ethyl 3-phenyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)acrylate | 1616798-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(oxolan-2-yl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1616798-99-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: STTNGJWNLRQACT-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 苯丙炔酸乙酯 在 2,2,3,3-tetramethyl-1,1-dibromocyclopropane 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 反应 0.03h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zinc-mediated CH-activation of tetrahydrofuran under mild conditions for the regioselective addition to aryl-propiolates

  摘要：

  THF 的 CH 活化是在锌介导的过程中使用二溴环丙烷作为关键添加剂实现的。描述了芳基取代的丙炔酸酯的高度区域选择性加成以及二炔的区域和立体选择性加成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03348e

文献信息

• Zinc-mediated CH-activation of tetrahydrofuran under mild conditions for the regioselective addition to aryl-propiolates
  作者：Florian Pünner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1039/c4cc03348e

  日期：——

  The CH-activation of THF is realized in a zinc-mediated process using a dibromocyclopropane as a crucial additive. The highly regioselective addition to aryl-substituted propiolates as well as the regio- and stereoselective addition to diynes are described.

  THF 的 CH 活化是在锌介导的过程中使用二溴环丙烷作为关键添加剂实现的。描述了芳基取代的丙炔酸酯的高度区域选择性加成以及二炔的区域和立体选择性加成。
• Cobalt-catalyzed direct C–C bond formation between tetrahydrofuran and alkynes
  作者：Li Chen、Jiajia Yang、Lin Li、Zhiqiang Weng、Qiang Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.042

  日期：2014.10

  We aimed to describe an efficient CoCl2-catalyzed direct C-C bond formation of tetrahydrofuran (THF) with various alkynes in the presence of tert-butyl hydroperoxide and catalytic amount of acid to obtain vinyl-substituted THFs. Mono- and di-substituted alkynes were suitable for this transformation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible Light‐Enabled sp ³ ‐C−H Functionalization with Chloro‐ and Bromoalkynes: Chemoselective Route to Vinylchlorides or Alkynes
  作者：Tapas Adak、Marvin Hoffmann、Sina Witzel、Matthias Rudolph、Andreas Dreuw、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202001259

  日期：2020.12

  valuable vinyl chlorides. The photo‐organocatalytic hydrogen atom transfer strategy gives rise to a broad range of diversely functionalized olefins. When bromoalkynes are applied in the presence of a base, a chemoselectivity switch to an alkynylation is observed. This reaction can even be performed for the alkynylation of unactivated sp3‐C−H bonds, in this case with a preference of the more substituted

  实现了氯炔的前所未有的直接原子经济化学和区域选择性加氢烷基化和溴炔的 sp 3 -C-H 炔基化。反应伙伴是未官能化的醚、醇、酰胺，甚至未活化的烃。我们发现家用荧光灯能够激发二芳基酮，然后二芳基酮选择性地从 sp 3 ‐C−H 键中提取 H 原子。用氯炔获得正式炔插入 sp 3 ‐C−H 键的产物，从而提供有价值的氯乙烯。光有机催化氢原子转移策略产生了多种不同官能化的烯烃。当在碱存在下应用溴代炔时，观察到化学选择性转变为炔基化。该反应甚至可以用于未活化的 sp 3 -C-H 键的炔基化，在这种情况下优选取代更多的碳。伴随的量子化学计算表明乙烯基自由基中间体与碳自由基中心具有明显的线性配位，从而能够在H原子抽象后形成两种非对映异构体，表明( Z )-非对映异构体是优选的，这支持了实验观察到的( E / Z )‐分布。