(2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-<2-(5-methylfuryl)>-1,2,3-propanetriol | 103061-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-<2-(5-methylfuryl)>-1,2,3-propanetriol
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-1(R)-<-2-(5-methylfuryl)>-D-glycerol；(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(5-methylfuran-2-yl)methanol
• CAS: 103061-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: KJLCXMDTFUVRJA-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-<2-(5-methylfuryl)>-1,2,3-propanetriol 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 吡啶 、 溴 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-(1S,2R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5,5-dimethoxy-hex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成手性多功能链化合物的新方法

  摘要：

  多功能“碳水化合物样”链化合物的高度立体选择性合成的从2,3-0-异亚丙基d甘油醛起始策略（）被呈现和例举由醇的制备和与阿拉伯糖和核糖分别配置，。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84354-3
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid ((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-(5-methyl-furan-2-yl)-methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(5-methylfuran-2-yl)methanol 、 (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-<2-(5-methylfuryl)>-1,2,3-propanetriol
  参考文献：
  名称：

  Jurczak, Janusz; Pikul, Stanislaw; Raczko, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1987, vol. 61, # 4-6, p. 645 - 647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric induction in acid-catalysed condensations of sugar aldehydes with furan and 2-methylfuran
  作者：Barbara Grzeszczyk、Krzysztof Dziewiszek、Sławomir Jarosz、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90422-1

  日期：1985.12
• Exciton chirality method for establishing absolute configuration of 2-furylcarbinols
  作者：Jacek Gawronski、Dariusz Radocki、Janusz Jurczak、Zbigniew Pakulski、Jerzy Raczko、Jan Ramza、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1021/jo00290a061

  日期：1990.2
• A general method for the synthesis of chiral multifunctional chain compounds incorporating pentitol fragments
  作者：Stanislaw Pikul、Jerzy Raczko、Kjell Ankner、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/ja00247a025

  日期：1987.6
• Stereochemical consequences of nucleophilic additions to 2,3-0-isopropylideneglyceraldehyde. High-pressure approach versus the use of organometallic reagent
  作者：Stanisław Pikul、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89315-6

  日期：1985.1
• A new approach to the synthesis of chiral multifunctional chain compounds from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde
  作者：Janusz Jurczak、Stanisław Pikul、Kjell Ankner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84354-3

  日期：1986.1

  The strategy of highly stereoselective synthesis of multifunctional “carbohydrate-like” chain compounds starting from 2,3-0-isopropylidene-D-glyceraldehyde () is presented and exemplified by the preparation of alcohols and with arabino and ribo configuration, respectively.

  多功能“碳水化合物样”链化合物的高度立体选择性合成的从2,3-0-异亚丙基d甘油醛起始策略（）被呈现和例举由醇的制备和与阿拉伯糖和核糖分别配置，。