4-hydroxy-1-(pyridin-2-yl)butan-1-one | 287969-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(pyridin-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-pyridin-2-ylbutan-1-one
• CAS: 287969-72-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD18802916
• 分子量: 165.192
• InChiKey: HEBDWBVCSKDVKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(pyridin-2-yl)butan-1-one 在 正丁基锂 、 Co(dmgBF₂)₂(THF)₂ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-2-(5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-en-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  由 H• 转移引发的自由基异构化和环异构化

  摘要：

  在 H2 压力下，Co(II)(dmgBF2)2L2 (L = H2O, THF) 生成低浓度的 H• 供体。H• 转移到烯烃上会产生一个自由基，它可以 (1) 将 H• 转移回金属，生成异构化烯烃，或 (2) 分子内加成到双键上，生成环化自由基。H• 从环化自由基转移回金属导致环异构化。低浓度的钴 H• 供体有利于这两种结果，而使用其他催化剂（当 H• 供体的浓度高时）更有可能发生氢化和环氢化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03509
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 盐酸 、 水 、 氢化钾 、 苯 作用下， 生成 4-hydroxy-1-(pyridin-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tschan-bai et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 3085,3090; engl. Ausg. S. 3116, 3119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Naphthalene-catalysed Lithiation of Chlorinated Nitrogenated Aromatic Heterocycles and Reaction with Electrophiles
  作者：Inmaculada Gómez、Emma Alonso、Diego J Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00318-5

  日期：2000.6

  Naphthalene catalysed reductive lithiation of various chloroazines (1, 7, 10, 13) in the presence of different electrophiles yields, after hydrolysis, the expected functionalised heterocycles with one (2, 8), two (11, 14a–d) and three nitrogen atoms in the ring (14e,f). This methodology allowed us to trap in situ the lithium imine derived from the reaction of 2-pyridyllithium with benzonitrile, by

  萘催化各种chloroazines的还原性锂化（1，7，10，13以不同的亲电子的产率的情况下），在水解后，预期的官能化杂环与一个（2，8），两个（11，14A - d）和三个氮环（14e，f）中的原子。这种方法使我们能够在烷氧基钛存在下，通过与格氏试剂反应，将2-吡啶基锂与苄腈反应衍生的亚胺锂原位捕获。2,4-二甲氧基嘧啶（14a，c，d）在酸性条件下脱甲基，得到相应的尿嘧啶衍生物16。
• Hydroxyarylketones via Ring-Opening of Lactones with Aryllithium Reagents: An Expedient Synthesis of (±)-Anabasamine
  作者：Mark Trudell、Lei Miao、Stassi DiMaggio

  DOI：10.1055/s-0029-1217047

  日期：2010.1

  The regioselective ring-opening of lactones (δ-valerolactone and γ-butyrolactone) with aryllithium reagents is reported for the construction of a series of δ-hydroxy aryl ketones and γ-hydroxy aryl ketones. Application of this method for the expeditious syntheses of (±)-anabasamine and its nicotine-related analogue are also described.

  报告了用芳基锂试剂对内酯（δ-缬草内酯和δ-丁内酯）进行区域选择性开环，以构建一系列δ-羟基芳基酮和δ-羟基芳基酮的方法。此外，还介绍了该方法在快速合成 (±)-anabasamine 及其烟碱相关类似物中的应用。
• Beiträge zur Kenntnis der Kondensationsfähigkeit von α-Karbonsäureester der Pyridinreihe
  作者：K. Winterfeld、F. W. Holschneider

  DOI：10.1002/ardp.19352732102

  日期：——
• AiZynth impact on medicinal chemistry practice at AstraZeneca
  作者：Jason D. Shields、Rachel Howells、Gillian Lamont、Yin Leilei、Andrew Madin、Christopher E. Reimann、Hadi Rezaei、Tristan Reuillon、Bryony Smith、Clare Thomson、Yuting Zheng、Robert E. Ziegler

  DOI：10.1039/d3md00651d

  日期：——

  The AI retrosynthesis tool AiZynth has made positive impacts on AstraZeneca drug discovery projects. This opinion provides some examples and discusses how AI retrosynthesis fits into pharmaceutical research.