cis-3-(2-bromophenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Anti-thrombotic heterocyclic amido prostaglandin analogs

  摘要：

  前列腺素类似物在治疗血栓性和血管痉挛性疾病中有用，其结构式为##STR1##其中：m为1、2或3；n为1、2或3，但当Y为乙烯基时，n为O；p为1、2或3；R为CO.sub.2 R'、CH.sub.2 OH、CONHSO.sub.2 R.sup.3、CONHR.sup.4或--CH.sub.2 -5-四唑基；R'为氢、烷基或碱金属；Y为--O--、单键或乙烯基，但当n为0时，Y不能为--O--；其余符号如规范中所定义。

  公开号：

  US05126370A1

文献信息

• Prostaglandin analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05827868A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  Thromboxane receptor antagonist activity is exhibited by compounds of the formula ##STR1## wherein: V is --(CH.sub.2).sub.m --, --O--, or ##STR2## but if V is --O--or ##STR3## R.sup.3 and R.sup.4 must complete an aromatic ring; W is --(CH.sub.2).sub.2 --, --CH.dbd.CH-- or phenylene; X is a single bond, --CH.dbd.CH--, --(CH.sub.2).sub.n --, or --O--(CH.sub.2).sub.n --; or X is branched alkylene or --O--branched alkylene wherein W is linked to Y through a chain n carbon atoms long; Y is --CO.sub.2 H, --CO.sub.2 alkyl, --CO.sub.2 alkali metal, --CH.sub.2 OH, --CONHSO.sub.2 R.sup.5, --CONHR.sup.6, or --CH.sub.2 -5-tetrazolyl; Z is O or NH; R.sup.3 and R.sup.4 are each independently hydrogen or alkyl or R.sup.3 and R.sup.4 together complete a ring optionally substituted through a ring carbon with a halo, lower alkyl, phenyl, halo (lower alkyl), halophenyl, oxo or hydroxyl group; and the remaining symbols are as defined in the specification.

  血栓素受体拮抗活性由以下式的化合物展示：##STR1## 其中：V为--(CH.sub.2).sub.m --，--O--，或##STR2## 但如果V为--O--或##STR3##，则R.sup.3和R.sup.4必须形成一个芳香环；W为--(CH.sub.2).sub.2 --，--CH.dbd.CH--或苯基；X为单键，--CH.dbd.CH--，--(CH.sub.2).sub.n --，或--O--(CH.sub.2).sub.n --；或X为支链烷基或--O--支链烷基，其中W通过一个含有n个碳原子的链连接到Y；Y为--CO.sub.2 H，--CO.sub.2 烷基，--CO.sub.2 碱金属，--CH.sub.2 OH，--CONHSO.sub.2 R.sup.5，--CONHR.sup.6，或--CH.sub.2 -5-四唑基；Z为O或NH；R.sup.3和R.sup.4分别独立地为氢或烷基，或R.sup.3和R.sup.4一起形成一个环，该环可以通过一个含有卤素、低烷基、苯基、卤代(低烷基)、卤代苯基、氧代或羟基基团的环碳原子进行选择性取代；其余符号如规范中定义。
• Unequivocal Experimental Evidence for a Unified Lithium Salt-Free Wittig Reaction Mechanism for All Phosphonium Ylide Types: Reactions with β-Heteroatom-Substituted Aldehydes Are Consistently Selective for<i>cis</i>-Oxaphosphetane-Derived Products
  作者：Peter A. Byrne、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1021/ja300943z

  日期：2012.6.6

  erythro-β-hydroxyphosphonium salt) in reactions involving aldehydes bearing heteroatom substituents in the β-position. The effect operates with both benzaldehydes and aliphatic aldehydes and is shown not to operate in the absence of the heteroatom substituent on the aldehyde. The discovery of an effect that is common to reactions of all ylide types strongly argues for the operation of a common mechanism in all Li

  无锂盐维蒂希反应的真实过程长期以来一直是有机化学中一个有争议的问题。在此，我们报告了所有三种主要鏻叶立德类（非稳定化、半稳定化和稳定化）的 Wittig 反应所共有的实验效果：对顺式氧杂膦烷及其衍生产物（Z -烯烃和赤型-β-羟基鏻盐）在涉及在 β 位带有杂原子取代基的醛的反应中。该效应对苯甲醛和脂肪族醛都起作用，并且显示在醛上没有杂原子取代基的情况下不起作用。所有叶立德类型反应共有效应的发现有力地证明了所有 Li 无盐 Wittig 反应的共同机制。此外，结果表明，由 Vedejs 和同事提出的 [2+2] 环加成机制最容易解释，并由 Aggarwal、Harvey 和同事补充，从而为支持该机制提供了强有力的确证证据。值得注意的是，在半稳定叶立德的情况下，邻位取代基的协同作用得到证实，并被环加成机制所适应。该效应也显示在三苯基膦衍生的叶立德的反应中起作用，并且先前已在水性条件下的反应中观
• 7-oxabicycloheptyl substituted heterocyclic thioamide prostaglandin
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05290799A1

  公开（公告）日：1994-03-01

  7-Oxabicycloheptane substituted prostaglandin analogs useful in treating thrombotic and vasospastic disease have the structural formula ##STR1## wherein m is 1, 2 or 3; n is 1, 2, 3 or 4; Z is --(CH.sub.2).sub.2 --, --CH.dbd.CH-- or ##STR2## wherein Y is O, a single bond or vinyl, with the proviso that when n is O, if Z is ##STR3## then Y cannot be O, and when Z is --CH.dbd.CH--, n is 1, 2, 3 or 4; and when Y=vinyl, n=0; R is CO.sub.2 H, CO.sub.2 lower alkyl, CH.sub.2 OH, CO.sub.2 alkali metal, CONHSOR.sup.3, CONHR.sup.3a or --CH.sub.2 -5-tetrazolyl, X is O, S or NH; and where R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.3a are as defined herein.

  7-氧杂双环庚烷取代前列腺素类似物在治疗血栓性和血管痉挛性疾病方面具有有用的结构式##STR1##其中m为1、2或3；n为1、2、3或4；Z为--(CH.sub.2).sub.2 --，--CH.dbd.CH--或##STR2##其中Y为O、单键或乙烯基，但要注意当n为O时，如果Z为##STR3##则Y不能为O，当Z为--CH.dbd.CH--时，n为1、2、3或4；当Y=乙烯基时，n=0；R为CO.sub.2 H、CO.sub.2 较低烷基、CH.sub.2 OH、CO.sub.2 碱金属、CONHSOR.sup.3、CONHR.sup.3a或--CH.sub.2 -5-四唑基，X为O、S或NH；其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.3a如本文所定义。
• Substituted stryl heterocyclic amido prostaglandin analogs
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05550248A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  Prostaglandin analogs useful in treating thrombotic and vasospastic disease having the structural formula ##STR1## wherein: C.sub.m H.sub.p is an alkylene chain wherein m is 0, 1, 2, or 3 and p=(2.times.m)-1, except that when m is 0, p is also 0; n is 0, 1, 2 or 3; R is CO.sub.2 R', CH.sub.2 OH, CONHSO.sub.2 R.sup.3, CONHR.sup.4, or --CH.sub.2 --5--tetrazolyl; R' is hydrogen, alkyl, or alkali metal; X is O or NH; Y is --O--, a single bond or vinylene, except that Y cannot be --O-- when n is 0; and the remaining symbols are as defined in the specification.

  前列腺素类似物在治疗血栓性和血管痉挛性疾病中有用，具有结构式##STR1##其中：C.sub.m H.sub.p是一个烷基链，其中m为0、1、2或3，p=(2×m)-1，但当m为0时，p也为0；n为0、1、2或3；R为CO.sub.2 R'、CH.sub.2 OH、CONHSO.sub.2 R.sup.3、CONHR.sup.4或--CH.sub.2 --5--tetrazolyl；R'为氢、烷基或碱金属；X为O或NH；Y为--O--、单键或乙烯基，但当n为0时，Y不能为--O--；其余符号如规范中定义。
• 7-oxabicycloheptyl substituted heterocyclic amide or ester prostaglandin
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05100889A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  7-Oxabicycloheptane substituted prostaglandin analogs useful in treating thrombotic and vasopastic disease have the structural formula ##STR1## wherein m is 1, 2 or 3; n is 1, 2, 3 or 4; Z is --(CH.sub.2).sub.2 --, --CH.dbd.CH-- or ##STR2## wherein Y is O, a single bond or vinyl, with the proviso that when n is 0, if Z is ##STR3## then Y cannot be O, and Z is --CH.dbd.CH--, n is 1, 2, 3 or 4; and when Y=vinyl, n=0; R is CO.sub.2 H, CO.sub.2 lower alkyl, CH.sub.2 OH, CO.sub.2 alkali metal, CONHSOR.sup.3, CONHR.sup.3a or --CH.sub.2 --5-tetrazolyl, X is O, S or NH; and where R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.3a are as defined herein.

  7-氧杂双环庚烷取代前列腺素类似物在治疗血栓性和血管痉挛性疾病中有用，其结构式为##STR1##其中m为1、2或3；n为1、2、3或4；Z为--(CH.sub.2).sub.2 --、--CH.dbd.CH--或##STR2##其中Y为O、单键或乙烯基，但当n为0时，若Z为##STR3##则Y不能为O，Z为--CH.dbd.CH--，n为1、2、3或4；当Y=乙烯基时，n=0；R为CO.sub.2 H、CO.sub.2 较低烷基、CH.sub.2 OH、CO.sub.2 碱金属、CONHSOR.sup.3、CONHR.sup.3a或--CH.sub.2 --5-四唑基，X为O、S或NH；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.3a的定义如本文所述。