2-(heptafluoropropyl)cyclohexanone | 61282-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(heptafluoropropyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(Heptafluoropropyl)cyclohexan-1-one；2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 61282-91-5
• 化学式: C₉H₉F₇O
• 分子量: 266.159
• InChiKey: GIKZDAQXHSEHMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 七氟-1-碘丙烷 在 RhCl(PPh₃)3 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2-(heptafluoropropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Rh催化α，β-不饱和酮的新型α-氟烷基化反应及其机理

  摘要：

  在RhCl（PPh 3）3存在下，用Et 2 Zn处理α，β-不饱和酮和氟代烷基卤化物，可在中等产率下以良好的产率在α，β-不饱和酮的α-位上产生新颖的还原性氟代烷基化产物。衍生自Et 2 Zn和Rh催化剂的氢化铑络合物似乎在该反应中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.081

文献信息

• HEPTAFLUOROPROPYLATION OF ELECTRON-RICH OLEFINS WITH BIS(HEPTAFLUOROBUTYRYL) PEROXIDE
  作者：Masato Yoshida、Koji Moriya、Hideo Sawada、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1985.755

  日期：1985.6.5

  Bis (heptafluorobutyry) peroxide reacted with electron-rich olefins to give the adducts of C3F7CO2 and C3F7 groups in good yields. The peroxide should be the useful reagent for the introduction of heptafluoropropyl moiety into olefins.

  双（七氟丁酸）过氧化物与富电子烯烃反应，以良好的收率得到 C3F7CO2 和 C3F7 基团的加合物。过氧化物应该是将七氟丙基部分引入烯烃的有用试剂。
• YOSHIDA, MASATO;MORIYA, KOJI;SAWADA, HEIDEO;KOBAYASHI, MICHIO, CHEM. LETT., 1985, N 6, 755-758
  作者：YOSHIDA, MASATO、MORIYA, KOJI、SAWADA, HEIDEO、KOBAYASHI, MICHIO

  DOI：——

  日期：——
• Rh-catalyzed novel α-fluoroalkylation of α,β-unsaturated ketones and its mechanism
  作者：Kazuyuki Sato、Yoshitaka Ishida、Eriko Murata、Yumiko Oida、Yasumitsu Mori、Miho Okawa、Kayoko Iwase、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.081

  日期：2007.12

  Treatment of α,β-unsaturated ketones and fluoroalkyl halides with Et2Zn in the presence of RhCl(PPh3)3 gave novel reductive fluoroalkylation products at the α-position of α,β-unsaturated ketones in moderate to good yields. The rhodium hydride complex derived from Et2Zn and Rh catalyst seems to have played an important role in this reaction.

  在RhCl（PPh 3）3存在下，用Et 2 Zn处理α，β-不饱和酮和氟代烷基卤化物，可在中等产率下以良好的产率在α，β-不饱和酮的α-位上产生新颖的还原性氟代烷基化产物。衍生自Et 2 Zn和Rh催化剂的氢化铑络合物似乎在该反应中发挥了重要作用。