3-(benzofuran-2-yl)quinoline | 1004751-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzofuran-2-yl)quinoline
• 英文别名: 3-(1-Benzofuran-2-yl)quinoline；3-(1-benzofuran-2-yl)quinoline
• CAS: 1004751-40-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: KLIXTZTZYCCYBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔喹啉 、 2-碘苯酚 在 caesium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到3-(benzofuran-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  在无铜和无配体条件下，在纳米碳球上负载可回收钯催化剂，由邻碘苯酚和末端炔烃合成 2-取代苯并呋喃

  摘要：

  E-mail: [e-mail] April 11, 2013 Accepted June 10, 2013我们开发了一种由邻碘苯酚和各种末端炔烃一步合成苯并呋喃的方法，采用纳米碳球负载钯催化剂（ NCB) 在无铜和无配体条件下。这种可回收的催化剂可以在同一个异质环化反应中重复使用5次以上。结果表明，在这些条件下，可以简单方便地制备多种具有耐受官能团的2-取代苯并呋喃。关键词：苯并呋喃，纳米碳球，末端炔烃，可回收，钯催化剂环境友好和清洁的反应介质。在 Pd 催化过程中，已经报道了许多关于绿色技术的方法，例如开发可回收的钯催化剂和高效的反应方法。关于可回收的多相 Pd 催化剂，使用了多种载体。即聚合物，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.9.2645

文献信息

• Development of a Unique Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction using (Hetero)aryl Chlorides and Chemoselective Hydrogenation
  作者：Tomohiro Ichikawa、Moeko Netsu、Masahiro Mizuno、Tomoteru Mizusaki、Yukio Takagi、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201700156

  日期：2017.7.3

  species. It was also applicable as a chemoselective hydrogenation catalyst, showing inactivity for the hydrogenolysis of tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers, alkyl benzyl ethers, and benzyl alcohols. The tert‐amines on WA30 acted as moderate catalyst poisons for Pd, resulting in chemoselective hydrogenation. 7% Pd/WA30 was reused for at least five times without any loss of the hydrogenation catalytic

  开发了负载在阴离子交换树脂上的独特多相钯催化剂（7％Pd / WA30），该树脂在聚合物主链上包含N，N-二甲基氨基烷基官能团。7％的Pd / WA30可以顺利催化甚至较低反应性的杂芳基氯化物和的杂酸的铃木-宫浦反应，得到各种（杂）的联芳基因的供电子效应叔上WA30至钯物种-胺。它也可用作化学选择性加氢催化剂，显示出对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚，烷基苄基醚和苄醇的氢解反应的惰性。该叔-WA30上的胺充当Pd的中度催化剂毒物，导致化学选择性氢化。7％Pd / WA30可重复使用至少五次，而不会损失任何氢化催化活性。
• Ligand-free Pd/C-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction for the synthesis of heterobiaryl derivatives
  作者：Yoshiaki Kitamura、Satoko Sako、Takahiro Udzu、Azusa Tsutsui、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/b712207a

  日期：——

  We have developed a mild and efficient protocol for the ligand-free and heterogeneous Pd/C-catalyzed hetero Suzuki–Miyaura coupling reaction that allows for the synthesis of both heteroaryl–aryl and heteroaryl–heteroaryl derivatives in good to excellent yields.

  我们开发了一种温和高效的无配体和异质Pd/C催化的Suzuki–Miyaura耦合反应协议，可以在良好到优异的产率下合成异芳香族–芳香族和异芳香族–异芳香族衍生物。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatic Compounds: Improved Conditions Utilizing Controlled Microwave Heating
  作者：Mostafa Baghbanzadeh、Christian Pilger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo201516v

  日期：2011.10.7

  A versatile and rapid microwave-assisted procedure for the palladium-catalyzed direct arylation of heterocycles by aryl bromides and heteroaryl bromides is described. This novel protocol features short coupling times (10–60 min) and low catalyst loadings (1 mol %) and allows the successful arylation of previously unreactive heterocyclic substrates.

  描述了一种通用且快速的微波辅助方法，用于芳基溴化物和杂芳基溴化物的钯催化的杂环直接芳基化。这种新颖的方案具有较短的偶联时间（10-60分钟）和较低的催化剂负载量（1摩尔％），并且可以成功地使以前没有反应性的杂环底物芳基化。
• Decarbonylative Pd-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling for the Synthesis of Structurally Diverse Heterobiaryls
  作者：Alejandro Cervantes-Reyes、Aaron C. Smith、Gary M. Chinigo、David C. Blakemore、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00267

  日期：2022.3.4

  Heteroaromatic biaryls are core scaffolds found in a plethora of pharmaceuticals; however, their direct synthesis by the Suzuki cross-coupling is limited to heteroaromatic halide starting materials. Here, we report a direct synthesis of diverse nitrogen-containing heteroaromatic biaryls by Pd-catalyzed decarbonylative Suzuki cross-coupling of widely available heterocyclic carboxylic acids with arylboronic

  杂芳族联芳基化合物是多种药物中发现的核心支架。然而，它们通过铃木交叉偶联的直接合成仅限于杂芳族卤化物起始材料。在这里，我们报道了通过钯催化的脱羰铃木交叉偶联广泛使用的杂环羧酸与芳基硼酸直接合成多种含氮杂芳族联芳基化合物。这种交叉偶联的实用性和模块化性质使得能够使用吡啶、嘧啶、吡嗪和喹啉以优异的收率直接制备>45杂联芳基产物。我们预计该协议的模块化性质将在药物化学和药物发现研究中得到广泛应用。
• Saponin: a green and efficient natural surfactant for Suzuki–Miyaura cross-couplings of heteroaryl substrates in aqueous media at ambient conditions
  作者：Vinothkumar Vinayagam、Subir Kumar Sadhukhan、Sreenivasa Reddy Kasu、Ravi Kumar Maroju、Tanguturi Venkatanarayana Hajay Kumar、Satish Kumar Karre、Dhurwasulu Baledi

  DOI：10.1039/d3gc04757a

  日期：——

  Herein, we report a commercially available natural saponin acting as a surfactant and serving as a micellar catalyst, enabling Suzuki–Miyaura cross-coupling effectively with highly challenging heteroaromatic substrates in water at room temperature.

  在此，我们报告了一种市售天然皂甙，它既是一种表面活性剂，又是一种胶束催化剂，可在室温下有效地与水中极具挑战性的杂芳香族底物发生铃木-宫浦交叉偶联反应。