(2S,3S)-3-ethyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide | 1190899-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-ethyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: 3-ethyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 1190899-99-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: VMJNRUNPVHJXAF-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-N-phenylacetamide 、 丙醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,3S)-3-ethyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酰胺与醛类之间的不对称催化Darzens反应可生成高对映体纯度的顺式乙二酰胺

  摘要：

  钛强度：标题反应是由由市售Ti（O i Pr）4和（R）-比诺醇原位形成的手性钛络合物催化的，得到具有出色对映体纯度的顺式-缩水甘油酰胺（参见方案）。此新方法已应用于制备用于合成紫杉醇和（-）-bestatin侧链的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.200903061

文献信息

• A highly enantioselective Darzens reaction between diazoacetamides and aldehydes catalyzed by a (+)-pinanediol–Ti(OiPr)4 system
  作者：Gang Liu、Daming Zhang、Jian Li、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c2ob27179f

  日期：——

  A highly efficient enantioselective Darzens reaction of aldehydes with diazoacetamides catalyzed by a (+)-pinanediol–Ti(OiPr)4 system has been developed. The cis-glycidic amides were obtained in high yields and with moderate to excellent enantioselectivity (up to 99%).

  已经开发了由（+）-ane二醇-Ti（O i Pr）4系统催化的醛与重氮乙酰胺的高效对映选择性Darzens反应。所述CIS以高收率得到，并与中度至良好的对映选择性（高达99％） -缩水甘油酰胺。
• An Asymmetric Catalytic Darzens Reaction between Diazoacetamides and Aldehydes Generates<i>cis</i>-Glycidic Amides with High Enantiomeric Purity
  作者：Wei-Jun Liu、Bing-Da Lv、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.200903061

  日期：2009.8.17

  strength: The title reaction was catalyzed by a chiral titanium complex formed in situ from commercially available Ti(OiPr)4 and (R)‐binol, and gave cis‐glycidic amides with excellent enantiomeric purity (see scheme). This new method has been applied to the preparation of chiral building blocks used for the synthesis of the side chain of taxol and (−)‐bestatin.

  钛强度：标题反应是由由市售Ti（O i Pr）4和（R）-比诺醇原位形成的手性钛络合物催化的，得到具有出色对映体纯度的顺式-缩水甘油酰胺（参见方案）。此新方法已应用于制备用于合成紫杉醇和（-）-bestatin侧链的手性结构单元。