1-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 6613-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: N-propyl tetrahydroquinoline；1-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；1-Propyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；Quinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-1-propyl-；1-propyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 6613-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD03159143
• 分子量: 175.274
• InChiKey: WLLGJRAQHFVTNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 过氧化氢苯甲酰 、 苯 作用下， 生成 1-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Dodonow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 1058,1059; engl. Ausg. S. 1097, 1098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-propylquinolinium bromide 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 生成 1-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kost; Judin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1720; engl. Ausg. S. 1929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Esters, Including Triglycerides, and Hydrogen as Feedstocks for the Ruthenium-Catalyzed Direct N-Alkylation of Amines
  作者：Rosa Adam、Jose R. Cabrero-Antonino、Kathrin Junge、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201603681

  日期：2016.9.5

  for the direct N‐alkylation of amines with molecular hydrogen for the first time. A broad range of interesting and industrially relevant secondary and tertiary amines are obtained in the presence of an in situ formed Ru/Triphos complex. Notably, plant oil can be efficiently applied in this single‐step process. Moreover, a variety of other methyl esters can be used as N‐alkylation agents in the presence

  甘油三酸酯首次用于胺与分子氢的直接N-烷基化。在原位形成的Ru / Triphos配合物的存在下，可获得广泛的有趣且与工业相关的仲胺和叔胺。值得注意的是，植物油可以有效地应用于此单步过程中。此外，在氢存在下，各种其他甲酯也可用作N-烷基化剂，用于合成更高级的结构单元。
• Iridium-Catalyzed Sustainable Access to Functionalized Julolidines through Hydrogen Autotransfer
  作者：Amira Labed、Fan Jiang、Ilhem Labed、Alexis Lator、Marius Peters、Mathieu Achard、Ahmed Kabouche、Zahia Kabouche、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/cctc.201500051

  日期：2015.4.7

  starting from tetrahydroquinoline, diols, and aldehydes, for which water is produced as the only side product was investigated. To achieve this task, several well‐defined ruthenium and iridium complexes including three new complexes were prepared from the corresponding phosphine–sulfonates, phosphine–carboxylates, and phosphine–phosphonates. The first transformation involved in situ generation of enaminoiminium

  研究了从四氢喹啉，二醇和醛类化合物中直接制备出的功能化聚四氢吡啶的简单，环保的方法，为此，水是唯一的副产物。为了实现这一任务，从相应的膦磺酸盐，膦羧酸盐和膦膦酸盐中制备了几种定义明确的钌和铱络合物，包括三个新的络合物。第一次转化涉及烯胺基亚胺中间体的原位生成，该中间体通过四氢喹啉和丙烷-1,3-二醇的正式N，C（sp 2）-环化反应而形成聚吡啶。螯合酸度的影响指出，基于[Cp * Ir III ]的催化剂（Cp * = C 5 Me 5）具有膦羧酸盐和膦磺酸盐的配体适合环化，而含酸性膦膦酸的配合物则有利于还原的N-烷基化四氢喹啉的形成。我们发现，丙烷-1,3-二醇的取代对于生成烯氨基亚胺离子至关重要，这说明了反应的效率和选择性。应用另一种氢自转移方法，所制得的甲氧萘啶很容易在C2位置官能化。
• Heterogeneous borrowing hydrogen reactions with Pd/C and ZnO: Diol scope
  作者：Pedro J. Llabres-Campaner、Patricia Woodbridge-Ortega、Rafael Ballesteros-Garrido、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.039

  日期：2017.12

  A borrowing hydrogen reaction with different diols was employed for the preparation of complex beta- gamma- or epsilon-amino alcohols from p-toluidine and tetrahydroquinoline with the aim of better understanding the applicability of the Pd/C ZnO heterogeneous catalyst.

  为了更好地理解Pd / C ZnO非均相催化剂的适用性，采用借位氢与不同二醇的反应，由对甲苯胺和四氢喹啉制备了复杂的β - γ-或ε-氨基醇。
• Selective electrochemical oxidation of tetrahydroquinolines to 3,4-dihydroquinolones
  作者：Yu-Fang Tan、Chao-Jiu Long、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1039/d2gc00162d

  日期：——

  A method was developed for the electrochemical oxidation of tetrahydroquinolines to 3,4-dihydroquinolones using O₂ as the oxygen source, TEMPO as the redox mediator, and NaI as not only the electrolyte but also the redox mediator.

  一种方法被开发出来，用O₂作为氧源，TEMPO作为氧化还原媒介，NaI不仅作为电解质，还作为氧化还原媒介，用于将四氢喹啉电化学氧化为3,4-二氢喹啉酮。
• Electrostatically tuned phenols: a scalable organocatalyst for transfer hydrogenation and tandem reductive alkylation of <i>N</i>-heteroarenes
  作者：Brijesh Patel、Shilpa Dabas、Parth Patel、Saravanan Subramanian

  DOI：10.1039/d2sc05843j

  日期：——

  However, translating this information to a non-biological catalyst is a challenging task. Here, we report a simple and scalable electrostatically tuned phenol (ETP) as an organocatalyst for transfer hydrogenation of N-arenes using the Hantzsch ester as a hydride source. The biomimetic catalyst (1–5 mol%) displays potential catalytic activity to prepare diverse tetrahydroquinoline derivatives with good

  催化研究的基本目标之一是了解是什么让某种支架作为催化剂比另一种表现更好。例如，在自然界中，酶充当多功能催化剂，为研究人员提供了一个起点，以了解如何通过使用非共价相互作用将底物定位在靠近催化剂的位置来实现卓越的性能。然而，将这些信息转化为非生物催化剂是一项具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一种简单且可扩展的静电调谐苯酚 (ETP) 作为N转移氢化的有机催化剂- 使用 Hantzsch 酯作为氢化物源的芳烃。仿生催化剂 (1-5 mol%) 显示出潜在的催化活性，可以制备多种四氢喹啉衍生物，在环境反应条件下具有良好至极好的转化率。动力学研究表明，ETP 比不带电的对应物快 130 倍，可以完成反应。对照实验和 NMR 光谱研究阐明了带电环境在催化转化中的作用。