(Z)-ethyl 3-bromo-3-phenylacrylate | 1504-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-bromo-3-phenylacrylate
• 英文别名: trans-2-Brom-zimtsaeure-ethylester；β-Brom-zimtsaeure-ethylester；β-bromo-trans-cinnamic acid ethyl ester；β-Brom-trans-zimtsaeure-aethylester；(Z)-3-bromo-3-phenyl-2-propenoic acid, ethyl ester；I(2)-BromzimtsA currencyureA currencythylester；ethyl (Z)-3-bromo-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1504-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: NRINQGTXFCVNIF-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  295°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4610 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-bromo-3-phenylacrylate 、 2-(溴二氟甲基)-1,3-苯并噁唑 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到(Z)-ethyl 4-(benzoxazol-2-yl)-4,4-difluoro-3-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  邻域参与增强芳族/烯基卤化物与1,3-偶氮二氟甲基溴的Cu0促进的交叉偶联的宝石-二氟甲基化

  摘要：

  铜（0）促进了未活化的芳基或烯基卤化物与苯并1,3-氮杂（氧杂，硫杂或氮杂）二氟甲基溴化物或2-溴二氟甲基-1,3-恶唑啉的铜（0）促进的直接还原宝石-二氟甲基化反应。为构建药学上重要的宝石-二氟亚甲基连接的双分子而开发。二氟甲基溴基质中独特的π-共轭芳基稠合的1,3-唑基部分可以稳定反应中间体，从而提高反应活性，提供易于获得的交联产物，产率高至优异，并具有显着的官能团耐受性。该反应表现出增强的邻群参与作用。该方法可以为宝石的构建提供新的策略。通过进一步官能化1,3-唑基骨架，使二氟亚甲基连接相同或不相同的孪生药物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402205
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(Z)-ethyl 3-bromo-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  离子液体中炔酸及其酯的立体选择性卤化氢

  摘要：

  描述了一种使用 N-烷基吡啶鎓离子液体对炔酸及其酯进行氢卤化的新方法。通过将 N-烷基吡啶鎓卤化物与等摩尔量的三氟乙酸混合来制备氢卤化剂。以良好的收率和高非对映选择性获得了相应的卤代烯烃。

  DOI：

  10.3184/030823407x200038

文献信息

• Functionalized Alkenylzinc Reagents Bearing Carbonyl Groups: Preparation by Direct Metal Insertion and Reaction with Electrophiles
  作者：Christoph Sämann、Matthias A. Schade、Shigeyuki Yamada、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201302058

  日期：2013.9.2

  cyclic and acyclic alkenylzinc reagents bearing functional groups such as aldehyde, keto, and ester groups were readily prepared by either direct zinc insertion in the presence of LiCl or by magnesium insertion in the presence of LiCl and ZnCl2. Subsequent functionalization reactions, such as Negishi cross‐couplings, acylations, and allylations, furnished polyfunctional compounds in excellent yields

  带有官能团如醛基，酮基和酯基的高度官能化的环状和无环烯基锌试剂可以通过在LiCl存在下直接锌插入或在LiCl和ZnCl 2存在下通过镁插入而容易地制备。随后的官能化反应（例如Negishi交叉偶联，酰化和烯丙基化）以优异的收率提供了多官能化合物。
• 95. Dipole moment and molecular structure. Part XVI. Configuration of ethylenic compounds
  作者：Ernst Bergmann

  DOI：10.1039/jr9360000402

  日期：——
• Sudborough; Thompson, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 1155
  作者：Sudborough、Thompson

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE M. P.; DEVIA A. H.; BASSETT K. E.; TERPSTRA J. W.; MAHAPATRO S. N., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 8, 1619-1621
  作者：DOYLE M. P.、 DEVIA A. H.、 BASSETT K. E.、 TERPSTRA J. W.、 MAHAPATRO S. N.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Hydrohalogenation of Alkynoic Acids and Their Esters in Ionic Liquids
  作者：José Salazar、Francys Fernández、Jelem Restrepo、Simón E. López

  DOI：10.3184/030823407x200038

  日期：2007.3

  A novel procedure is described for the hydrohalogenation of alkynoic acids and their esters using N-alkylpyridinium ionic liquids. Hydrohalogenating agents were prepared by mixing N-alkylpyridinium halides with an equimolar amount of trifluoroacetic acid. The corresponding halogenated alkenes were obtained in good yields with high diastereoselectivity.

  描述了一种使用 N-烷基吡啶鎓离子液体对炔酸及其酯进行氢卤化的新方法。通过将 N-烷基吡啶鎓卤化物与等摩尔量的三氟乙酸混合来制备氢卤化剂。以良好的收率和高非对映选择性获得了相应的卤代烯烃。