(E)-1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol | 1669-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1669-60-9
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: PICVYUWHHIUEBJ-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-bromo-4-[(E)-1-phenylhex-1-en-5-yn-3-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Organotin nucleophiles. 5. Palladium-catalyzed allylic propargylation with allenylstannane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a027
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的PdCl 2催化杂芳基烯丙基化的方法

  摘要：

  提出了杂芳烃的PdCl 2催化的烯丙基化。在仅2 mol％PdCl 2的存在下，无需使用碱/酸，添加剂和外部支持配体，即可将各种杂芳烃（包括O-，N-和S-基杂芳烃）与多种烯丙基乙酸酯有效地烯丙基化。另外，仅在CH 2 Cl 2中搅拌两种反应物和催化剂，即可在温和且简单的条件下进行反应。在60°C下。此外，产生的副产物是无毒的乙酸。因此，这项工作中提出的方法为杂芳烃的功能化提供了一种通用，清洁和操作简单的方法。最后，一项初步的机理研究表明，杂芳烃可将Pd（II）原位还原为Pd（0），Pd（0）可作为活性金属中心，通过Tsuji-Trost途径催化以下杂芳烃的烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.038

文献信息

• Tetra-<i>n</i>-butylammonium Bromide: A Simple but Efficient Organocatalyst for Alcohol Oxidation under Mild Conditions
  作者：Xinyi Ma、Zhongfeng Li、Feijie Liu、Shengli Cao、Honghua Rao

  DOI：10.1002/adsc.201400100

  日期：2014.5.26

  simple but efficient organocatalytic system with 5 mol% tetra‐n‐butylammonium bromide (TBAB) as the catalyst has been identified for alcohol oxidation for the first time. This organocatalytic system is compatible with a broad range of benzylic/allylic alcohols with various catalytically reactive groups. Besides, it shows excellent selectivity for secondary benzylic alcohols over aliphatic alcohols, and good

  首次鉴定出一种简单而有效的有机催化体系，该体系以5 mol％的四正丁基溴化铵（TBAB）为催化剂。该有机催化体系可与多种具有各种催化反应性基团的苄基/烯丙基醇相容。此外，它对仲苄醇的选择性优于脂族醇，对4-（1-羟乙基）苄醇的伯苄醇位具有良好的选择性。因此，与该TBAB有机催化体系相关的反应条件的简单，高效，选择性和温和的特征表明其在合成化学中的广泛应用的潜力。
• Dehydrative allylation of P–H species under metal-free conditions
  作者：Xiaobo Yang、Bowen Li、Huicong Xing、Ju Qiu、Teck-Peng Loh、Peizhong Xie

  DOI：10.1039/d1gc00191d

  日期：——

  conditions. In the presence of B(C6F5)3, wide-spectrum P–H species, including dialkylphosphite, hypophosphite ester, and secondary phosphine oxides, can be successfully incorporated into the dehydrative cross-coupling process with allylic alcohols delivering the corresponding allylic organophosphorus compounds in high yields.

  在无金属和无溶剂的条件下开发了一种环境友好的C-P键构建方案。在存在B（C 6 F 5）3的情况下，可以将广谱的P–H物质（包括亚磷酸二烷基酯，次磷酸酯和仲膦氧化物）成功地引入脱水交叉偶联过程中，其中烯丙醇可提供相应的烯丙基有机磷化合物高产。
• Barium-catalyzed C–OH/P–H dehydrative cross-coupling for C–P bond construction
  作者：Xiangyang Wo、Peizhong Xie、Weishan Fu、Cuiqing Gao、Yanan Liu、Zuolian Sun、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c8cc06530f

  日期：——

  A barium-catalyzed C–OH/P–H dehydrative cross-coupling protocol for the construction of C–P bonds was developed in an environmentally benign manner.

  通过一种环境友好的方法，开发了一种钡催化的C–OH/P–H脱水交叉偶联方案，用于构建C–P键。
• Asymmetric epoxidation via phase-transfer catalysis: direct conversion of allylic alcohols into α,β-epoxyketones
  作者：Barry Lygo、Daniel C. M. To

  DOI：10.1039/b206530d

  日期：——

  Studies into the use of a chiral phase-transfer catalyst in conjunction with sodium hypochlorite to effect the enantio-selective formation of alpha,beta-epoxyketones from allylic alcohols are described.

  描述了使用手性相转移催化剂与次氯酸钠结合以实现烯丙基醇对映选择性形成α，β-环氧酮的研究。
• Diastereo- and enantioselective synthesis of α,β-epoxyketones using aqueous NaOCl in conjunction with dihydrocinchonidine derived phase-transfer catalysis at room temperature. Scope and limitations
  作者：Barry Lygo、Stuart D. Gardiner、Michael C. McLeod、Daniel C. M. To

  DOI：10.1039/b706546a

  日期：——

  In this paper we present studies into the scope and limitations of asymmetric PTC epoxidation of enones and the oxidation–epoxidation of allylic alcohols using aqueous NaOCl in conjunction with a dihydrocinchonidine derived quaternary ammoniumsaltcatalyst.

  本文介绍了使用 NaOCl 水溶液和二氢辛可尼丁衍生的季铵盐催化剂对烯酮的不对称 PTC 环氧化作用和烯丙基醇的氧化环氧化作用的范围和局限性进行的研究。