2-hydroxy-6-(prop-2-enyl)benzoic acid allyl ester | 325172-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-6-(prop-2-enyl)benzoic acid allyl ester
• 英文别名: allyl 6-allyl-2-hydroxybenzoate；prop-2-enyl 2-hydroxy-6-prop-2-enylbenzoate
• CAS: 325172-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: KCFPMSWKXDYWFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-(prop-2-enyl)benzoic acid allyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 吗啉 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 82.83h， 生成 (4S,6R,7S,9E)-6,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[(E)-3-isocyanatoprop-2-enyl]-7-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  强效 V-ATPase 抑制剂 Salicylihalamide A 和相关化合物的全合成和初始结构-功能分析

  摘要：

  Salicylihalamide A 是不断增长的一类大环水杨酸盐天然产物的第一个成员，这些产物在培养的哺乳动物细胞中诱导各种有趣的表型。据报道，Salicylihalamide A 是一种独特且高度差异化的细胞毒素，是哺乳动物液泡 (H(+))-ATPase 的有效抑制剂。报告了水杨酰卤 A 的两种对映异构体的全合成、分配给天然产物的绝对构型的修订以及与合成水杨酰卤变体的广泛结构-功能研究。这些研究之所以成为可能，仅是由于一种高效的合成策略，该策略具有以下特点：（1）显着的 E 选择性闭环烯烃复分解反应以构建 12 元苯内酯骨架 29，（2）对 E-烯基异氰酸酯进行温和的立体控制加工 41 , (3) 添加碳，氧和硫亲核试剂生成异氰酸酯 41，得到水杨酰卤酰胺 A 和同系物。我们首次证明水杨酰胺 A 是来自牛脑的完全纯化的重组 V-ATP 酶的有效抑制剂，并且已经确定了几种类似有效的侧链修饰衍生物，包括水杨酰胺二聚体

  DOI：

  10.1021/ja0177713
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-trifluoromethylsulfonyloxy-4H-(1,3)benzodioxin-4-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 4-甲基-2-吡咯烷酮 、 三(2-呋喃基)膦 、 乙基溴化镁 、 lithium chloride 作用下， 反应 51.0h， 生成 2-hydroxy-6-(prop-2-enyl)benzoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Revision of the Absolute Configuration of Salicylihalamide A through Asymmetric Total Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4308::aid-anie4308>3.0.co;2-4

文献信息

• Synthetic salicylihalamides, apicularens and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20040171672A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention provides compounds having improved stability over that of natural benzolactones, and a process for synthesizing these compounds. These compounds exhibit anti-cancer activity and inhibit V-ATPase activity.

  本发明提供了一种具有比天然苯内酯更高稳定性的化合物，以及一种合成这些化合物的方法。这些化合物表现出抗癌活性并抑制V-ATPase活性。
• Synthetic Salicylihalamides, Apicularens and Derivatives Thereof
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：EP1944307A2

  公开（公告）日：2008-07-16

  The resent invention provides a process or synthesizing compounds having improved stability over that of natural benzolactones. These compounds exhibit anti-cancer activity and inhibit V-ATPase activity.

  本发明提供了一种工艺或合成化合物，其稳定性比天然苯内酯更好。这些化合物具有抗癌活性，并能抑制 V-ATP 酶的活性。
• SYNTHETIC SALICYLIHALAMIDES, APICULARENS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Board of Regents,The University of Texas System

  公开号：EP1307439A2

  公开（公告）日：2003-05-07
• US6617348B1
  申请人：——

  公开号：US6617348B1

  公开（公告）日：2003-09-09
• US6734209B2
  申请人：——

  公开号：US6734209B2

  公开（公告）日：2004-05-11