2-Propargyl-γ-butyrolacton | 50994-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-Propargyl-γ-butyrolacton
• 英文别名: 3-(Prop-2-yn-1-yl)oxolan-2-one；3-prop-2-ynyloxolan-2-one
• CAS: 50994-82-6
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: SFGUNWARMKWBPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propargyl-γ-butyrolacton 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl 2-(2,2-dicyano-5-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  S N 2-共轭加成序列的正式[4 +1]-和[5 +1]-环化：高度取代的碳环化合物的立体选择性合成。

  摘要：

  K 2 CO 3介导的6-溴-2-庚酸和7-溴-2-庚酸与活性亚甲基化合物的反应分别通过一系列S N 2-共轭加成反应（分别为[ 4 + 1]-和[5 +1]-环形）以非对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ol301044e
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 3-溴丙炔 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到2-Propargyl-γ-butyrolacton
  参考文献：
  名称：

  氟曲明启发吡咯并吲哚啉三唑酰胺作为细菌生物膜新型抑制剂的合成和生物学评价†

  摘要：

  抗生物膜剂是基于从Flustra foliacea中分离出的 Flustraamine 生物碱家族而开发的。采用 Garg 中断的 Fischer 吲哚化反应来获得核心吡咯并吲哚啉支架，随后将其用于创建吡咯并吲哚啉三唑酰胺文库。筛选针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株调节生物膜形成的能力，鉴定出几种具有低微摩尔、无毒IC 50值的化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05605k

文献信息

• Enantioselective Nickel-Catalyzed α-Spirocyclization of Lactones
  作者：Allison M. Stanko、Melissa Ramirez、Adrian J. de Almenara、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01661

  日期：2024.8.16

  Herein we report a strategy for the enantioselective synthesis of spirocycles containing all-carbon quaternary centers via nickel-catalyzed intramolecular addition of lactone enolates to aryl nitriles. The established lactone α-spirocyclization efficiently and enantioselectively forges 5-, 6-, and 7-membered rings, performing best in the synthesis of 7-membered rings (up to 90% ee). This discovery

  在此，我们报告了一种通过镍催化内酯烯醇化物与芳基腈的分子内加成来对映选择性合成含有全碳季中心的螺环的策略。所建立的内酯α-螺环化反应有效地、对映选择性地形成5元环、6元环和7元环，在7元环的合成中表现最佳（高达90% ee）。这一发现代表了对映选择性螺环化合成工具包的扩展，为获得手性、药学相关的螺环产品提供了途径。