ethyl (7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)glycinate | 1629174-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)glycinate
• 英文别名: Ethyl 2-[(7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]acetate；ethyl 2-[(7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]acetate
• CAS: 1629174-96-4
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 318.803
• InChiKey: ZMKDZMPCMAPMLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-1,2,3 ,4-tetrahydroacridin-9-(10H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化 1,2,3,4-四氢吖啶衍生物的 Buchwald-Hartwig 胺化方法

  摘要：

  亲电性 1,2,3,4-四氢吖啶-9-基三氟甲磺酸酯已被制备并首次通过 Buchwald-Hartwig 胺化反应用于合成高效的功能化他克林。值得注意的是，使用我们的条件，仲胺、弱亲核胺和官能化胺也能有效地反应。这些高活性衍生物的多功能性和便利性通过它们在钯催化下其他有价值的 C-C（Sonogashira、Suzuki 和氰化交叉偶联）、C-S 和 C-O 键形成反应中的应用得到了说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402122

文献信息

• Buchwald-Hartwig Amination Approach for the Synthesis of Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroacridine Derivatives
  作者：Julien de Sousa、Richard C. D. Brown、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.201402122

  日期：2014.6

  have been prepared and applied for the first time in the synthesis of functionalized tacrines with high efficacy by using the Buchwald–Hartwig amination reaction. Remarkably, secondary, poor nucleophilic, and functionalized amines also reacted efficiently by using our conditions. The versatility and convenience of these highly reactive derivatives is illustrated through their application in other valuable

  亲电性 1,2,3,4-四氢吖啶-9-基三氟甲磺酸酯已被制备并首次通过 Buchwald-Hartwig 胺化反应用于合成高效的功能化他克林。值得注意的是，使用我们的条件，仲胺、弱亲核胺和官能化胺也能有效地反应。这些高活性衍生物的多功能性和便利性通过它们在钯催化下其他有价值的 C-C（Sonogashira、Suzuki 和氰化交叉偶联）、C-S 和 C-O 键形成反应中的应用得到了说明。