1,5-di(o-tolyl)penta-1,4-dien-3-on | 609821-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-di(o-tolyl)penta-1,4-dien-3-on
• 英文别名: 1,5-bis(2-methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one；1,5-Bis(2-methylphenyl)-1,4-pentadien-3-one
• CAS: 609821-60-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: DAYSFNFIBVUIJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  420.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di(o-tolyl)penta-1,4-dien-3-on 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联烷氧基化/克莱森重排的金（I）催化的1,4-二烯的不对称化

  摘要：

  在（S）-DTBM-Segphos（AuCl）2 / AgBF 4的催化下，通过1,4-二烯的战略脱对称，实现了对映选择性烷氧基化/克莱森重排反应。该反应系统对形成3,3重排产物具有高度选择性，从而为环庚烯提供了各种取代基，收率高，对映选择性很好。这种转变进一步扩展到了双环环基质，从而提供了轻松组装5、6和6,7稠合环系统的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201503357
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 异丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以55%的产率得到1,5-di(o-tolyl)penta-1,4-dien-3-on
  参考文献：
  名称：

  碱催化的仲醇和芳基醛的交叉偶联，同时伴随醇的氧化为酮：合成Claisen-Schmidt缩合产物的另一种方法

  摘要：

  当在催化量（20摩尔％）的K 2 CO存在下，将芳基醛的醇溶液回流搅拌45小时时，实现了碱催化的仲醇与芳基醛的CC交叉偶联3。使用各种仲醇和取代的芳基醛，可以以中等至良好的收率获得一致形成的α，α'-双-（亚苄基）链烷酮。在此，已经通过使用仲醇的替代策略合成了作为克莱森-施密特（十字醇醛）缩合的经典产物的α，α′-双-（亚苄基）链烷酮。双-（亚苄基）链烷酮是各种药物方案和双酚生产中必不可少的部分不使用任何贵金属的-（亚苄基）链烷酮是本反应的主要结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.093

文献信息

• Chemoselective Double Michael Addition: Synthesis of 2,6-Diarylspiro[Cyclohexane-1,3′-Indoline]-2′,4-Diones via Addition of Indolin-2-One to Divinyl Ketones
  作者：Zheng Li、Jiasheng Li、Jingya Yang

  DOI：10.3184/174751917x14878812592779

  日期：2017.3

  Seventeen examples of 2,6-diarylspiro[cyclohexane-1,3′-indoline]-2′4-diones were efficiently prepared by the Cs₂CO₃-catalysed chemoselective double Michael additions of indolin-2-one to divinyl ketones. This method has the advantage of high chemoselectivity, mild reaction conditions, high yield and atom- and step-economy.

  通过 Cs2CO3 催化吲哚啉-2-酮与二乙烯基酮的化学选择性双迈克尔加成反应，有效地制备了 17 个 2,6-二芳基螺[环己烷-1,3′-吲哚啉]-2′4-二酮的实例。该方法具有化学选择性高、反应条件温和、产率高、原子和步骤经济等优点。
• Synthesis of 4-arylethyl-6-arylpyrimidine-2-thiols through aza-Michael addition/nucleophilic addition/aromatization tandem reactions
  作者：Zheng Li、Wenli Song、Jiaojiao He、Yan Du、Jingya Yang

  DOI：10.1515/hc-2017-0169

  日期：2018.2.23

  Abstract An efficient method for the synthesis of the title compounds by reactions of divinyl ketones with thiourea is described. This protocol has the advantages of high yields, mild reaction conditions and simple work-up procedure.

  摘要 描述了一种通过二乙烯基酮与硫脲反应合成标题化合物的有效方法。该方案具有收率高、反应条件温和、后处理程序简单等优点。
• Synthesis of Optically Enriched Spirocyclic Benzofuran-2-ones by Bifunctional Thiourea-Base Catalyzed Double-Michael Addition of Benzofuran-2-ones to Dienones
  作者：Xin Li、Chen Yang、Jia-Lu Jin、Xiao-Song Xue、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/asia.201201244

  日期：2013.5

  A highly enantioselective catalytic double‐Michael addition reaction of substituted benzofuran‐2‐ones with divinyl ketones promoted by readily accessible tertiary amine–thiourea Cinchona alkaloids has been developed. A number of optically enriched spirocyclic benzofuran‐2‐ones were prepared in very good yields (up to 99 %), diastereoselectivities (up to 19:1 d.r.), and very good enantioselectivities

  已经开发出一种高度对映选择性的双苯甲酰呋喃-2-酮催化的双迈克尔加成反应与易于获得的叔胺-硫脲金鸡纳生物碱促进的二乙烯基酮。制备了许多光学富集的螺环苯并呋喃-2-酮，具有很高的收率（高达99％），非对映选择性（高达19：1 dr）和非常好的对映选择性（高达92％ee）。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究立体选择性的起源。
• Double Michael addition of nitromethane to divinyl ketones: A remarkably positive effect of additive
  作者：Yongqi Yao、Yingying Liu、Ling Ye、Feng Chen、Xinying Li、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.018

  日期：2017.4

  An efficient double Michael addition of nitromethane to divinyl ketones was established in good to high yields (75–99%). A wide range of cyclohexanones were obtained with excellent diastereocontrol (up to >20:1 dr) and enantioinduction (91–99% ee) in a one-pot fashion. The involvement of basic additive significantly enhanced the reactivity of this cascade sequence.

  在高至高收率（75–99％）的条件下，硝基甲烷与二乙烯基酮的高效双迈克尔加成反应得以建立。通过一锅法获得了广泛的环己酮，具有出色的非对映异构控制（高达> 20：1 dr）和对映体诱导（91-99％ee）。碱性添加剂的参与显着增强了该级联序列的反应性。
• Functional Ionic Liquids Promoted Double Michael Reaction of Benzofuran-3-one or 1-Indone and Symmetric Dienones: Construction of Spiro[benzofuran-2,1’-cyclohexane]-3-one or Spiro[cyclohexane-1,2’-indene]-1’,4(3’<i>H</i> )-dione Derivatives
  作者：Chunhui Liu、Yalun Xu、Songyang Niu、Liquan Wei、Yong Liu、Yanbo Wang、Junyan Zhu、Jiya Fu、Jinfang Yuan

  DOI：10.1002/cjoc.201600796

  日期：2017.8

  reactions between benzofuran‐3‐one or 1‐indone and symmetric dienones in the presence of catalytic ionic liquids were successfully developed and spiro[benzofuran‐2,1’‐cyclohexane]‐3‐one or spiro[cyclohexane‐1,2’‐indene]‐1’,4(3’H)‐dione derivatives containing a spiro quaternary stereogenic center, which widely exist in biologically active products and building blocks in organic synthesis, were obtained

  在催化离子液体存在下，苯并呋喃-3-酮或1-茚酮与对称二烯酮之间的双迈克尔反应已成功开发，并且螺[苯并呋喃-2,1'-环己烷] -3-酮或螺[环己烷-1， -1,2'-茚] -1' ，4（3' ħ）含有螺季立体中心，其广泛存在于生物活性的产品和在有机合成积木-二酮衍生物，以优良产率获得（高达99％） 。该催化体系还扩展为反应性较低的1-茚酮的双迈克尔反应，所需产物的收率也达到31％-62％。该催化体系在温和的条件下对多种底物均具有很高的活性和效率。