3-morpholinopentane-2,4-dione | 1296654-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-morpholinopentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(morpholin-4-yl)pentane-2,4-dione；3-morpholin-4-ylpentane-2,4-dione
• CAS: 1296654-27-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: HXUJJJZPLISMKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-morpholinopentane-2,4-dione 在 乙醇 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 1-amino-3,5-dimethyl-4-(morpholin-4-yl)-1H-pyrrol-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FUSED PYRIDAZINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PYRIDAZINE FUSIONNÉS

  摘要：

  本发明涉及新型融合吡啶嗪化合物，其药学上可接受的盐，以及其异构体、立体异构体、构象异构体、互变异构体、多型、水合物和溶剂合物。本发明还涵盖所述化合物的药学上可接受的组合物和制备新型化合物的方法。该发明还涉及上述化合物用于制备用作药物的药物的用途。

  公开号：

  WO2011048611A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-morpholinopentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗结核 2-吡唑基嘧啶酮：结构-活性关系和作用模式研究

  摘要：

  对 Medicines for Malaria Venture 的抗结核分枝杆菌( Mtb )化合物库进行表型筛选，鉴定出一组具有泛活性的 2-吡唑基嘧啶酮。使用不同的结核分枝杆菌工具菌株对这些活性物质进行生物学分类，提出了一种新的作用机制。这些化合物对复制的Mtb具有杀菌作用，并保留了对Mtb临床分离株的效力。尽管选定的Mtb MmpL3 突变株表现出对这些化合物的耐药性，但针对 mmpL3 亚型的最低抑制浓度 (MIC) 没有变化，表明 MmpL3 突变是这些化合物的可能耐药机制，但不一定是靶点。在不同浓度的亚铁盐存在下，RNA 转录谱和棋盘 2D-MIC 测定表明这些化合物对 Fe 稳态的扰动。结构-活性关系研究确定了具有良好理化性质和体外微粒体代谢稳定性的有效化合物，对哺乳动物细胞系的细胞毒性具有中等选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01727

文献信息

• Antitubercular 2-Pyrazolylpyrimidinones: Structure–Activity Relationship and Mode-of-Action Studies
  作者：Candice Soares de Melo、Vinayak Singh、Alissa Myrick、Sandile B. Simelane、Dale Taylor、Christel Brunschwig、Nina Lawrence、Dirk Schnappinger、Curtis A. Engelhart、Anuradha Kumar、Tanya Parish、Qin Su、Timothy G. Myers、Helena I. M. Boshoff、Clifton E. Barry、Frederick A. Sirgel、Paul D. van Helden、Kirsteen I. Buchanan、Tracy Bayliss、Simon R. Green、Peter C. Ray、Paul G. Wyatt、Gregory S. Basarab、Charles J. Eyermann、Kelly Chibale、Sandeep R. Ghorpade

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01727

  日期：2021.1.14

  transcriptional profiling and the checkerboard board 2D-MIC assay in the presence of varying concentrations of ferrous salt indicated perturbation of the Fe-homeostasis by the compounds. Structure–activity relationship studies identified potent compounds with good physicochemical properties and in vitro microsomal metabolic stability with moderate selectivity over cytotoxicity against mammalian cell lines

  对 Medicines for Malaria Venture 的抗结核分枝杆菌( Mtb )化合物库进行表型筛选，鉴定出一组具有泛活性的 2-吡唑基嘧啶酮。使用不同的结核分枝杆菌工具菌株对这些活性物质进行生物学分类，提出了一种新的作用机制。这些化合物对复制的Mtb具有杀菌作用，并保留了对Mtb临床分离株的效力。尽管选定的Mtb MmpL3 突变株表现出对这些化合物的耐药性，但针对 mmpL3 亚型的最低抑制浓度 (MIC) 没有变化，表明 MmpL3 突变是这些化合物的可能耐药机制，但不一定是靶点。在不同浓度的亚铁盐存在下，RNA 转录谱和棋盘 2D-MIC 测定表明这些化合物对 Fe 稳态的扰动。结构-活性关系研究确定了具有良好理化性质和体外微粒体代谢稳定性的有效化合物，对哺乳动物细胞系的细胞毒性具有中等选择性。
• [EN] NOVEL FUSED PYRIDAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PYRIDAZINE FUSIONNÉS
  申请人：TORRENT PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2011048611A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to novel fused pyridazine compounds, their pharmaceutically acceptable salts, and their isomers, stereoisomers, conformers, tautomers, polymorphs, hydrates and solvates. The present invention also encompasses pharmaceutically acceptable compositions of said compounds and process for preparing novel compounds. The invention further relates to the use of the above-mentioned compounds for the preparation of medicament for use as pharmaceuticals.

  本发明涉及新型融合吡啶嗪化合物，其药学上可接受的盐，以及其异构体、立体异构体、构象异构体、互变异构体、多型、水合物和溶剂合物。本发明还涵盖所述化合物的药学上可接受的组合物和制备新型化合物的方法。该发明还涉及上述化合物用于制备用作药物的药物的用途。