2,5-di(n-propyl)furan | 83726-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-di(n-propyl)furan
• 英文别名: 2,5-di-n-propylfuran；2,5-dipropylfuran；2,5-dipropyl-furan
• CAS: 83726-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZJSDCCAGCCHMAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(n-propyl)furan 在 阻聚剂701 、 350 U laccase 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 以22%的产率得到(Z)-5-decene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  漆酶催化的2，5-二烷基呋喃的立体选择性氧化环开环，使用空气作为氧化剂成2-ene-1,4-二酮

  摘要：

  漆酶催化的开环 2,5-二甲基呋喃使用空气作为氧化剂立体选择产生（Z）-或（E）-3-己烯-2,5-二酮取决于所使用的介体：与TEMPO一起形成（Z）-3-己烯-2,5-二酮，而TEMPO和紫草酸 给 （E）-3-己烯-2,5-二酮。（Z）-选择性环裂解扩展到各种对称和不对称的2，5-二烷基呋喃。

  DOI：

  10.1039/c1gc15810d
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基乙酮 在 sodium hydroxide 、 四氯化锡 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 2,5-di(n-propyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Fetizon; Baranger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1311,1315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR PREPARING 2,5-DISUBSTITUTED FURAN COMPOUND
  申请人：Ningbo Institute of Materials Technology & Engineering, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20170320844A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Disclosed is a method for preparing a 2,5-disubstituted furan compound. The 2,5-disubstituted furan compound is prepared in a simple, convenient and highly efficient way by reacting 2,3-dicarboxylic anhydride-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene and/or furan with an acylating reagent and/or an alkylating reagent. The preparation method is simple and efficient, has a short process and less by-products, and the 2,5-disubstituted furan compound prepared by using the method has a high purity, and can satisfy the requirements for being used as a raw material for engineering plastics, such as high-performance polyesters, epoxy resins, polyamides, polyurethanes and the like, and as a chemical raw material and a pharmaceutical intermediate raw material.

  揭示了一种制备2,5-二取代呋喃化合物的方法。通过将2,3-二羧酸酐-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯和/或呋喃与酰化试剂和/或烷基化试剂反应，以简单、方便和高效的方式制备2,5-二取代呋喃化合物。该制备方法简单高效，过程短，副产物少，采用该方法制备的2,5-二取代呋喃化合物纯度高，可满足作为工程塑料原料（如高性能聚酯、环氧树脂、聚酰胺、聚氨酯等）和化工原料、药物中间体原料的要求。
• Catalytic Generation of Vinylthionium Ions. (4 + 3)-Cycloadditions and Friedel–Crafts Alkylations
  作者：Michael Topinka、Rama Rao Tata、Michael Harmata

  DOI：10.1021/ol502019n

  日期：2014.9.5

  vinylthionium ions. These species react with dienes, primarily substituted furans, to give products of either (4 + 3)-cycloaddition or Friedel–Crafts alkylation. The results are rationalized on the basis of a stepwise mechanism in which the relative rates of ring closure versus proton loss in the intermediate σ-complex determine the course of the reaction.

  用布朗斯台德酸或金催化剂分别处理3-苯基硫烷基取代的烯丙基醇及其酯，以生成乙烯基硫鎓离子。这些物质与二烯（主要是取代的呋喃）反应，生成（4 + 3）-环加成或Friedel-Crafts烷基化的产物。在逐步机理的基础上使结果合理化，在该机理中，中间σ络合物中闭环与质子损失的相对速率决定了反应的过程。
• Influence of Alkyl Chain Length on the Solid-State Packing and Fluorescence of 1,4,5,8-Tetra(alkyl)anthracenes
  作者：Chitoshi Kitamura、Yasushi Abe、Nobuhiro Kawatsuki、Akio Yoneda、Kohei Asada、Takashi Kobayashi、Hiroyoshi Naito

  DOI：10.1080/15421400701617350

  日期：2007.11.22

  resemble each other; on the other hand, the n-hexyl derivative displayed a slightly red-shifted and broader spectrum. The absolute quantum yield depended on the transition dipole moments because of the packing patterns and crystal rigidity. The n-propyl derivative demonstrated the highest quantum yield of Φf = 0.85 among the tetra(alkyl)anthracenes.

  1,4,5,8-四（烷基）蒽（烷基 = 甲基、乙基、正丙基和正己基）通过 1,2,4,5-四溴苯和 2,5 -二烷基呋喃在正丁基锂存在下，氢化，并用酸处理。研究了烷基链长度对晶体中堆积模式和固态荧光性质的影响。X射线分析表明，分子结构可分为平面、半椅形和椅形，堆积模式可分为二维（人字形）和一维（滑平行）排列其中没有 π–π 堆叠。在甲基、乙基和正丙基衍生物的情况下，固态荧光光谱的波形彼此相似；另一方面，正己基衍生物显示出轻微的红移和更宽的光谱。由于堆积模式和晶体刚度，绝对量子产率取决于跃迁偶极矩。在四（烷基）蒽中，正丙基衍生物表现出最高的量子产率 Φf = 0.85。
• Synthesis and Crystallochromy of 1,4,7,10-Tetraalkyltetracenes: Tuning of Solid-State Optical Properties of Tetracenes by Alkyl Side-Chain Length
  作者：Chitoshi Kitamura、Yasushi Abe、Takuya Ohara、Akio Yoneda、Takeshi Kawase、Takashi Kobayashi、Hiroyoshi Naito、Toshiki Komatsu

  DOI：10.1002/chem.200901668

  日期：2010.1.18

  5‐dialkylfurans as starting materials (alkyl=methyl to hexyl). Surprisingly, the solid‐state color of the tetracenes ranges through yellow, orange, and red. Both yellow and red solids are obtained for the butyl derivative. Optical properties in solution show no marked differences; however, those in the solid state show characteristics that vary with alkyl side‐chain length: methyl, propyl, and pentyl derivatives

  我们使用新的2,6-萘二炔前体和2,5-二烷基呋喃作为起始原料（烷基=甲基至己基）合成了一系列1,4,7,10-四烷基四氢呋喃。出人意料的是，四碳的固态颜色范围是黄色，橙色和红色。对于丁基衍生物，获得黄色和红色固体。溶液中的光学性质无明显差异。但是，固态的那些化合物的特征随烷基侧链的长度而变化：甲基，丙基和戊基的衍生物为橙色；甲基，丙基和戊基的衍生物为橙色。乙基和丁基衍生物为黄色；另一个丁基和己基衍生物是红色的。X射线分析表明分子结构为平面，半椅子或椅子形式。椅子形式采用人字形布置，其他形式采用平行滑动布置。
• Study on Facile Synthesis, Crystal Structure, and Solid-State Fluorescence of Dicyclohexane-Annelated Anthracene
  作者：Chitoshi Kitamura、Chika Matsumoto、Nobuhiro Kawatsuki、Akio Yoneda、Kohei Asada、Takashi Kobayashi、Hiroyoshi Naito

  DOI：10.1246/bcsj.81.754

  日期：2008.6.15

  Dicyclohexane-annelated anthracene was synthesized by a new efficient method, which employed the Diels–Alder reaction between in situ-generated 2,3-dehydronaphthalene and dicyclohexane-fused furan....

  通过一种新的有效方法合成了二环己烷-退火的蒽，该方法利用了原位生成的 2,3-脱氢萘和二环己烷-稠合呋喃之间的 Diels-Alder 反应。