2-[5-(3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indol-2-yl)-2,4-pentadienylidene]-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indole-1-hexanoic acid | 312961-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-(3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indol-2-yl)-2,4-pentadienylidene]-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indole-1-hexanoic acid
• 英文别名: cyanide5 analog；Cy5 analog；6-[2-[5-(3,3-dimethyl-5-sulfoindol-2-yl)penta-2,4-dienylidene]-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-yl]hexanoic acid
• CAS: 312961-83-4
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₈S₂
• 分子量: 628.767
• InChiKey: VRQVBVFJEIJSIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

Cypher 5是一种pH敏感的菁衍生物和环境敏感的荧光团，其最大吸收波长为644纳米，在664纳米处发出荧光。Cypher 5已经被用于作为溶酶体隔间的pH传感器。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indol-2-yl)-2,4-pentadienylidene]-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indole-1-hexanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 C₃₃H₄₂N₄O₇S₂
  参考文献：
  名称：

  使用全氟化碳纳米乳液测量细胞内 pH 值

  摘要：

  我们报告了独特的全氟化碳 (PFC) 纳米乳液的合成和配方，能够通过荧光显微镜和流式细胞术测量活细胞中的细胞内 pH 值。这些纳米乳液经过配制，可在共孵育时轻松进入细胞，并含有两种与 PFC 分子共价结合的基于花青的荧光报告分子，特别是 Cy3-PFC 和 CypHer5-PFC 偶联物。纳米乳液的光谱和 pH 传感特性在体外进行了表征，并显示出配制后染料的光谱行为不变。在装载纳米乳液的大鼠 9L 神经胶质瘤细胞中，使用光学显微镜和流式细胞术纵向量化纳米乳液的局部 pH 值，并显示 pH 值在 3 小时内稳定下降至 5.5 的水平，表明纳米乳液快速吸收到酸性隔室。总体，这些试剂能够响应药理学操作实时光学检测活细胞中的细胞内 pH 值。此外，最近使用磁共振成像 (MRI) 进行体内细胞追踪的方法采用细胞内 PFC 纳米乳液探针使用 (19)F MRI 追踪细胞。然而，对这些成像探针的细胞内命运知之甚少。pH

  DOI：

  10.1021/ja407573m
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 1-(5-carboxypentyl)-2,3,3-trimethyl-5-sulfo-3H-indolium bromide monopotassium 、 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 2-[5-(3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indol-2-yl)-2,4-pentadienylidene]-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indole-1-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于通过内吞作用追踪表面蛋白质的基因编码 pH 传感器

  摘要：

  Traffic cam：由 FRET 受体和荧光供体制备的串联染料，可作为细胞表面比例 pH 指示剂，在内吞作用期间跟踪蛋白质运输。该传感器用于分析 β2 肾上腺素受体的激动剂依赖性内化（参见方案）。它还被用作替代抗原，以揭示树突状细胞之间直接的表面到内体抗原转移（未显示）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108107

文献信息

• Intracellular pH Measurements Using Perfluorocarbon Nanoemulsions
  作者：Michael J. Patrick、Jelena M. Janjic、Haibing Teng、Meredith R. O’Hear、Cortlyn W. Brown、Jesse A. Stokum、Brigitte F. Schmidt、Eric T. Ahrens、Alan S. Waggoner

  DOI：10.1021/ja407573m

  日期：2013.12.11

  optical detection of intracellular pH in living cells in response to pharmacological manipulations. Moreover, recent approaches for in vivo cell tracking using magnetic resonance imaging (MRI) employ intracellular PFC nanoemulsion probes to track cells using (19)F MRI. However, the intracellular fate of these imaging probes is poorly understood. The pH-sensing nanoemulsions allow the study of the fate of

  我们报告了独特的全氟化碳 (PFC) 纳米乳液的合成和配方，能够通过荧光显微镜和流式细胞术测量活细胞中的细胞内 pH 值。这些纳米乳液经过配制，可在共孵育时轻松进入细胞，并含有两种与 PFC 分子共价结合的基于花青的荧光报告分子，特别是 Cy3-PFC 和 CypHer5-PFC 偶联物。纳米乳液的光谱和 pH 传感特性在体外进行了表征，并显示出配制后染料的光谱行为不变。在装载纳米乳液的大鼠 9L 神经胶质瘤细胞中，使用光学显微镜和流式细胞术纵向量化纳米乳液的局部 pH 值，并显示 pH 值在 3 小时内稳定下降至 5.5 的水平，表明纳米乳液快速吸收到酸性隔室。总体，这些试剂能够响应药理学操作实时光学检测活细胞中的细胞内 pH 值。此外，最近使用磁共振成像 (MRI) 进行体内细胞追踪的方法采用细胞内 PFC 纳米乳液探针使用 (19)F MRI 追踪细胞。然而，对这些成像探针的细胞内命运知之甚少。pH
• Genetically Encoded pH Sensor for Tracking Surface Proteins through Endocytosis
  作者：Anmol Grover、Brigitte F. Schmidt、Russell D. Salter、Simon C. Watkins、Alan S. Waggoner、Marcel P. Bruchez

  DOI：10.1002/anie.201108107

  日期：2012.5.14

  FRET acceptor and a fluorogenic donor functions as a cell surface ratiometric pH indicator, which upon internalization serves to follow protein trafficking during endocytosis. This sensor was used to analyze agonist‐dependent internalization of β2‐adrenergic receptors (see scheme). It was also used as a surrogate antigen to reveal direct surface‐to‐endosome antigen transfer between dendritic cells (not

  Traffic cam：由 FRET 受体和荧光供体制备的串联染料，可作为细胞表面比例 pH 指示剂，在内吞作用期间跟踪蛋白质运输。该传感器用于分析 β2 肾上腺素受体的激动剂依赖性内化（参见方案）。它还被用作替代抗原，以揭示树突状细胞之间直接的表面到内体抗原转移（未显示）。