(S)-dihydro-5-((S)-1-hydroxybut-3-enyl)furan-2(3H)-one | 213414-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-dihydro-5-((S)-1-hydroxybut-3-enyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 213414-09-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: YRTHKUXAPYFDFJ-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dihydro-5-((S)-1-hydroxybut-3-enyl)furan-2(3H)-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium perborate 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Methyl-butyric acid (1S,2R,4S)-2-acetoxy-1-[3-(3-methyl-butyryloxy)-propyl]-4-propionyloxy-hept-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of HIV-1 Protease by a Subunit of Didemnaketal A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja981306x
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 在 Sharpless AD 、 丙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-dihydro-5-((S)-1-hydroxybut-3-enyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of HIV-1 Protease by a Subunit of Didemnaketal A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja981306x

文献信息

• Ru-Catalyzed Isomerization of Achmatowicz Derivatives: A Sustainable Route to Biorenewables and Bioactive Lactones
  作者：Miroslav Dangalov、Adolfo Fernández-Figueiras、Martin A. Ravutsov、Ekaterina Vakarelska、Maya K. Marinova、Nuno R. Candeias、Svilen P. Simeonov

  DOI：10.1021/acscatal.2c04867

  日期：2023.2.3

  A Ru-catalyzed isomerization of Achmatowicz derivatives that opens unexplored routes to diversify the biogenic furanic platform is reported. The mechanistic insights of this formally redox-neutral intramolecular process were studied computationally and by deuterium labeling. The transformation proved to be a robust synthetic tool to achieve the synthesis of bioderived-monomers and a series of 4-keto-δ-valerolactones

  报道了 Achmatowicz 衍生物的 Ru 催化异构化，该异构化开辟了使生物源呋喃平台多样化的未开发途径。通过计算和氘标记研究了这种正式的氧化还原中性分子内过程的机理见解。该转化被证明是一种强大的合成工具，可实现生物衍生单体和一系列 4-酮基-δ-戊内酯的合成，进一步促进了合成乙酰基合成的灵活策略的发展。还描述了两种天然产物（即 ( S , S )-muricatacin 和 ( S , S )-L-因子）的简洁且无保护基团的不对称全合成。
• A concise enantioselective synthesis of (+)-febrifugine
  作者：Lourdusamy Emmanuvel、Dayanand A. Kamble、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.024

  日期：2009.1

  A short enantioselective synthesis of (+)-febrifugine, a potent antimalarial alkaloid, has been described based on the regioselective asymmetric dihydroxylation of a 1,4-dienic ester as the key step. The strategy also involves chemoselective [3,3]-sigmatropic rearrangement of 1,5-hexadiene-3-ol and intramolecular lactamization of azidolactone for the construction of piperidine core. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.