phenyl N-phenyldithiocarbamate | 27063-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl N-phenyldithiocarbamate
• 英文别名: phenyl phenylcarbamodithioate；N,S-diphenyldithiocarbamate；N,S-diphenylthiocarbamate；\；phenyl-dithiocarbamic acid phenyl ester；Phenyl-dithiocarbamidsaeure-phenylester；Carbamodithioic acid, phenyl-, phenyl ester；phenyl N-phenylcarbamodithioate
• CAS: 27063-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NS₂
• 分子量: 245.369
• InChiKey: BKKRNYWSXWYMOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  374.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-phenyldithiocarbamate 在 过氧化双月桂酰 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 bis[(Z)-1-phenylthio-1-m-tolyliminomethyl]disulfide
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯二聚反应的温和自由基方法

  摘要：

  已开发出一种通用、实用且有效的二硫代氨基甲酸酯二聚方法，可用于以过氧化二月桂酰 (DLP) 作为温和氧化剂制备相应的双 (1-芳基亚氨基-1-烷基/芳硫甲基) 二硫化物。值得注意的是，在二聚化过程中，月桂酰基而不是十一烷基被确立为自由基吸氢剂。DLP 的量会影响二聚化产率，50 mol-% DLP 产生最高产率的二硫化物。使用过量的 DLP 会产生十一烷基自由基，它会迅速将二硫化物分解为相应的异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403348
• 作为产物：
  描述：

  苯基二硫代氨基甲酸丁酯 在 过氧化双月桂酰 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 phenyl N-phenyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯二聚反应的温和自由基方法

  摘要：

  已开发出一种通用、实用且有效的二硫代氨基甲酸酯二聚方法，可用于以过氧化二月桂酰 (DLP) 作为温和氧化剂制备相应的双 (1-芳基亚氨基-1-烷基/芳硫甲基) 二硫化物。值得注意的是，在二聚化过程中，月桂酰基而不是十一烷基被确立为自由基吸氢剂。DLP 的量会影响二聚化产率，50 mol-% DLP 产生最高产率的二硫化物。使用过量的 DLP 会产生十一烷基自由基，它会迅速将二硫化物分解为相应的异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403348

文献信息

• Highly Active Dinuclear Titanium(IV) Complexes for the Catalytic Formation of a Carbon–Heteroatom Bond
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Adimulam Harinath、Indrani Banerjee、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01766

  日期：2018.10.15

  The catalytic efficiency of the dinuclear complex depends on the cooperative effect of the TiIV ions, the systematic variation of the intermetallic distance, and the ligand’s steric properties of the complex, which enhances the reaction rate. Most interestingly, this is the first example of catalytic insertion of various E–H bonds into the carbodiimides using a single-site catalyst because only the titanium-mediated

  一系列单核钛（IV）与一般组合物的复合物κ 3 - [R NHPh基2 P（X）} 2的Ti（NME 2）2 ] [R = C ^ 6 ħ 4，X = SE（图3b）; R =反式-C 6 ħ 10，X = S（图4a），硒（4B）]和[κ 2 -N（PPH 2 Se）的2 } 2的Ti（NME 2）2 ]（图6b）和两个双核钛（IV）配合物，[C 6 H 4 （NPh 2PS）（N）}的Ti（NME 2）] 2（图3c）和κ[ 2 -N PPH（2 Se）中的Ti}（NME 2）2 ] 2（图6C）被报告。双核钛（IV）配合物6c在温和条件下可作为化学选择性将E–H键（E = N，O，S，P，C）加成到杂多烯中的有效催化剂。将脂肪族和芳香族胺，醇，硫醇，氧化膦和乙炔催化加成到碳二亚胺上，可以在温和的条件下以高收率高产率地得到相应的加氢产物。双核络合物的催化效率取决于Ti的协同作用
• Obtention d'intermediaires tetrahedriques au cours de la reaction des gem dicyanoepoxydes avec les thioamides substitues. Evolution de ces intermediaires en thiazoles mesoioniques.
  作者：M. Baudy、A. Robert

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80115-8

  日期：1980.1

  A tetrahedral intermediate is isolated from the reaction of gem dicyanoepoxyde with 2-mercapto 1-methyl imidazole, the breakdown of this compound leads to a mesoionic imidazothiazole through a ketene intermediate.

  从宝石二氰基环氧丙烷与2-巯基1-甲基咪唑的反应中分离出四面体中间体，该化合物的分解导致通过烯酮中间体的中离子咪唑并噻唑。
• The reactions of <i>O</i> -(4-nitrophenyl) <i>S</i> -aryl dithiocarbonates with anilines: Effects on the relative nucleofugality
  作者：José G. Santos、Marcela Gazitúa

  DOI：10.1002/poc.3818

  日期：2019.1

  studies were investigated for the reactions of S‐phenyl, S‐(4‐chlorophenyl), and S‐(4‐nitrophenyl) O‐(4‐nitrophenyl) dithiocarbonates with anilines. These were performed in the presence of 0.1M borate buffer in 44 wt% aqueous ethanol. For reactions of the 3 substrates, the mechanism is stepwise with 2 tetrahedral intermediates, one zwitterionic (T±), and the other anionic (T−), where the intermediate T−

  动力学和高效液相色谱研究调查了S-苯基，S-（4-氯苯基）和S-（4-硝基苯基）O-（4-硝基苯基）二硫代碳酸酯与苯胺的反应。这些在存在于44重量％乙醇水溶液中的0.1M硼酸盐缓冲液中进行。对于3个基板的反应，该机制是阶段性地2种四面体中间体，一种两性离子（T ±），以及其他阴离子（T - ），其中所述中间T，-通过在T质子转移形成±到硼酸盐缓冲液。非离去基团不是被动的，在基团的相对核逸性中起重要作用，这在很大程度上取决于其吸电子能力。尽管它们的碱度不同（3 p K a单位），但来自同一四面体中间体的4-硝基酚酸根离子和4-硝基苯基硫醇盐的核易性相似。在S-（4-硝基苯基）O-（4-硝基苯基）二硫代碳酸酯的反应中，亲核试剂从吡啶（仅4-硝基苯酚离子为核沉子）变为苯胺（2个核苷酸）的亲核试剂的变化表明，胺的性质对基团的相对核易变性。
• Catalytic addition reactions of amines, thiols, and diphenyl‐phosphine oxides to heterocumulenes using a bridging Sulfonylimido titanium(IV) complex
  作者：Indrani Banerjee、Shweta Sagar、Christian Lorber、Tarun K. Panda

  DOI：10.1002/zaac.202200188

  日期：2022.9.27

  using a p-tolylsulfonylimide-supported dinuclear titanium complex. All the reactions were achieved in excellent yield under mild conditions and within a short reaction time. The products were isolated and fully characterized by spectroscopic techniques. We also propose a mechanism involving the proton abstraction (of the E−H of anilines or thiophenols) in the first step. In the reaction mechanism, the

  我们在此提出了一种有效的加氢元素化反应方法，例如使用对甲苯基磺酰亚胺负载的双核钛配合物对杂枯烯碳二亚胺、芳基异氰酸酯和异硫氰酸酯与苯胺或苯硫酚进行氢胺化、氢硫醇化和氢磷酸化。所有反应均在温和的条件下和较短的反应时间内以优异的收率实现。通过光谱技术分离和充分表征产物。我们还提出了一种在第一步中涉及质子提取（苯胺或苯硫酚的 E-H）的机制。在反应机理中，双核 Ti IV配合物的酰胺基团充当离去基团，而磺酰亚胺键不受影响。
• Walter,W.; Wohlers,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 752, p. 115 - 135
  作者：Walter,W.、Wohlers,K.

  DOI：——

  日期：——