Ethyl (+/-)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate | 79314-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (+/-)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate；3-hydroxy-2,2-dimethyl-pentanoic acid ethyl ester；3-hydroxy-2,2-dimethyl-valeric acid ethyl ester；β-Oxy-α.α-dimethyl-n-valeriansaeure-aethylester；3-Hydroxy-2,2-dimethyl-valeriansaeure-aethylester；2,2-Dimethyl-3-hydroxyethylpentylat
• CAS: 79314-62-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: MBCVKQOJOHUYJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (+/-)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.42h， 生成 methyl 2-((2R,3E,7Z,10S,12S,13E)-2-methoxy-12-(methoxymethoxy)-11,11-dimethyl-10-((triethylsilyl)oxy)pentadeca-3,7,13-trien-5-yn-1-yl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DISORAZOLES AND THEIR ANALOGUES AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION
  [FR] DISORAZOLES ET LEURS ANALOGUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION

  摘要：

  本发明描述了disorazoles及其类似物，其公式为III式所述，其中变量在说明中定义，或其药学上可接受的盐。本发明还描述了一种新的合成路径，用于生产disorazoles及其类似物，使用两个前体物两次进行偶联反应，并进行最终环化以得到III式化合物。本发明的化合物可用作抗癌药物。

  公开号：

  WO2022074068A1
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 异丁酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到Ethyl (+/-)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Disorazole C1的全合成

  摘要：

  Disorazoles 代表了一类从粘细菌中分离出来的强效抗微管蛋白天然产物。在此，我们描述了具有高立体选择性的 (-)-二恶唑 C 1的可扩展且稳健的合成，其特点是反应条件非常简单，可用于生产大量这种显着的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01123

文献信息

• Homoaldol and Aldol Reactions from Common Enolates and Oxiranes: Reaction of Reductively Generated Chromium Enolates through Cationic Rearrangement
  作者：Makoto Hojo、Kyosuke Sakata、Xiamuxikamaer Maimaiti、Junya Ueno、Hisashi Nishikori、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2002.142

  日期：2002.2

  Enolates generated from α-bromo esters by the reduction with “Bu6CrLi3” react with oxiranes to afford γ-hydroxy esters and β-hydroxy esters, depending on the Lewis acid used as a promoter.

  α-溴酯通过用“Bu6CrLi3”还原生成的烯醇化物与环氧乙烷反应生成 γ-羟基酯和 β-羟基酯，这取决于用作促进剂的路易斯酸。
• Smith, Amos B.; Levenberg, Patricia A., Synthesis, 1981, # 7, p. 567 - 570
  作者：Smith, Amos B.、Levenberg, Patricia A.

  DOI：——

  日期：——
• Mazet,M.; Desmaison-Brut,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2656 - 2662
  作者：Mazet,M.、Desmaison-Brut,M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .alpha.,.alpha.,.beta.,.beta.-Tetrasubstituted .beta.-Lactones from Ketones, Ethyl .alpha.-Bromoisobutyrate, and Indium or Zinc. Factors Influencing the .beta.-Lactone Formation in the Electrochemical and the Classical Procedure of the Reformatsky Reaction
  作者：Hans Schick、Ralf Ludwig、Karl-Heinz Schwarz、Katharina Kleiner、Annamarie Kunath

  DOI：10.1021/jo00090a038

  日期：1994.6

  An efficient synthesis of alpha,alpha,beta,beta-tetrasubstituted beta-lactones is achieved by an electrochemically supported Reformatsky reaction of aliphatic and aromatic ketones with ethyl alpha-bromoisobutyrate at a sacrificial indium anode. Under these conditions, in most cases the expected beta-hydroxy esters are formed only in negligible amounts or not at all. beta-Lactones are also obtained with a sacrificial zinc anode or even with indium or zinc powder. The substitution pattern of the reactants, the polarity of the solvent, and the applied metal are recognized as factors influencing the extent of the beta-lactone formation.
• Letellier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1908, vol. 146, p. 345
  作者：Letellier

  DOI：——

  日期：——