4-benzyl-5-phenylpentane-1,4-diol | 1727-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-benzyl-5-phenylpentane-1,4-diol
• 英文别名: Dibenzyl-(γ-hydroxy-propyl)-carbinol；4-Benzyl-5-phenyl-pentandiol-(1,4)
• CAS: 1727-86-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: SBAKDHLFZRSILG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  203-205 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5-phenylpentane-1,4-diol 在 4-borono-2,3-difluoro-1-methylpyridinium iodide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到2,2-dibenzyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化作为一种​​直接和自由的烯丙醇的碳和杂环环化的温和多功能策略

  摘要：

  未来的BAC：将硼酸催化（BAC）应用于醇的直接活化，从而制备碳环（参见方案），苯并呋喃，四氢呋喃，吡咯烷，吡喃，哌啶和各种多环化合物。反应在避开反应性离去基团（如卤化物）的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201620
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 溴甲苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 以47%的产率得到4-benzyl-5-phenylpentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化作为一种​​直接和自由的烯丙醇的碳和杂环环化的温和多功能策略

  摘要：

  未来的BAC：将硼酸催化（BAC）应用于醇的直接活化，从而制备碳环（参见方案），苯并呋喃，四氢呋喃，吡咯烷，吡喃，哌啶和各种多环化合物。反应在避开反应性离去基团（如卤化物）的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201620

文献信息

• Some uses of mischmetall in organic synthesis
  作者：Marie-Isabelle Lannou、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/j.tet.2003.07.017

  日期：2003.12

  Mischmetall, an alloy of the light lanthanides, has been used in a variety of organic reactions, either as a coreductant in samarium(II)-mediated reactions (Barbier and Grignard-type reactions, pinacolic coupling reactions) or as the promoter of Reformatsky-type reactions. It has been also employed as the starting material for easy syntheses of lanthanide trihalides, the reactivity of which has been

  Mischmetall是一种轻型镧系元素的合金，已用于多种有机反应中，作为sa（II）介导的反应（巴比尔和格利雅德型反应，松香偶联反应）的共轭物或Reformatsky-的促进剂。类型反应。它也被用作容易合成镧系三卤化物的起始原料，在今元和Luche-Fukuzawa反应以及Mukaiyama aldol反应中已经探究了其反应活性。
• Barbier/Grignard-Type Allylation or Benzylation Mediated by the Mischmetall/SmI2(cat.) System
  作者：Aurore Di Scala、Stefania Garbacia、Florence Hélion、Marie-Isabelle Lannou、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2989::aid-ejoc2989>3.0.co;2-0

  日期：2002.9

  achieved by the use of samarium diiodide in catalytic amounts together with mischmetall (an alloy of the light lanthanides) as a coreductant. Plausible catalytic schemes are proposed. In addition, organocerium and -lanthanum reagents have been obtained from samarium diiodide catalysed reactions between organic halides and cerium or lanthanum metal, giving a new route to organolanthanoid compounds. It also

  Barbier 和 Grignard 型烯丙基化和苄基化是通过使用催化量的二碘化钐和作为助还原剂的混合稀土（一种轻镧系元素的合金）实现的。提出了合理的催化方案。此外，通过二碘化钐催化有机卤化物与铈或镧金属的反应获得有机铈和镧试剂，为有机镧系化合物提供了一条新途径。铈和镧的三价苄基和烯丙基有机金属化合物似乎比相应的钐更稳定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Lactone; XIII.¹Phasentransfer-Oxidation nach Grignardierung: Eine einfache Synthese γ,γ-disubstituierter γ-Butyrolactone aus γ-Butyrolacton
  作者：Jochen Lehmann、Norbert Marquardt

  DOI：10.1055/s-1987-28171

  日期：——

  Lactones; XIII. Grignard Reaction Followed by Phase-Transfer Oxidation: A Convenient Synthesis of γ,γ-Disubstituted γ-Butyrolactones from γ-Butyrolactone Grignard Reaction of γ-butyrolactones, followed by oxidation of the resulting reaction mixture produces symmetrically γ,γ-dialkylared diarylated γ-butyrolactones. Phase transfer oxidation with potassium permanganate in benzene/water proves to be the best out of twelve examined oxidation methods. The synthesis is unsuccessful with sterically hindered or oxidizable Grignard reagents.

  内酯 XIII；Grignard反应后进行相转移氧化：从γ-丁内酯通过Grignard反应便捷地合成γ,γ-二取代γ-丁内酯。γ-丁内酯的Grignard反应后，对生成的反应混合物进行氧化，可得到对称的经二烷基化的二芳基化γ-丁内酯。在苯/水体系中使用高锰酸钾进行相转移氧化，在考察的十二种氧化方法中效果最佳。使用空间位阻大的或易氧化的Grignard试剂进行合成是不可行的。
• Breaking the dichotomy of reactivity vs. chemoselectivity in catalytic S_N1 reactions of alcohols
  作者：Malik Hellal、Florian C. Falk、Eléna Wolf、Marian Dryzhakov、Joseph Moran

  DOI：10.1039/c4ob01265h

  日期：——

  B(C₆F₅)₃ possesses a different reactivity/chemoselectivity profile than traditional Lewis and Brønsted acids and is effective at enabling catalytic S_N1 reactions of alcohols in the presence of acid sensitive groups without compromising reaction rates, substrate scope or catalyst loadings.

  B(C6F5)3具有与传统的Lewis酸和Brønsted酸不同的反应性/化学选择性特征，并且在存在酸敏感基团的情况下，能够有效地促进醇的催化SN1反应，而不会影响反应速率、底物范围或催化剂负荷。
• Catalytic Barbier-type reactions of lactones and esters mediated by the Mischmetall/SmI2(cat.) system or the Mischmetall/[SmI2/NiI2(cat′.)](cat.) system
  作者：Marie-Isabelle Lannou、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01979-2

  日期：2002.11

  SmI2 in catalytic amounts together with Mischmetall as a coreductant, involving lactones or esters and a variety of organic halides (allylic, benzylic and alkyl), have been performed. With alkyl halides and five- or six-membered ring lactones, catalytic quantities of nickel diiodide (with respect to SmI2) must be added to achieve reactions. Thus, a ‘two-stage catalysis’ is carried out. Unexpectedly, it

  已经进行了使用催化量的SmI 2和Mischmetall作为共引发剂的Barbier型反应，涉及内酯或酯以及各种有机卤化物（烯丙基，苄基和烷基）。对于烷基卤化物和五元或六元环内酯，必须添加催化量的二碘化镍（相对于SmI 2）以实现反应。因此，进行“两阶段催化”。出乎意料的是，发现在化学计量的量下，对于酯或未应变的内酯，Mischmetall / SmI 2（催化）体系比二碘化sa具有更高的反应活性。初步解释了NiI 2的催化作用。