2-(2-propyl)-1,3-oxathiolan-5-one | 35350-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-(2-propyl)-1,3-oxathiolan-5-one
• 英文别名: 2-isopropyl-1,3-oxathiolan-5-one；2-Propan-2-yl-1,3-oxathiolan-5-one
• CAS: 35350-51-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• 分子量: 146.21
• InChiKey: MEQVBASXUVUINI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-propyl)-1,3-oxathiolan-5-one 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-Fluoro-2-isopropyl-[1,3]oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  含硫杂环的选择性阳极单氟化：对药物的有效应用

  摘要：

  在含有 Et3Ns3HF 或 Et4NFs4HF 作为支持电解质的 MeCN 中成功地进行了 3-硫杂环戊烷酮、1,3-氧杂硫杂环戊烷酮和 1,3-二硫杂环戊烷酮的区域选择性阳极单氟化。在氟化产物中，与已知抑制剂 manoalide 相比，2-benzyl-4,4-dimethyl-2-ethoxycarbonyl-5-fluoro-3-thiolanone 具有相当甚至更强的体外人 II 型磷脂酶 A2 抑制活性.

  DOI：

  10.1080/10426509708545540
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 异丁醛 在 三乙胺 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-(2-propyl)-1,3-oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过动态共价动力学拆分不对称合成1,3-氧杂硫杂环戊烷-5-酮衍生物

  摘要：

  提出了通过酶催化的动态共价动力学拆分策略的1,3-氧杂硫杂环戊烷-5-酮衍生物的不对称合成。动态半硫缩醛形成与分子内脂肪酶催化的内酯化作用相结合，可实现良好的转化率，最终产品的对映体过量（ee）中等至良好。对不同脂肪酶制剂，溶剂，碱和反应温度的过程进行了评估，其中南极假丝酵母（CAL-B）的脂肪酶B被证明是最有效的。此外，针对一系列醛结构以及可能进入核苷类似物抑制剂核心结构的可能，探索了底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.059

文献信息

• First Synthesis of 4,4-Difluoro-1,3-oxathiolan-5-one
  作者：Sonia Gouault、Jean-Claude Pommelet、Thierry Lequeux

  DOI：10.1055/s-2002-31912

  日期：——

  The synthesis of a novel 4,4-difluoro-1,3-oxathiolanone was reported from α,α-difluorosulfoxide. This route involved a fluorination of a symmetrical sulfide, a Pummerer rearrangement, and a ring closure mediated by organic acids.

  据报道，一种新型 4,4-二氟-1,3-氧硫杂环戊酮是由δ,δ±-二氟亚砜合成的。这条路线涉及对称硫化物的氟化、普默尔重排和有机酸介导的闭环。
• The Chan–Lam-type synthesis of thioimidazolium salts for thiol–(hetero)arene conjugation
  作者：Yue Li、Dongchang Han、Zhibin Luo、Xiaomeng Lv、Bin Liu

  DOI：10.1039/d4cc00704b

  日期：——

  drug discovery. We disclosed that thioimidazolium groups are unique scaffolds for the thiol–(hetero)arene conjugation under mild conditions. The drug bound thioimidazolium salts, which are easily accessible via a copper-mediated Chan–Lam process in gram-scale, could be successfully applied to the late-stage coupling of bioactive thiols to construct a broad array of drug-like molecules.

  用于将药物部分与代谢相关硫醇缀合的稳定和可变芳基连接体的设计在药物发现中具有重要意义。我们发现硫代咪唑鎓基团是温和条件下硫醇-（杂）芳烃缀合的独特支架。药物结合的硫代咪唑盐很容易通过克级铜介导的 Chan-Lam 过程获得，可以成功地应用于生物活性硫醇的后期偶联，以构建广泛的药物样分子。
• Kraus, George A.; Bae, Jaehoon; Choudhury, Prabir K., Synthesis, 2003, # 1, p. 19 - 20
  作者：Kraus, George A.、Bae, Jaehoon、Choudhury, Prabir K.

  DOI：——

  日期：——
• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 30.¹ Drastic Improvement of Anodic Monofluorination of 2-Substituted 1,3-Oxathiolan-5-ones Using the Novel Fluorine Source Et₄NF·4HF
  作者：Seiichiro Higashiya、Satoru Narizuka、Akinori Konno、Tomoko Maeda、Kunitaka Momota、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo981437g

  日期：1999.1.1

  The highly regioselective anodic monofluorination of 2-substituted 1,3-oxathiolan-5-ones was successfully carried out using a novel supporting electrolyte, Et4NF . 4HF, while use of a conventional supporting electrolyte, Et3N . 3HF, resulted in no formation or extremely low yields of the fluorinated products.