ethyl 3a-hydroxy-8-oxo-2-phenyl-3a,8-dihydroisoxazolo[3,2-a]-isoindole-3-carboxylate | 1447925-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3a-hydroxy-8-oxo-2-phenyl-3a,8-dihydroisoxazolo[3,2-a]-isoindole-3-carboxylate
• 英文别名: 3a-hydroxy-8-oxo-2-phenyl-3a,8-dihydro-azacyclopenta[a]indene-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 9b-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-[1,2]oxazolo[3,2-a]isoindole-1-carboxylate；ethyl 9b-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-[1,2]oxazolo[3,2-a]isoindole-1-carboxylate
• CAS: 1447925-05-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: VRPLUPODDQRUMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 3a-hydroxy-8-oxo-2-phenyl-3a,8-dihydroisoxazolo[3,2-a]-isoindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）/膦催化的串联羰基化/末端炔烃在CO2环境压力下的环化反应：一锅即可获得3a-羟基异恶唑并[3,2-a] isoindol-8（3aH）-ones

  摘要：

  通过催化串联羧化/环化策略，开发了一种由CO2，末端炔烃，EtBr和NHPI（N-羟基邻苯二甲酰亚胺）合成3a-羟基异恶唑并[3,2-a] isoindol-8（3aH）-的有效方法。通过铜（I）/磷化氢体系。这个一锅多成分...

  DOI：

  10.1039/c5gc00926j

文献信息

• 一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成 方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103193794B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成方法。本发明使用贫电子炔类化合物和N-羟基邻苯二甲酰亚胺为原料，在三苯基磷催化下通过[3+2]环加成反应合成一种丰富活性官能团的异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物，该类化合物具有潜在的药学应用价值。该反应的反应时间短，收率达到90％以上，具有良好的实际应用价值。
• Phosphine-Catalyzed [3+2] Annulation of Electron-Deficient Alkynes with<i>N</i>-Hydroxyphthalimide: Synthesis of 3a-Hydroxyisoxazolo[3,2-<i>a</i>]isoindol-8(3a<i>H</i>)-ones
  作者：Qing-Fa Zhou、Xue-Ping Chu、Fei-Fei Ge、Yue Wang、Tao Lu

  DOI：10.1002/adsc.201300426

  日期：2013.10.11

  AbstractThe phosphine‐catalyzed [3+2] annulation of electron‐deficient alkynes with N‐hydroxyphthalimide has been developed to give a variety of pharmaceutically attractive 3a‐hydroxyisoxazolo[3,2‐a]isoindol‐8(3aH)‐ones in good to excellent yields.magnified image
• Copper(<scp>i</scp>)/phosphine-catalyzed tandem carboxylation/annulation of terminal alkynes under ambient pressure of CO₂: one-pot access to 3a-hydroxyisoxazolo[3,2-a]isoindol-8(3aH)-ones
  作者：Jia-Ning Xie、Bing Yu、Chun-Xiang Guo、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c5gc00926j

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 3a-hydroxyisoxazolo[3,2-a]isoindol-8(3aH)-ones from CO2, terminal alkynes, EtBr, and NHPI (N-hydroxyphthalimide) was developed through the tandem carboxylation/annulation strategy catalyzed by copper(I)/phosphine system. This one-pot multicomponent...

  通过催化串联羧化/环化策略，开发了一种由CO2，末端炔烃，EtBr和NHPI（N-羟基邻苯二甲酰亚胺）合成3a-羟基异恶唑并[3,2-a] isoindol-8（3aH）-的有效方法。通过铜（I）/磷化氢体系。这个一锅多成分...