2-(溴二氟甲基)-1,3-苯并噁唑 | 186828-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-(溴二氟甲基)-1,3-苯并噁唑
• 英文名称: 2-(bromodifluoromethyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(bromodifluoromethyl)benzoxazole；2-(bromodifluoromethyl)-1,3-benzoxazole；2-bromodifluoromethyl benzo-1,3-oxazole；2-[bromo(difluoro)methyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 186828-50-2
• 化学式: C₈H₄BrF₂NO
• 分子量: 248.027
• InChiKey: QJYISAVBXVIYNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴二氟甲基)-1,3-苯并噁唑 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-(difluoro((2-iodophenyl)diazenyl)methyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Ag引发的宝石-Arenediazonium盐氮中心的二氟亚甲基化为宝石-二氟亚甲基偶氮化合物

  摘要：

  开发了一种合成热稳定且药学上重要的宝石-二氟亚甲基偶氮化合物的有效方法。该方案通过在温和的银引发条件下原位生成苯并-1,3-二氮杂二氟亚甲基自由基添加到芳二氮杂鎓盐中，实现了芳二氮杂鎓盐的氮中心的宝石二氟亚甲基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00936
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-2,2-difluoro-N-(2-hydroxyphenyl)acetamide 在 PPA 作用下， 生成 2-(溴二氟甲基)-1,3-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  多米诺反应合成含 CF2 喹唑啉酮的两种催化方案

  摘要：

  N-氰酰胺烯烃的铜催化和可见光催化二氟烷基化反应已经开发出来。使用各种α-溴二氟甲基取代的酯、酰胺和杂环作为CF2源。两种方案均具有中高收率、官能团兼容性好、适用于克级合成的特点。铜催化和光氧化还原催化的可比研究表明两种方案之间的差异很小。初步机制表明这两种转化都涉及串联自由基环化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400491

文献信息

• 杂环二氟甲基化的环氧乙烷化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN105801571A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明涉及一种杂环二氟甲基化的环氧乙烷化合物及其制备方法，结构通式如下：其中，R1为氢或甲基，X为氧或硫原子，R2为苯基，具有4?溴，3?溴，4?氟，4?氯，4?甲基，3?甲氧基，2?甲氧基，4?硝基，3?硝基或4?氰基取代基的苯基，3?萘，2?噻吩或2?呋喃。本发明提供了一种简单高效的制备杂环二氟甲基化的环氧乙烷化合物的方法。本发明使用2?溴代芳香乙酮和杂环含氟切块反应，一步制得了杂环二氟甲基取代的环氧乙烷化合物，具有原料易得，毒性低，反应条件温和操作简单等优点。反应制得的环氧化合物可以进一步反应生成其他有价值的衍生物。
• Sustainable Radical Cascades to Synthesize Difluoroalkylated Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Honggui Huang、Menglin Yu、Xiaolong Su、Peng Guo、Jia Zhao、Jiabing Zhou、Yi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03017

  日期：2018.2.16

  We disclose herein a photocatalytic difluoroalkylation and cyclization cascade reaction of N-(but-2-enoyl)indoles with broad substrate scopes in up to 90% isolated yield. This method provides sustainable and efficient access to synthesize difluoroalkylated pyrrolo[1,2-a]indoles with a quaternary carbon center under mild conditions.

  我们在此公开了N-（丁-2-烯酰基）吲哚具有宽的底物范围的光催化二氟烷基化和环化级联反应，其分离产率高达90％。该方法提供了在温和条件下可持续有效地合成具有季碳中心的二氟烷基化吡咯并[1,2- a ]吲哚的方法。
• 含偕二氟亚甲基的烯烃化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN106588807B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明涉及一系列含偕二氟亚甲基烯烃化合物及其制备方法，该烯烃化合物的结构式为：其中R1为：CH3CO2CH2‑,‑CnH2n+1(n＝1,2,3,4,5)或‑H；R2为：‑H,R3为：‑H,‑CnH2n+1(n＝4,5,6,7,8),(其中R为：‑H,‑OCH3,‑Br,‑Cl,‑F,‑NO2或‑CH3)。本发明用2‑一溴二氟甲基‑1,3‑苯并恶唑和烯烃在铜盐、配体和弱碱盐的作用下发生反应，生成一系列含偕二氟亚甲基的烯烃化合物。本发明原料易得，操作简便，反应条件温和，构型专一，对活性基团具有很好的耐受性，产率在25‑96％。
• Copper-Catalyzed C–H Difluoroalkylations and Perfluoroalkylations of Alkenes and (Hetero)arenes
  作者：Xiaoyang Wang、Shuang Zhao、Jing Liu、Dingsheng Zhu、Minjie Guo、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01712

  日期：2017.8.18

  A general and facile synthetic method for C(sp2)–H difluoroalkylations and perfluoroalkylations of alkenes and (hetero)arenes with commercially available fluoroalkyl halides has been developed with a copper-amine catalyst system. This method is characterized by high yields, mild reaction conditions, low-cost catalyst, broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, therefore providing

  已经开发了一种使用铜胺催化剂体系开发的用于烯烃和（杂）芳烃的C（sp 2）-H二氟烷基化和全氟烷基化的通用且简便的合成方法。该方法的特征在于高收率，温和的反应条件，低成本的催化剂，广泛的底物范围和优异的官能团相容性，因此为各种二氟烷基和全氟烷基取代的烯烃和（杂）芳烃提供了方便的合成策略。
• Sustainable Cascades to Difluoroalkylated Polycyclic Imidazoles
  作者：Sheng‐Nan Lin、Yu Chen、Xiao‐Dong Luo、Yi Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100868

  日期：2021.8.20

  synthesis of imidazoles from alkenes is described here. Series of highly functionalized polycyclic imidazoles were prepared efficiently with 0.01 equiv. of fac-Ir(ppy)3 as photocatalyst under the irradiation of 3 W blue LEDs. This method is characterized by a wide substrate scope with up to 95 % isolated yield under mild conditions. Mechanistic studies indicated a photocatalyzed direct radical difluoroalkylated

  这里描述了从烯烃中可持续级联合成咪唑。以0.01当量高效制备了一系列高度官能化的多环咪唑。的FAC -Ir（PPY）3作为3照射W¯¯蓝色LED下光催化剂。该方法的特点是底物范围广，在温和条件下分离产率高达 95%。机理研究表明咪唑与烯烃的光催化直接自由基二氟烷基化环化。