5-amino-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide | 15568-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-Amino-4-aminocarbonyl-3-phenylpyrazole；3-amino-5-phenyl-1(2)H-pyrazole-4-carboxylic acid amide；5-Amino-3-phenyl-pyrazolo-4-carbonsaeureamid；3-Phenyl-4-carbamoyl-5-amino-pyrazol；3-amino-5-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 15568-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: IKDWUDVONCJEGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鸟苷类似物。某些3-取代的6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-one的核苷的合成作为潜在的免疫治疗剂。

  摘要：

  在吡唑并[3，4-d]嘧啶环系统中合成了几个鸟苷类似物，在3-位具有各种取代基。此处制备的新类似物包括CH3（2-氨基-3-甲基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶4（5H）-one，13a），苯基（2-氨基- 3-苯基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-one，13b）和NH2（3,6-二氨基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3， 4-d]嘧啶-4（5H）-1，17）取代的衍生物。相对于已知的活性剂5-氨基-3-β-，评估了这些新试剂以及包括H，Br，OCH3，COOH和氧代在内的其他几种3-取代的衍生物增强鼠类某些免疫功能的能力。 D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（4，7-thia-8-氧代鸟苷）。生物学评估包括（1）对自然杀伤细胞功能增强的离体测定，以及（2）对Semliki森林病毒致死性攻击的体内抗病毒保护。

  DOI：

  10.1021/jm00170a020
• 作为产物：
  描述：

  二硫代苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-amino-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-(5-Aminopyrazol-3-yl)amino andN(5-Amino-1,2,4-triazol-3-yl)amino Acids

  摘要：

  一些N-(5-氨基噻唑-3-基)和N-(5-氨基-1,2,4-三唑-3-基)的氨基酸或二肽衍生物是通过α-(氨基羰基)-α-氰基酮二硫代乙酸酯与氨基酸或二肽叔丁基酯的反应合成的，反应产物α-(氨基羰基)-α-氰基酮S,N-酰基化合物[N-(2-氨基羰基-2-氰基-1-甲基硫乙烯基)氨基酸衍生物]与水合肼的环缩合反应产生。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27637

文献信息

• BONTEMS, ROGER J.;ANDERSON, JACK D.;SMEE, DONALD F.;JIN, AI;ALAGHAMANDAN,+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2174-2178
  作者：BONTEMS, ROGER J.、ANDERSON, JACK D.、SMEE, DONALD F.、JIN, AI、ALAGHAMANDAN,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of<i>N</i>-(5-Aminopyrazol-3-yl)amino and<i>N</i>(5-Amino-1,2,4-triazol-3-yl)amino Acids
  作者：Masataka Yokoyama、Katsushi Kumata、Hidehiko Noro、Akemi Kogo

  DOI：10.1055/s-1988-27637

  日期：——

  Some N-(5-aminopyrazol-3-yl) and N-(5-amino-1,2,4-triazol-3-yl) derivatives of amino acids or dipeptides are synthesized in good yields from the reaction of α-(aminocarbonyl)-α-cyanoketene dithioacetals with amino acid or dipeptide tert-butyl esters and cyclocondensation of the resultant α-(aminocarbonyl)-α-cyanoketene S,N-acetals [N-(2-aminocarbonyl-2-cyano-1-methylthioethenyl)amino acid derivatives] with hydrazine hydrate.

  一些N-(5-氨基噻唑-3-基)和N-(5-氨基-1,2,4-三唑-3-基)的氨基酸或二肽衍生物是通过α-(氨基羰基)-α-氰基酮二硫代乙酸酯与氨基酸或二肽叔丁基酯的反应合成的，反应产物α-(氨基羰基)-α-氰基酮S,N-酰基化合物[N-(2-氨基羰基-2-氰基-1-甲基硫乙烯基)氨基酸衍生物]与水合肼的环缩合反应产生。
• Guanosine analogs. Synthesis of nucleosides of certain 3-substituted 6-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-ones as potential immunotherapeutic agents
  作者：Roger J. Bontems、Jack D. Anderson、Donald F. Smee、Ai Jin、Hassan A. Alaghamandan、Brahma S. Sharma、Weldon B. Jolley、Roland K. Robins、Howard B. Cottam

  DOI：10.1021/jm00170a020

  日期：1990.8

  the pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ring system with various substituents at the 3-position. The new analogues prepared here include the CH3 (2-amino-3-methyl-1-beta-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4 (5H)-one, 13a), the phenyl (2-amino-3-phenyl-1-beta-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4 (5H)-one, 13b), and the NH2 (3,6-diamino-1-beta-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)- one, 17) substituted

  在吡唑并[3，4-d]嘧啶环系统中合成了几个鸟苷类似物，在3-位具有各种取代基。此处制备的新类似物包括CH3（2-氨基-3-甲基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶4（5H）-one，13a），苯基（2-氨基- 3-苯基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-one，13b）和NH2（3,6-二氨基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3， 4-d]嘧啶-4（5H）-1，17）取代的衍生物。相对于已知的活性剂5-氨基-3-β-，评估了这些新试剂以及包括H，Br，OCH3，COOH和氧代在内的其他几种3-取代的衍生物增强鼠类某些免疫功能的能力。 D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（4，7-thia-8-氧代鸟苷）。生物学评估包括（1）对自然杀伤细胞功能增强的离体测定，以及（2）对Semliki森林病毒致死性攻击的体内抗病毒保护。