N-(2-bromophenyl)-4-hydroxybutanamide | 115363-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-4-hydroxybutanamide
• CAS: 115363-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: CQRMZLHVRVKUOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  447.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-4-hydroxybutanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-苄基-2-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  邻位卤代苯胺的铜催化顺序芳基化-氧化二聚：二聚体HPI生物碱的合成

  摘要：

  在本文中，我们报告了铜催化的连续芳基化-氧化二聚反应，这是合成六氢吡咯并吲哚生物碱（+）-鸟嘌呤，（+）-叶黄嘌呤和（-）-花青素的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c5cc05378a
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴苯胺基)-4-氧代丁酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2-bromophenyl)-4-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  Formation of fused tricyclic azetidinones and pyrrolidinones by intramolecular SH2 processes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a028

文献信息

• Copper-Catalyzed Arylation of <i>o</i>-Bromoanilides: Highly Flexible Synthesis of Hexahydropyrroloindole Alkaloids
  作者：Yongyun Zhou、Yongkai Xi、Jingfeng Zhao、Xianfu Sheng、Shuqin Zhang、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/ol3012056

  日期：2012.6.15

  In the presence of catalytic amount of copper iodide, a remote amide-assisted intramolecular arylation followed by alkylation leads to a general and flexible synthetic method toward the synthesis of medicinally interesting hexahydropyrroloindole alkaloids.
• BECKWITH, A. L. J.;BOATE, D. R., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4339-4348
  作者：BECKWITH, A. L. J.、BOATE, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of fused tricyclic azetidinones and pyrrolidinones by intramolecular SH2 processes
  作者：A. L. J. Beckwith、D. R. Boate

  DOI：10.1021/jo00253a028

  日期：1988.9
• Copper catalyzed sequential arylation−oxidative dimerization of o-haloanilides: synthesis of dimeric HPI alkaloids
  作者：Xianfu Shen、Yongyun Zhou、Yongkai Xi、Jingfeng Zhao、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05378a

  日期：——

  In this paper, we report a copper catalyzed sequential arylation-oxidative dimerization reaction as the key step for the synthesis of hexahydropyrroloindole alkaloids (+)-chimonanthine, (+)-folicanthine and (-)-calycanthine.

  在本文中，我们报告了铜催化的连续芳基化-氧化二聚反应，这是合成六氢吡咯并吲哚生物碱（+）-鸟嘌呤，（+）-叶黄嘌呤和（-）-花青素的关键步骤。