3-ethoxy-5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinoline | 1472627-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 5-Ethoxy-11-oxa-4-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene；5-ethoxy-11-oxa-4-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 1472627-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CVYGPIHAQQXJQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 3-ethoxy-5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinoline 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 以38%的产率得到6-(2-bromophenoxy)-3-ethoxy-5,6-dihydroisoquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed Nucleophilic Ring Opening Reaction of 1- and 3-ethoxy-5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinolines

  摘要：

  从 2,3- 和 2,5- 二氯吡啶中得到 2-乙氧基-3-和 5-氯吡啶。2,3- 和 2,5- 二氯吡啶在呋喃存在下与 tBuLi 反应，得到 1- 和 3- 乙氧基-5,8-环氧-5,8-二氢异喹啉。铑催化的 1-和 3-乙氧基-5,8-环氧-5,8-二氢异喹啉与 2-溴苯酚的开环反应生成异构体 7-（2-溴苯氧基）-1-乙氧基-7,8-二氢异喹啉-8-醇、6-(2-溴苯氧基)-1-乙氧基-5,6-二氢异喹啉-5-醇和 7-(2-溴苯氧基)-3-乙氧基-7,8-二氢异喹啉-8-醇、6-(2-溴苯氧基)-3-乙氧基-5,6-二氢异喹啉-5-醇的异构体。

  DOI：

  10.3184/174751913x13663103976700
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 5-溴-2-乙氧基吡啶 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到3-ethoxy-5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed Nucleophilic Ring Opening Reaction of 1- and 3-ethoxy-5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinolines

  摘要：

  从 2,3- 和 2,5- 二氯吡啶中得到 2-乙氧基-3-和 5-氯吡啶。2,3- 和 2,5- 二氯吡啶在呋喃存在下与 tBuLi 反应，得到 1- 和 3- 乙氧基-5,8-环氧-5,8-二氢异喹啉。铑催化的 1-和 3-乙氧基-5,8-环氧-5,8-二氢异喹啉与 2-溴苯酚的开环反应生成异构体 7-（2-溴苯氧基）-1-乙氧基-7,8-二氢异喹啉-8-醇、6-(2-溴苯氧基)-1-乙氧基-5,6-二氢异喹啉-5-醇和 7-(2-溴苯氧基)-3-乙氧基-7,8-二氢异喹啉-8-醇、6-(2-溴苯氧基)-3-乙氧基-5,6-二氢异喹啉-5-醇的异构体。

  DOI：

  10.3184/174751913x13663103976700

文献信息

• Rhodium-catalysed Nucleophilic Ring Opening Reaction of 1- and 3-ethoxy-5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinolines
  作者：Latif Kelebekli

  DOI：10.3184/174751913x13663103976700

  日期：2013.5

  2-Ethoxy-3- and 5-chloropyridines were obtained from 2,3- and 2,5-dichloropyridine. Reaction of 2,3- and 2,5-dichlo-ropyridines with tBuLi in the presence of furan gave 1- and 3-ethoxy-5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinolines. The rhodium-catalysed ring-opening reaction of 1- and 3-ethoxy-5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinolines with 2-bromophenol furnished the isomer 7-(2-bromophenoxy)-1-ethoxy-7,8-dihydroisoquinolin-8-ol, 6-(2-bromophenoxy)-1-ethoxy-5,6-dihydroisoquinolin-5-ol and 7-(2-bromophenoxy)-3-ethoxy-7,8-dihydroisoquinolin-8-ol, 6-(2-bromophenoxy)-3-ethoxy-5,6-dihydroisoquinolin-5-ol respectively.

  从 2,3- 和 2,5- 二氯吡啶中得到 2-乙氧基-3-和 5-氯吡啶。2,3- 和 2,5- 二氯吡啶在呋喃存在下与 tBuLi 反应，得到 1- 和 3- 乙氧基-5,8-环氧-5,8-二氢异喹啉。铑催化的 1-和 3-乙氧基-5,8-环氧-5,8-二氢异喹啉与 2-溴苯酚的开环反应生成异构体 7-（2-溴苯氧基）-1-乙氧基-7,8-二氢异喹啉-8-醇、6-(2-溴苯氧基)-1-乙氧基-5,6-二氢异喹啉-5-醇和 7-(2-溴苯氧基)-3-乙氧基-7,8-二氢异喹啉-8-醇、6-(2-溴苯氧基)-3-乙氧基-5,6-二氢异喹啉-5-醇的异构体。