2-phenacyl-isoquinolinium; chloride | 73825-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenacyl-isoquinolinium; chloride
• 英文别名: 2-Phenacyl-isochinolinium; Chlorid；ω-Isochinolyl-acetophenon-chlorid；2-Phenacylisoquinolinium chloride；2-isoquinolin-2-ium-2-yl-1-phenylethanone;chloride
• CAS: 73825-51-1
• 化学式: C₁₇H₁₄NO*Cl
• 分子量: 283.757
• InChiKey: YGUHRYCERCMKSD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟氯乙烯 、 2-phenacyl-isoquinolinium; chloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(1,2-difluoropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorinated Indolizines and 4H-Pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Fluoroalkenes toN-Ylides

  摘要：

  在 K2CO3 和 Et3N 的存在下，由其卤化物原位生成的吡啶鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓和苯并咪唑鎓 N-ylides 与气态氟代烯[CF2=CFX (1), X = Cl (a)、Br（b）、CF3（d）]在 DMF 中通过 1,3 双极 [3+2] 环加成反应，在常压下于 70 ℃ 在普通玻璃器皿中生成相应的氟化吲嗪或 H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑。 在高压釜中使用四氟乙烯也能得到类似的结果。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36246
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 alpha-氯乙酰苯 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-phenacyl-isoquinolinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Ba（OH）2在有机反应中的催化作用：第XIX部分-活化氢氧化钡催化剂催化的几种基团的Ad N中CH = O的结构-催化活性关系

  摘要：

  已使用活化的氢氧化钡催化剂C-200测试了几种产物R 1 R 2 CH-X +，1（X = N，P，S）的反应性，这些产物可通过与碱反应生成碘。对Wittig-Horner，Wittig，Corey-Chaykovsky和Kröhnke型反应进行了分析。pKa为1，以及活性位点的结构控制着这一过程。当1具有强酸特性时，将发生过程-将固体溶解-形成均相。当1的pKa值<11时，该过程在固体的强碱位置（pKa> 11.7）进行，该位点控制了反应机理和吸附的类固醇的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85922-6