2-methyl-3-methylene-8-penten-4-ol | 329346-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-3-methylene-8-penten-4-ol
• 英文别名: 2-Methyl-3-methylidenenon-8-en-4-ol
• CAS: 329346-96-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: IUPNRNFTJOSBPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-methylene-8-penten-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 Proton Sponge 、 三(2-呋喃基)膦 、 二氯乙基铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.33h， 生成 (1α,3β,3aβ,8aα)-3,3a-epoxy-1,2,3,3a,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-1-(1-methylethyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (±)-Guanacastepene A

  摘要：

  A 17 step synthesis of 55, a late intermediate in Danishefsky's guanacastepene A synthesis, has been completed in 4% overall yield. Key features include the use of vinylmagnesium bromide in the Pd-catalyzed coupling with triflate 13 to give triene 16 without the formation of Heck products, a novel extension of the Stork-Jung vinylsilane Robinson annulation that provides tricyclic 2-hydroxymethylcyclohexenone 42 from 23b in four steps and 51% yield, the ability to obtain almost exclusively alpha'-alkylation of 35ba by the proper choice of protecting groups, and the ability to obtain the desired -alcohol selectively by reduction of keto alcohol 42 rather than keto ester 53.

  DOI：

  10.1021/jo026702j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-3-methylene-8-penten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  胍卡斯汀的水az环体系的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]使用EtAlCl（2）引发的γ-δ-不饱和酮13环化反应，以构建2,2,26，完成了十二步合成26，即功能化的瓜纳卡斯汀（1）的氢氮烯酮环。 3-三取代的环戊酮14，乙烯基溴化镁与三氟甲磺酸烯醇酯17的钯催化偶合以制备三烯21，以及三烯21的烯烃复分解反应形成关键的水腈20。

  DOI：

  10.1021/ol0069756

文献信息

• Formal Synthesis of (±)-Guanacastepene A
  作者：Bo Shi、Natalie A. Hawryluk、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo026702j

  日期：2003.2.1

  A 17 step synthesis of 55, a late intermediate in Danishefsky's guanacastepene A synthesis, has been completed in 4% overall yield. Key features include the use of vinylmagnesium bromide in the Pd-catalyzed coupling with triflate 13 to give triene 16 without the formation of Heck products, a novel extension of the Stork-Jung vinylsilane Robinson annulation that provides tricyclic 2-hydroxymethylcyclohexenone 42 from 23b in four steps and 51% yield, the ability to obtain almost exclusively alpha'-alkylation of 35ba by the proper choice of protecting groups, and the ability to obtain the desired -alcohol selectively by reduction of keto alcohol 42 rather than keto ester 53.
• Synthesis of the Hydroazulene Ring System of Guanacastepene
  作者：Barry B. Snider、Natalie A. Hawryluk

  DOI：10.1021/ol0069756

  日期：2001.2.1

  [reaction: see text] A 12-step synthesis of 26, the functionalized hydroazulenone ring of guanacastepene (1), has been completed using the EtAlCl(2)-initiated cyclization of gamma,delta-unsaturated ketone 13 to construct 2,2,3-trisubstituted cyclopentanone 14, the palladium-catalyzed coupling of vinylmagnesium bromide with enol triflate 17 to prepare triene 21, and olefin metathesis of triene 21 to

  [反应：请参阅文字]使用EtAlCl（2）引发的γ-δ-不饱和酮13环化反应，以构建2,2,26，完成了十二步合成26，即功能化的瓜纳卡斯汀（1）的氢氮烯酮环。 3-三取代的环戊酮14，乙烯基溴化镁与三氟甲磺酸烯醇酯17的钯催化偶合以制备三烯21，以及三烯21的烯烃复分解反应形成关键的水腈20。