2-(1,3,5-tri-tert-butyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-oxy)ethanol | 73405-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(1,3,5-tri-tert-butyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-oxy)ethanol
• 英文别名: 2,4,6-Tri-tert-butyl-4-(2-hydroxyethoxy)cyclohexa-2,5-dien-1-one；2,4,6-tritert-butyl-4-(2-hydroxyethoxy)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 73405-44-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: KQHQOCHRNSKODZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3,5-tri-tert-butyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-oxy)ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到(1,3,5-tri-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用分子内 Stetter 反应通过环己二酮的去对称化不对称合成氢苯并呋喃酮

  摘要：

  酚类脱芳构化后氧化得到环己二烯氧基乙醛，其通过不对称分子内 Stetter 反应以良好至极好的收率生产氢苯并呋喃酮。可以形成具有良好至极好对映选择性和高非对映选择性的四元以及最多三个连续立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja058337u
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,4,6-三叔丁基-环己-2,5-二烯-1-酮 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUKATA, GOUKI;ITOH, TAKASHI;TASHIRO, MASASHI, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4454-4458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Hydrobenzofuranones Using an Asymmetric Desymmetrizing Intramolecular Stetter Reaction of Cyclohexadienones
  作者：Qin Liu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/op600278f

  日期：2007.5.1

  A series of cyclohexadienones were synthesized by dearomatization of phenols followed by Dess-Martin oxidation. Asymmetric intramolecular Stetter reactions of these substrates provide hydrobenzofuranones in good to excellent yields and excellent stereoselectivities. Up to three stereocenters as well as quaternary stereocenter are formed from polysubstituted substrates. A scale up experiment demonstrates

  通过苯酚的脱芳构化和戴斯-马丁氧化合成了一系列环己二酮。这些底物的不对称分子内Stetter反应以良好至优异的产率和优异的立体选择性提供氢苯并呋喃酮。多取代底物可形成多达三个立体中心以及四元立体中心。放大实验证明了这种转变的实用性。
• Electrochemical Dearomatizing Methoxylation of Phenols and Naphthols: Synthetic and Computational Studies
  作者：Ireneusz Tomczyk、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/chem.202303916

  日期：2024.4.5

  Phenols and naphthols are dearomatized to methoxycyclohexadienones under simple and robust electrochemical conditions, in a green way without chemical oxidants. The mechanism of the reaction is established using density functional theory calculations, which also explain the chemo- and regioselectivity for differently-substituted substrates.

  在简单而稳定的电化学条件下，苯酚和萘酚以绿色方式脱芳构化为甲氧基环己二酮，无需化学氧化剂。该反应机制是使用密度泛函理论计算建立的，这也解释了不同取代底物的化学和区域选择性。
• Cyclodienones. 7. Preparation and reduction of 1-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)pyridinium halides
  作者：Gouki Fukata、Takashi Itoh、Masashi Tashiro

  DOI：10.1021/jo00335a026

  日期：1981.10
• Fukata, Gouki; Itoh, Takashi; Tashiro, Masashi, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 4, p. 549 - 554
  作者：Fukata, Gouki、Itoh, Takashi、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• TASHIRO MASASHI; FUKATA GOUKI, HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 12, 1551-1554
  作者：TASHIRO MASASHI、 FUKATA GOUKI

  DOI：——

  日期：——