racemic-trans-6,7-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinoline | 80027-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: racemic-trans-6,7-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinoline
• 英文别名: trans-6,7-dimethoxy-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-2H-benzo[g]quinoline；(4aS,10aS)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinoline
• CAS: 80027-05-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: AUGAMLJKYPRJTJ-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic-trans-6,7-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinoline 、 丙醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到racemic-trans-6,7-dimethoxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种潜在的多巴胺D1 / D2激动剂的新型合成和药理学评估：1-丙基-1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]喹啉-6,7-二醇。

  摘要：

  以前，我们已经证明多巴胺能儿茶酚胺的烯酮前药代表一种新型的多巴胺（DA）激动剂。反式-1-丙基-1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]喹啉-6,7-二醇（TL-334），反式-1-丙基-2的活性形式，3,4,4a，5,7,8,9,10,10a-十氢-1H-苯并[g]喹啉-6-一（GMC-6650），在体内表现出极强的多巴胺能活性。在这里，我们报告通过微透析的TL-334的新型合成和药理评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.036
• 作为产物：
  描述：

  3-carbomethoxy-5,6-dimethoxy-2-tetralone 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium methylate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 racemic-trans-6,7-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  反式-6,7-二羟基-1,2,3,4,4a，5,10,10b-八杂苯并[ g ]喹啉的N-烷基衍生物

  摘要：

  导致标题化合物的合成序列以5，6-二甲氧基-2-四氢萘基-3-羧酸甲酯开始，并且涉及杂环的多步构建。的反式-融合异构体是从环化步骤分离出来。但是，不能排除形成某些顺式稠合异构体的可能性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170761

文献信息

• CATECHOLAMINE DERIVATIVES AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：Jorgensen Morten

  公开号：US20090062324A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to novel catecholamine derivatives of Formula I, to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in therapy.

  本发明涉及公式I的新型儿茶酚胺衍生物，以及其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• [EN] CATECHOLAMINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF PARKINSON' S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CATÉCHOLAMINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2009026934A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to novel catecholamine derivatives of Formula I, to processes for their preparation, pharmaceuticalcompositions containing them and to their use in therapy.

  本发明涉及公式I的新型儿茶酚胺衍生物，以及其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• METHODS OF ADMINISTERING (4AR,10AR)-1-N-PROPYL-1,2,3,4,4A,5,10,10A-OCTAHYDROBENZO [G] QUINOLINE-6,7-DIOL AND RELATED COMPOUNDS ACROSS THE ORAL MUCOSA, THE NASAL MUCOSA OR THE SKIN AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Wikström Håkan

  公开号：US20120077836A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed are pharmaceutical compositions and methods for the administration of (4aR,10aR)-1-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-benzo[g]quinoline-6,7-diol or a pharmaceutically acceptable salt thereof and related compounds for the treatment of neurological disorder such as Parkinson's disease and restless leg syndrome.

  本发明涉及药物组合物及其给药方法，用于治疗神经系统疾病，例如帕金森病和不安腿综合征，所述组合物包括(4aR,10aR)-1-正丙基-1,2,3,4,4a,5,10,10a-八氢苯并[g]喹啉-6,7-二酚或其药学上可接受的盐和相关化合物。
• TREATMENT OF DYSKINESIA RELATED DISORDERS
  申请人：Wikström Håkan

  公开号：US20120108624A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Disclosed herein are methods of treating Parkinsons disease while maintaining a low dyskinesia induction profile and methods of reversing dyskinesias comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of the invention. The present invention further relates to uses and pharmaceutical compositions of said compounds in the manufacture of medicaments in treating the same.

  本文公开了一种治疗帕金森病并保持低运动障碍诱导率的方法，以及逆转运动障碍的方法，包括给予本发明化合物的治疗有效量。本发明还涉及使用该化合物和药物组合物在制造治疗同样疾病的药物方面的应用。
• Catecholamine derivatives and prodrugs thereof
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP2662358A1

  公开（公告）日：2013-11-13

  The present invention relates to novel catecholamine derivatives of Formula I, to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in therapy.

  本发明涉及式 I 的新型儿茶酚胺衍生物、其制备工艺、含有这些衍生物的药物组合物及其在治疗中的应用。