[5-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-4-phenylthiazol-2-yl]amine | 1369761-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [5-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-4-phenylthiazol-2-yl]amine
• 英文别名: 4-phenyl-5-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)thiazol-2-ylamine；4-phenyl-5-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1369761-94-3
• 化学式: C₁₁H₈F₄N₂OS
• 分子量: 292.257
• InChiKey: ATPZXARIFMIMIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-4-phenylthiazol-2-yl]amine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氢溴酸 、 异丙基氯化镁 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 [5-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-4-phenylthiazol-2-yl]-(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  5-（1,1,2,2-四氟乙氧基）-4-苯基噻唑衍生物的化学性质

  摘要：

  在本研究中，变换的可能性[5-（1,1,2,2-四氟乙氧基）-4-苯基噻唑-2-基]胺向2 - halothiazoles和偶氮化合物通过证明了胺官能团的重氮化。已发现[5-（1,1,2,2-四氟乙氧基）-4-苯基噻唑-2-基]胺与酰基氯和磺酰氯的反应产生仅由环外氮原子取代产生的产物。在Pd / C上催化氢化时，噻唑环第2位的卤原子被S-亲核试剂或氢原子取代。2-溴-5-（1,1,2,2-四氟乙氧基）-4-苯基噻唑已成功用于通过转化为有机镁中间体的方法合成相应的α-噻唑基苄醇和2-甲酰基噻唑。证明了在上述转化中四氟乙氧基的稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1663-z
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-2-苯乙醇 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 [5-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-4-phenylthiazol-2-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 5′-fluoroalkoxythiazoles via α-bromo-α-fluoroalkoxyacetophenones Hantzsch type cyclization with thioureas or thioamides

  摘要：

  Novel alpha-fluoroalkoxyacetophenones were synthesized by addition of the readily available 2,2-dimethoxy-2-phenylethanol to fluoroolefins. alpha-Bromination yielded alpha-bromo-alpha-fluoroalkoxyacetophenones, which on treatment with thioureas or thioamides gave thiazoles with fluoroalkoxy groups at the 5'-position by the Hantzsch-type cyclization. This provides a versatile methodology for the construction of heterocycles from aliphatic fluoroalkoxy containing building blocks. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.01.005

文献信息

• Chemical properties of 5-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-4-phenylthiazole derivatives
  作者：Yulia А. Davydova、Taras M. Sokolenko、Yurii G. Vlasenko、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1007/s10593-015-1663-z

  日期：2015.1

  functionality was demonstrated. It was found that the reaction of [5-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-4-phenylthiazol-2-yl]amine with acyl and sulfonyl chlorides leads to products resulting from substitution exclusively at the exocyclic nitrogen atom. The halogen atom at position 2 of thiazole ring is substituted by S-nucleophiles or hydrogen atom upon catalytic hydrogenation on Pd/C. 2-Bromo-5-(1,1,2,2-t

  在本研究中，变换的可能性[5-（1,1,2,2-四氟乙氧基）-4-苯基噻唑-2-基]胺向2 - halothiazoles和偶氮化合物通过证明了胺官能团的重氮化。已发现[5-（1,1,2,2-四氟乙氧基）-4-苯基噻唑-2-基]胺与酰基氯和磺酰氯的反应产生仅由环外氮原子取代产生的产物。在Pd / C上催化氢化时，噻唑环第2位的卤原子被S-亲核试剂或氢原子取代。2-溴-5-（1,1,2,2-四氟乙氧基）-4-苯基噻唑已成功用于通过转化为有机镁中间体的方法合成相应的α-噻唑基苄醇和2-甲酰基噻唑。证明了在上述转化中四氟乙氧基的稳定性。
• Efficient synthesis of 5′-fluoroalkoxythiazoles via α-bromo-α-fluoroalkoxyacetophenones Hantzsch type cyclization with thioureas or thioamides
  作者：Taras M. Sokolenko、Yulia A. Davydova、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.01.005

  日期：2012.4

  Novel alpha-fluoroalkoxyacetophenones were synthesized by addition of the readily available 2,2-dimethoxy-2-phenylethanol to fluoroolefins. alpha-Bromination yielded alpha-bromo-alpha-fluoroalkoxyacetophenones, which on treatment with thioureas or thioamides gave thiazoles with fluoroalkoxy groups at the 5'-position by the Hantzsch-type cyclization. This provides a versatile methodology for the construction of heterocycles from aliphatic fluoroalkoxy containing building blocks. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.