2-[5-(3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indol-2-yl)-2,4-pentadienylidene]-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indole-1-hexanoic acid | 312961-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-(3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indol-2-yl)-2,4-pentadienylidene]-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indole-1-hexanoic acid
• 英文别名: cyanide5 analog；Cy5 analog；6-[2-[5-(3,3-dimethyl-5-sulfoindol-2-yl)penta-2,4-dienylidene]-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-yl]hexanoic acid
• CAS: 312961-83-4
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₈S₂
• 分子量: 628.767
• InChiKey: VRQVBVFJEIJSIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

Cypher 5是一种pH敏感的菁衍生物和环境敏感的荧光团，其最大吸收波长为644纳米，在664纳米处发出荧光。Cypher 5已经被用于作为溶酶体隔间的pH传感器。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indol-2-yl)-2,4-pentadienylidene]-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indole-1-hexanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 C₃₃H₄₂N₄O₇S₂
  参考文献：
  名称：

  使用全氟化碳纳米乳液测量细胞内 pH 值

  摘要：

  我们报告了独特的全氟化碳 (PFC) 纳米乳液的合成和配方，能够通过荧光显微镜和流式细胞术测量活细胞中的细胞内 pH 值。这些纳米乳液经过配制，可在共孵育时轻松进入细胞，并含有两种与 PFC 分子共价结合的基于花青的荧光报告分子，特别是 Cy3-PFC 和 CypHer5-PFC 偶联物。纳米乳液的光谱和 pH 传感特性在体外进行了表征，并显示出配制后染料的光谱行为不变。在装载纳米乳液的大鼠 9L 神经胶质瘤细胞中，使用光学显微镜和流式细胞术纵向量化纳米乳液的局部 pH 值，并显示 pH 值在 3 小时内稳定下降至 5.5 的水平，表明纳米乳液快速吸收到酸性隔室。总体，这些试剂能够响应药理学操作实时光学检测活细胞中的细胞内 pH 值。此外，最近使用磁共振成像 (MRI) 进行体内细胞追踪的方法采用细胞内 PFC 纳米乳液探针使用 (19)F MRI 追踪细胞。然而，对这些成像探针的细胞内命运知之甚少。pH

  DOI：

  10.1021/ja407573m
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 1-(5-carboxypentyl)-2,3,3-trimethyl-5-sulfo-3H-indolium bromide monopotassium 、 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 2-[5-(3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indol-2-yl)-2,4-pentadienylidene]-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indole-1-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于通过内吞作用追踪表面蛋白质的基因编码 pH 传感器

  摘要：

  Traffic cam：由 FRET 受体和荧光供体制备的串联染料，可作为细胞表面比例 pH 指示剂，在内吞作用期间跟踪蛋白质运输。该传感器用于分析 β2 肾上腺素受体的激动剂依赖性内化（参见方案）。它还被用作替代抗原，以揭示树突状细胞之间直接的表面到内体抗原转移（未显示）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108107