4-(5-chloro-2-phenylmethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyethyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one | 592479-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-chloro-2-phenylmethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyethyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 592479-28-2
• 化学式: C₂₅H₁₉ClF₃NO₃
• 分子量: 473.879
• InChiKey: ZUCCJACZGNUXSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-2-phenylmethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyethyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one 在 palladium on activated charcoal HCOONH₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到3-(2-hydroxy-ethyl)-4-(2-hydroxy-phenyl)-6-trifluoromethyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在气态和转移氢解条件下，在芳基氯存在下选择性除去苄基保护基

  摘要：

  描述了在气态和转移氢解条件下使用Pd / C在芳基氯存在下选择性除去苄基保护基的方法。在脱苄基反应中加入氯化物盐可提供出色的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00846-3
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 (2-Amino-5-trifluoromethyl-phenyl)-(2-benzyloxy-5-chloro-phenyl)-methanone 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到4-(5-chloro-2-phenylmethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyethyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient synthesis of 4-aryl-quinolin-2(1H)-ones via a tandem amidation/Knoevenagel condensation of 2-amino-benzophenones with esters or lactones

  摘要：

  Using LiHMDS as the base, a tandem amidation/Knoevenagel condensation of 2-aminobenzophenones with alpha-methylene esters or lactones gives 4-aryl-quinolin-2(1H)-ones in 65-96% yield. This method is mild, highly efficient, and amenable to scaleup. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00889-x

文献信息

• A mild and efficient synthesis of 4-aryl-quinolin-2(1H)-ones via a tandem amidation/Knoevenagel condensation of 2-amino-benzophenones with esters or lactones
  作者：Jianji Wang、Robert P. Discordia、Gerard A. Crispino、Jun Li、John A. Grosso、Richard Polniaszek、Vu C. Truc

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00889-x

  日期：2003.5

  Using LiHMDS as the base, a tandem amidation/Knoevenagel condensation of 2-aminobenzophenones with alpha-methylene esters or lactones gives 4-aryl-quinolin-2(1H)-ones in 65-96% yield. This method is mild, highly efficient, and amenable to scaleup. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Selective removal of a benzyl protecting group in the presence of an aryl chloride under gaseous and transfer hydrogenolysis conditions
  作者：Jun Li、Steve Wang、Gerard A Crispino、Karen Tenhuisen、Ambarish Singh、John A Grosso

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00846-3

  日期：2003.5

  Selective removal of a benzyl protecting group in the presence of an aryl chloride using Pd/C under gaseous and transfer hydrogenolysis conditions is described. The addition of chloride salts to the debenzylation reaction provides excellent selectivity.

  描述了在气态和转移氢解条件下使用Pd / C在芳基氯存在下选择性除去苄基保护基的方法。在脱苄基反应中加入氯化物盐可提供出色的选择性。