1-(3,6,9-trioxadecyl)pyrrole-2-carbaldehyde | 866940-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,6,9-trioxadecyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]pyrrole-2-carbaldehyde；1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 866940-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: UWHXCOCLJUFCSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,6,9-trioxadecyl)pyrrole-2-carbaldehyde 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(N,N-diphenylhydrazonomethyl)-5-formyl-1-(3,6,9-trioxadecyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  具有大的双光子吸收截面的扩展方酸染料

  摘要：

  扩展的双（供体）取代的方酸根发色团在近红外区域表现出非常高的双光子截面（高达 33 000 GM）；这些可归因于大跃迁偶极子与小失谐能量的组合。已发现对于这些发色团之一，在 1.3 mm 处的三阶非线性光学磁化率的模量为 7.0 x 10-11 esu。

  DOI：

  10.1021/ja065556m
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3,6,9-trioxadecyl)pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  COLOR MATERIAL DISPERSION LIQUID, COMPOSITION, FILM, OPTICAL FILTER AND DISPLAY DEVICE

  摘要：

  一种颜色材料分散液，包括颜色材料、分散剂和溶剂。其中，颜色材料是有机染料与杂多金属酸盐形成的盐化合物，所述有机染料至少是从卟啉染料、四氮杂卟啉染料、酞菁染料和方酰亚胺染料中选择的至少一种有机染料，所述杂多金属酸盐是具有相对于银/银氯化物电极大于-0.3 V的氧化还原电位的杂多金属酸盐。

  公开号：

  US20210189137A1

文献信息

• Self-Assembled Near-Infrared Dye Nanoparticles as a Selective Protein Sensor by Activation of a Dormant Fluorophore
  作者：Palapuravan Anees、Sivaramapanicker Sreejith、Ayyappanpillai Ajayaghosh

  DOI：10.1021/ja503850b

  日期：2014.9.24

  This selective response of the dye nanoparticles allowed detection and quantification of HSA in blood serum with a sensitivity limit of 3 nM. Notably, the Sq dye in solution state is nonselective and responds to any thiol-containing proteins and small molecules. The sensing mechanism involves HSA specific controlled disassembly of the Sq nanoparticles to the molecular dye by a noncovalent binding process

  为血清中的特定分析物设计选择性传感器，其中包含大量蛋白质、小分子和离子，在临床诊断中很重要。虽然金属和聚合物纳米粒子缀合物已被用作传感器，但小分子组件很少被用于选择性检测血清中的蛋白质。在这里，我们展示了如何使非特异性小分子荧光染料能够形成选择性蛋白质传感器，如硫醇敏感的近红外方酸 (Sq) 染料（λabs = 670 nm，λem = 700 nm）所示。染料自组装形成非荧光纳米粒子 (Dh = 200 nm)，在其他含硫醇分子和蛋白质存在的情况下，通过触发绿色荧光选择性响应人血清白蛋白 (HSA)。染料纳米粒子的这种选择性响应允许以 3 nM 的灵敏度限制检测和量化血清中的 HSA。值得注意的是，溶液状态的 Sq 染料是非选择性的，对任何含硫醇的蛋白质和小分子都有反应。传感机制涉及 Sq 纳米粒子通过非共价结合过程与分子染料的 HSA 特异性受控分解，随后与蛋白质的硫醇部分反应，触发染
• New π-Extended Water-Soluble Squaraines as Singlet Oxygen Generators
  作者：Luca Beverina、Alessandro Abbotto、Mirko Landenna、Michele Cerminara、Riccardo Tubino、Francesco Meinardi、Silvia Bradamante、Giorgio A. Pagani

  DOI：10.1021/ol0516871

  日期：2005.9.1

  differently substituted 2-pyrrolyl derivatives afforded three new classes of squaraines. Their sharp and intense absorption bands in the biological window (700-900 nm), inherent singlet oxygen generation capabilities, together with proper functionalization allowing good water solubility make them suitable candidates as new non-porphyrinic singlet oxygen photosensitizers for photodynamic therapy (PDT).

  方酸与许多不同取代的2-吡咯基衍生物缩合得到三种新的方酸。它们在生物窗口（700-900 nm）中具有清晰而强烈的吸收带，固有的单线态氧产生能力以及适当的功能化使其具有良好的水溶性，使其成为用于光动力疗法（PDT）的新型非卟啉单线态氧光敏剂的合适候选者。
• Two-photon absorption of Zn(ii) octupolar molecules
  作者：Simone Mazzucato、Ilaria Fortunati、Sara Scolaro、Michele Zerbetto、Camilla Ferrante、Raffaella Signorini、Danilo Pedron、Renato Bozio、Danika Locatelli、Stefania Righetto、Dominique Roberto、Renato Ugo、Alessandro Abbotto、Graziano Archetti、Luca Beverina、Sergio Ghezzi

  DOI：10.1039/b618709a

  日期：——

  In this work we present an investigation of the non-linear optical (NLO) properties of two octupolar chromophores: [Zn(4,4′-bis(dibutylaminostyryl)-[2,2′]-bipyridine)3]2+ and [Zn(4,4′-bis((E)-2-(N-(TEG)pyrrol-2-yl)vinyl)-[2,2′]-bipyridine)3]2+ with Zn(II) as the coordination center, using two-photon emission technique (TPE) in fs-pulse temporal regime. Compared to the free ligands, our results do not show a net increase in the two-photon absorption (TPA) cross-section for the octupolar complexes, once normalized to the ligand unit. This is in partial disagreement with a previous theoretical study investigating the first molecule where a significant increase of the TPA cross-section was predicted (X. J. Liu, et al., J. Chem. Phys., 2004, 120, 11 493).

  在本研究中，我们对两种八极体色团的非线性光学（NLO）特性进行了调查：[Zn(4,4'-双(二丁胺基乙烯基)-[2,2']-联吡啶)3]2+ 和 [Zn(4,4'-双((E)-2-(N-(TEG)吡咯-2-基)乙烯基)-[2,2']-联吡啶)3]2+，以Zn(II)作为配位中心，采用飞秒脉冲时间域的双光子发射技术（TPE）。与自由配体相比，我们的结果并未显示八极体络合物的双光子吸收（TPA）截面在归一化到配体单位后有明显增加。这与之前一项研究第一种分子的理论预测部分不一致，该研究预测了TPA截面的显著增加（X. J. Liu 等，J. Chem. Phys., 2004, 120, 11 493）。
• A Ratiometric Fluorescence Probe for Selective Visual Sensing of Zn²⁺
  作者：Ayyappanpillai Ajayaghosh、Priya Carol、Sivaramapanicker Sreejith

  DOI：10.1021/ja054149s

  日期：2005.11.1

  A simple ratiometric fluorescence probe based on vinylpyrrole end-capped bipyridine for the visual sensing of Zn2+ under aqueous physiological pH (6.8-7.4) is described. The fluorophores 3a-c showed strong emission around 537 nm in acetonitrile with a quantum yield of 0.4. In buffered (HEPES, pH 7.2) acetonitrile-water mixture (9:1 v/v), titration of transition metal salts to 3c showed strong quenching of the emission at 547 nm except in the case of Zn2+, which resulted in a red-shifted emission at 637 nm. Alkali and alkaline earth metal salts could not induce any considerable changes to the emission behavior of 3a-c. The binding of Zn2+ was highly selective in the presence of a variety of other metal ions. Though Cu2+ quenches the emission of 3c, in the presence of Zn2+, a red emission prevails, indicating the preference of 3c toward Zn2+. Job plot and Benesi-Hildebrand analysis revealed a 1:1 complexation between the probe and the metal ion. The selective visual sensing of Zn2+ with a red emission is ideally suited for the imaging of biological specimens.
• Extended Squaraine Dyes with Large Two-Photon Absorption Cross-Sections
  作者：Sung-Jae Chung、Shijun Zheng、Toru Odani、Luca Beverina、Jie Fu、Lazaro A. Padilha、Arianna Biesso、Joel M. Hales、Xiaowei Zhan、Karin Schmidt、Aijun Ye、Egbert Zojer、Stephen Barlow、David J. Hagan、Eric W. Van Stryland、Yuanping Yi、Zhigang Shuai、Giorgio A. Pagani、Jean-Luc Brédas、Joseph W. Perry、Seth R. Marder

  DOI：10.1021/ja065556m

  日期：2006.11.1

  Extended bis(donor)-substituted squaraine chromophores exhibit very high two-photon cross-sections (as high as 33 000 GM) in the near-IR; these can be attributed to the combination of large transition dipoles with small detuning energies. The modulus of the third-order nonlinear optical susceptibility at 1.3 mum has been found to be 7.0 x 10-11 esu for one of these chromophores.

  扩展的双（供体）取代的方酸根发色团在近红外区域表现出非常高的双光子截面（高达 33 000 GM）；这些可归因于大跃迁偶极子与小失谐能量的组合。已发现对于这些发色团之一，在 1.3 mm 处的三阶非线性光学磁化率的模量为 7.0 x 10-11 esu。