4-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-ol | 82166-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: 4-Trimethylsilylpent-4-en-2-ol
• CAS: 82166-53-8
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: VQQZSDQMWOWCOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.0±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4(1H)-蝶啶酮,2,3,7,8-四氢-2-硫代-
  参考文献：
  名称：

  可去除的甲硅烷基作为 Oxy-2-oxonia(azonia)-Cope 重排中的“掩蔽质子”：在天然大环内酯立体选择性全合成中的应用

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，三甲基甲硅烷基取代的 β,γ-不饱和酮和醛（亚胺）进行亲核加成以产生两性离子中间体，然后进行 oxy-2-oxonia（azonia）-Cope 重排以产生均烯丙基酯（酰胺） . 在含有 TMS 的 2-乙烯基环烷酮的情况下，该过程导致环扩大，提供 10 至 16 元内酯。该协议适用于 (R)-phoracantholide I 的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500654
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲基硅烷 在 溴 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 4-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  可去除的甲硅烷基作为 Oxy-2-oxonia(azonia)-Cope 重排中的“掩蔽质子”：在天然大环内酯立体选择性全合成中的应用

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，三甲基甲硅烷基取代的 β,γ-不饱和酮和醛（亚胺）进行亲核加成以产生两性离子中间体，然后进行 oxy-2-oxonia（azonia）-Cope 重排以产生均烯丙基酯（酰胺） . 在含有 TMS 的 2-乙烯基环烷酮的情况下，该过程导致环扩大，提供 10 至 16 元内酯。该协议适用于 (R)-phoracantholide I 的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500654

文献信息

• A new access to various functionalised trimethylsilyl substituted carbo- and heterocycles
  作者：Marc Schuman、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00591-9

  日期：2002.5

  Trimethylsilyl substituted carbo- and heterocycles could be efficiently prepared using a ring closing metathesis reaction of the corresponding silylated dienes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed carbonylation of vinyl halides: a route to the synthesis of .alpha.-methylene lactones
  作者：Larry D. Martin、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00140a007

  日期：1982.9
• Removable Silyl Group as a “Masked Proton” in Oxy-2-oxonia(azonia)-Cope Rearrangement: Applications in Stereoselective Total Synthesis of Natural Macrolides
  作者：Wenbo Mu、Yue Zou、Lijun Zhou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/ejoc.201500654

  日期：2015.8

  In the presence of a Lewis acid, trimethylsilyl-substituted β,γ-unsaturated ketones and aldehydes (imines) undergo nucleophilic addition to produce zwitterionic intermediates, followed by oxy-2-oxonia(azonia)-Cope rearrangements to give homoallylic esters (amides). In the case of TMS-containing 2-vinylcycloalkanones, the process results in ring-enlargement, providing 10- to 16-membered lactones. This

  在路易斯酸的存在下，三甲基甲硅烷基取代的 β,γ-不饱和酮和醛（亚胺）进行亲核加成以产生两性离子中间体，然后进行 oxy-2-oxonia（azonia）-Cope 重排以产生均烯丙基酯（酰胺） . 在含有 TMS 的 2-乙烯基环烷酮的情况下，该过程导致环扩大，提供 10 至 16 元内酯。该协议适用于 (R)-phoracantholide I 的全合成。

表征谱图