ethyl 2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 39561-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,5-dihydro-2-oxo-4-phenyl-3-furancarboxylate；ethyl 5-oxo-3-phenyl-2H-furan-4-carboxylate
• CAS: 39561-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: DJXCFUPZQAWIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl 5-(hydroxymethyl)-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现靶向心脏转录因子GATA4和NKX2-5协同作用的小分子

  摘要：

  转录因子是基因转录的关键调节因子，许多疾病与转录网络的失控有关。在心脏中，转录因子GATA4和NKX2-5是心脏发生所必需的。GATA4和NKX2-5在物理上相互作用，与NKX2-5协同作用的GATA4激活对于拉伸诱导的心肌肥大是必不可少的。在这里，我们报告了四个抑制或增强GATA4-NKX2-5转录协同作用的小分子家族的鉴定。基于片段的筛选，报告基因测定和药效基团搜索被用于小分子的筛选，鉴定和优化。这些化合物调节了肥大性激动剂诱导的心脏基因表达。最有效的打击化合物N-[[4-（二乙氨基）苯基] -5-甲基-3-苯基异恶唑-4-羧酰胺（3，IC 50 = 3μM），对参与调节GATA4磷酸化的蛋白激酶没有活性。鉴定并在化学和生物学上表征的活性化合物及其衍生物可提供一类新型的小分子，用于调节心脏再生。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00816
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 氯乙酰氯 在 magnesium ethylate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 ethyl 2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现靶向心脏转录因子GATA4和NKX2-5协同作用的小分子

  摘要：

  转录因子是基因转录的关键调节因子，许多疾病与转录网络的失控有关。在心脏中，转录因子GATA4和NKX2-5是心脏发生所必需的。GATA4和NKX2-5在物理上相互作用，与NKX2-5协同作用的GATA4激活对于拉伸诱导的心肌肥大是必不可少的。在这里，我们报告了四个抑制或增强GATA4-NKX2-5转录协同作用的小分子家族的鉴定。基于片段的筛选，报告基因测定和药效基团搜索被用于小分子的筛选，鉴定和优化。这些化合物调节了肥大性激动剂诱导的心脏基因表达。最有效的打击化合物N-[[4-（二乙氨基）苯基] -5-甲基-3-苯基异恶唑-4-羧酰胺（3，IC 50 = 3μM），对参与调节GATA4磷酸化的蛋白激酶没有活性。鉴定并在化学和生物学上表征的活性化合物及其衍生物可提供一类新型的小分子，用于调节心脏再生。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00816

文献信息

• Cyclohydrocarbonylation of substituted alkynes and tandem cyclohydrocarbonylation–CO insertion of α-keto alkynes catalyzed by immobilized Co–Rh heterobimetallic nanoparticles
  作者：Kang Hyun Park、So Yeon Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/b416657d

  日期：——

  The use of cobalt–rhodium (Co2Rh2) heterobimetallic nanoparticles in the cyclohydrocarbonylation of substituted alkynes and tandem cyclohydrocarbonylation–CO insertion of α-keto alkynes to give 2(3H)- or 2(5H)-furanones is described.

  在取代炔烃的环氢羰基化反应中，以及通过α-酮炔烃的串联环氢羰基化-CO插入反应生成2(3H)-或2(5H)-呋喃酮的过程中，使用了钴-铑（Co₂Rh₂）异双金属纳米粒子。
• Electronic complementarity permits hindered butenolide heterodimerization and discovery of novel cGAS/STING pathway antagonists
  作者：Benjamin J. Huffman、Shuming Chen、J. Luca Schwarz、R. Erik Plata、Emily N. Chin、Luke L. Lairson、K. N. Houk、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1038/s41557-019-0413-8

  日期：2020.3

  biaryl substructures that overpopulate synthetic libraries. Few methods are available that can link fully substituted carbon atoms of two rings with stereocontrol. Here we have developed a stereoselective, heteroselective butenolide coupling that exhibits an unusually fast rate of C-C bond formation driven by exquisite complementarity of the reacting π systems. Heterodimerization generates a compound

  sp3-杂化的连接环是次级代谢产物中的常见基序，代表合成库过剩的联芳基亚结构的四面体等价物。很少有方法可以通过立体控制连接两个环的完全取代的碳原子。在这里，我们开发了一种立体选择性，杂选择性丁烯内酯偶联剂，该偶联剂表现出由反应性π系统的精妙互补性驱动的CC键形成速率异常快的现象。异二聚化产生具有拓扑复杂性和各种主要惯性矩的化合物集合。在高通量筛选环GMP-AMP合酶/干扰素基因途径的抑制剂的过程中，sp3-sp3附着环基序的特殊状态得到了证明，该抑制剂从250个领域募集了这些丁烯内酯异二聚体，000种化合物。这种一般的连接环耦合的驱动力为进入更广阔的天然产物化学空间确定了一种新的范例，从而加速了选择性铅化合物的发现。
• Colorants and intermediates therefor having branched poly(oxyalkylene)moieties, and their manufacture
  申请人：MILLIKEN RESEARCH CORPORATION

  公开号：EP0529162A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  Colorants and compositions useful as a fugitive or permanent colorant for a variety of substrates, or as intermediates for their manufacture, and having one or more improved properties of enhanced aqueous washability, compatibility with and non-extractibility from thermoplastic resins, or reactivity with resins having reactive functionality, said composition having the formula C(Z)₁₋₈ wherein:    C is the residue of a reactant having from 1-8 nucleophilic site residues to which the Z moieties are attached; said Z moieties containing at least about 60 weight percent of poly(oxyalkylene) which is comprised of (a) at least one glycidol residue segment of 2-6 glycidol residues attached to a nucleophilic site of C, wherein said poly(oxyalkylene) contains a total of from 2-20 glycidol residues, (b) and wherein said poly(oxyalkylene) further contains the residues of one or more other epoxide reactants of ethylene oxide (EO), propylene oxide (PO), or butylene oxide (BO), or mixtures thereof, wherein said poly(oxyalkylene) contains a total of from about 10 to about 600 of said EO, PO or BO residues, or mixtures thereof, at least about 75 mole percent of which are EO residues, (c) and with the provisions that the ratio of the total of - O-PO- and -O-BO- linkages of all glycidol residues to the total of all functional oxy linkages of said glycidol residues is less than one, and the molar ratio of EO residues to glycidol residues is from 4 to 75.

  着色剂和组合物，可用作各种基材的褪色剂或永久性着色剂，或用作其制造的中间体，并具有一种或多种改进特性，即增强的水洗性、与热塑性树脂的相容性和不萃取性，或与具有反应官能团的树脂的反应性，所述组合物具有式 C(Z)₁₋₈ 其中，C 是反应物的残余物，反应物具有 1-8 个亲核部位残余物，Z 分子与反应物相连；所述 Z 分子含有至少约 60% 的聚(氧亚烷基)，该聚(氧亚烷基)是一种具有反应官能团的树脂： C 是反应物的残留物，该反应物具有 1-8 个亲核位点残留物，Z 分子附着在该残留物上；所述 Z 分子含有至少约 60 重量百分比的聚氧亚烷基，该聚氧亚烷基由以下物质组成 (a) 至少一个由 2-6 个缩水甘油残基组成的缩水甘油残基段，该段连接到 C 的亲核位点，其中所述聚（氧烷基）总共包含 2-20 个缩水甘油残基、 (b) 其中所述聚（氧烷基）进一步含有环氧乙烷（EO）、环氧丙烷（PO）或环氧丁 烷（BO）的一种或多种其它环氧化物反应物或其混合物的残基，其中所述聚（氧烷 基）总共含有约 10 至约 600 个所述环氧乙烷、环氧丙烷或环氧丁烷残基或其混 合物，其中至少约 75 摩尔％为环氧乙烷残基、 (c) 并规定所有缩水甘油残基的-O-PO-和-O-BO-链节总数与所述缩水甘油残基的所有官能氧链节总数之比小于1，且环氧乙烷残基与缩水甘油残基的摩尔比为4至75。
• US5290921A
  申请人：——

  公开号：US5290921A

  公开（公告）日：1994-03-01
• US5591833A
  申请人：——

  公开号：US5591833A

  公开（公告）日：1997-01-07