(S)-4-methyl-4-penten-2-ol | 94806-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-methyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: 4-Penten-2-ol, 4-methyl-, (S)-；(2S)-4-methylpent-4-en-2-ol
• CAS: 94806-35-6
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: KPHPTSMXBAVNPX-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-4-penten-2-ol 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 (S)-(+)-4-甲基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  醇274宪法（δ -甲基- Δ δ -戊烯β醇）预先解决，描述为αγγ -trimethylallyl醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001452
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5,5-dimethyl-2-(4-methylpent-4-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborinane 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-methyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的宝石二硼烷烃的对映基团选择性烯丙基化

  摘要：

  我们报告了铜催化的对映基团选择性烯丙基化的 gem-二硼烷烃与烯丙基溴。溴化铜 (I) 和 H8-BINOL 衍生的亚磷酰胺配体的组合被证明是提供各种对映体富集的高烯丙基硼酸酯的最有效的催化系统在温和条件下具有高对映体比率。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了宝石-二硼烷基烷烃与手性铜配合物的对映基团选择性转移金属是如何发生手性 α-硼烷基-铜物种的。还包括合成各种手性构件的其他合成应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11750

文献信息

• The Organocatalytic Asymmetric Prins Cyclization
  作者：Gavin Chit Tsui、Luping Liu、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201500219

  日期：2015.6.22

  We describe here the design and development of an organocatalytic Prins cyclization. In the presence of a confined chiral imidodiphosphoric acid catalyst, salicylaldehydes react with 3‐methyl‐3‐buten‐1‐ol to afford highly functionalized 4‐methylenetetrahydropyrans in excellent regio‐ and enantioselectivity. The extreme steric demand of the acid catalyst is key for the success of this transformation

  我们在这里描述有机催化Prins环化的设计和开发。在受限的手性亚胺基二磷酸催化剂存在下，水杨醛与3-甲基-3-丁烯-1-醇反应，以高度的区域选择性和对映体选择性提供高度官能化的4-亚甲基四氢吡喃。酸催化剂的极端空间需求是该转化成功的关键。
• 一种[1,3]噻嗪-2-胺类化合物及应用，药物组 合物
  申请人：郑州泰基鸿诺医药股份有限公司

  公开号：CN107892697B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明涉及一种[1,3]噻嗪‑2‑胺类化合物及应用，药物组合物，属于BACE抑制剂领域。[1,3]噻嗪‑2‑胺类化合物为式(Ⅰ)所示的化合物，或其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物或前药；式(Ⅰ)为本发明提供的[1,3]噻嗪‑2‑胺类化合物，对BACE具有良好抑制作用，可用于制备治疗阿兹海默症等神经退行性疾病的药物。
• Synthesis of Deoxyaminosugar Cyclohexyl-<scp>l</scp>-callipeltose and Its Diastereomer Using Pd-Catalyzed Asymmetric Hydroalkoxylation
  作者：Sukhyun Lee、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01059

  日期：2019.7.19

  e, an aminodeoxysugar subunit of Callipeltoside A, was synthesized in six steps and 40% overall yield from readily available (S)-4-methylpent-4-en-2-ol and cyclohexyloxyallene. The signature step is represented by Pd-catalyzed asymmetric intermolecular hydroalkoxylation that generates the key dihydropyran intermediate upon combination with the ring-closing metathesis reaction. Notably, an unnatural

  六步合成了环己基-1-卡普尔糖，即卡培普尔糖苷A的氨基脱氧糖亚基，总产率为40％，由容易获得的（S）-4-甲基戊-4-烯-2-醇和环己基氧基丙二烯合成。签名步骤以Pd催化的不对称分子间氢烷氧基化为代表，与闭环易位反应结合后可生成关键的二氢吡喃中间体。值得注意的是，仅通过使用对映体配体，也可以以相当的效率获得目标化合物的非天然非对映异构体。
• Preparation of enantiomerically enriched flavor and fragrance components
  申请人：Rhodia ChiRex, Inc.

  公开号：US20020119909A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention includes a process for enantioselective preparation of a non-racemic compound, which is either usable as a fragrance or flavor component or is convertible to a fragrance or flavor component by one or more additional reaction steps. The process includes the step of contacting either a substrate capable of forming a non-racemic compound by an enantioselective reaction and a co-reactant in the presence of a non-racemic catalyst, or a non-racemic or enantiopure substrate and a co-reactant, optionally in the presence of a racemic or non-racemic catalyst. The contacting is carried out at a temperature and length of time that is sufficient to produce the non-racemic compound with high optical purity. The process is used in stereoselective preparation of enantiomerically enriched intermediates useful in the preparation of non-racemic, chiral flavor and fragrance components.

  本发明涉及一种对映选择性制备非外消旋化合物的方法，该化合物可用作香料或风味成分，或通过一个或多个附加反应步骤转化为香料或风味成分。该方法包括在非外消旋催化剂存在下，将能够通过对映选择性反应形成非外消旋化合物的底物和共反应剂接触，或将非外消旋或对映纯底物和共反应剂接触，选项地在外消旋或非外消旋催化剂存在下。接触在足以产生高光学纯度的非外消旋化合物的温度和时间下进行。该方法用于立体选择性制备对映富集的中间体，该中间体在制备非外消旋手性香料和风味成分中有用。
• Hoffmann, Reinhard W.; Herold, Thomas, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 375 - 383
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Herold, Thomas

  DOI：——

  日期：——