3-bromobicyclo<4.1.0>hepta-1,3,5-triene | 63370-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromobicyclo<4.1.0>hepta-1,3,5-triene
• 英文别名: 3-bromocyclopropabenzene；3-Bromobicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene；3-bromobicyclo[4.1.0]hepta-1(6),2,4-triene
• CAS: 63370-07-0
• 化学式: C₇H₅Br
• mdl: MFCD26936254
• 分子量: 169.021
• InChiKey: GVPPIXPJIPNBCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromobicyclo<4.1.0>hepta-1,3,5-triene 在 sodium amide 、 silver nitrate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,4-环氧-6-(甲氧基甲基)-1,4-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Studies in the cycloproparene series: a theoretical and experimental study of the cyclopropabenzynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00276a038
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dichlorobicyclo<4,1,0>hept-3-ene 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 生成 3-bromobicyclo<4.1.0>hepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  环丙烷系列的研究：2-卤代环丙苯1

  摘要：

  标记研究表明，四卤代双环庚烷（8b，c）的脱卤化氢产生标题化合物（5a，b），无论有无骨架重排。2-氯环丙苯（5b）是主要产物，预期的2-溴衍生物（5a）是“混合”四卤化物（8c）反应的次要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85903-1

文献信息

• Cyclopropabenzynes: generation and trapping
  作者：Brian Halton、Clifford J. Randall

  DOI：10.1021/ja00358a021

  日期：1983.9

  Deux cyclopropabenzynes sont formes par debromhydratation des bromo-2 et bromo-3 norcaratrienes-1,3,5

  Deux cyclopropabenzynes sont formes par debromhydration des bromo-2 et bromo-3 norcaratrienes-1,3,5
• Halton, Brian; Randall, Clifford J.; Gainsford, Graeme J., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 3, p. 475 - 489
  作者：Halton, Brian、Randall, Clifford J.、Gainsford, Graeme J.、Robinson, Ward T.

  DOI：——

  日期：——
• HALTON, BRIAN;RANDALL, CLIFFORD J.;GAINSFORD, GRAEME J.;ROBINSON, WARD T., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 3, 475-489
  作者：HALTON, BRIAN、RANDALL, CLIFFORD J.、GAINSFORD, GRAEME J.、ROBINSON, WARD T.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the cycloproparene series: a theoretical and experimental study of the cyclopropabenzynes
  作者：Yitzhak. Apeloig、Dorit. Arad、Brian. Halton、Clifford J. Randall

  DOI：10.1021/ja00276a038

  日期：1986.8
• Studies in the cycloproparene series: 2-halocyclopropabenzenes1
  作者：Brian Halton、Clifford J. Randall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85903-1

  日期：1982.1

  Labelling studies show that dehydrohalogenation of the tetrahalobicycloheptane (8b,c) yields the title compounds (5a,b) both with and without skeletal rearrangement. 2-Chlorocyclopropabenzene (5b) is the major product and the expected 2-bromo derivative (5a) the minor product of reaction from the ‘mixed’ tetrahalide (8c).

  标记研究表明，四卤代双环庚烷（8b，c）的脱卤化氢产生标题化合物（5a，b），无论有无骨架重排。2-氯环丙苯（5b）是主要产物，预期的2-溴衍生物（5a）是“混合”四卤化物（8c）反应的次要产物。