N-tert-butyl-N-cyclohexylmethyl-α-diazoacetamide | 650599-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tert-butyl-N-cyclohexylmethyl-α-diazoacetamide
• 英文别名: 1-[tert-Butyl(cyclohexylmethyl)amino]-2-diazonioethen-1-olate；N-tert-butyl-N-(cyclohexylmethyl)-2-diazoacetamide
• CAS: 650599-20-5
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O
• 分子量: 237.345
• InChiKey: CVBAGMWDZXDGMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-N-cyclohexylmethyl-α-diazoacetamide 在 MASMTGGQQMGRDQAGITGTWYNQLGSTFIVTAGADGALTGTYESAVGNAESRYVLTGRYDSAPATDGSGTALGWTVAWKNNYRNAHSATTWSGQYVGGAEARINTQWLLTNGTTEANAWLSTLVGHDTFTKVKPSAASIDAAKKAGVNNGNPLDAVQQ 、 C₄₄H₄₀B₂Br₁₂Cu₂N₂₀O₄S₂ 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以92.5%的产率得到2-tert-Butyl-2-aza-spiro[4.5]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种基于杂蝎酸铜的人工金属酶通过分子内卡宾插入实现 sp3 C-H 功能化

  摘要：

  sp 3 C-H键的选择性功能化是有机化合物多样化的通用工具。结合均相和酶催化剂的有吸引力的特征，人造金属酶提供了一种理想的方法来选择性地修饰这些惰性基序。在此，我们报道了嵌入链霉抗生物素蛋白中的铜 (I) 异蝎形酸盐复合物，该复合物催化卡宾分子内插入 sp 3C-H 键。通过量子力学/分子力学模拟确定了人工金属酶遗传优化的目标残基。双饱和诱变对单个氨基酸对人工金属酶的活性和选择性的贡献产生了详细的了解。第三个位置的诱变提供了一组人工金属酶，可催化β-和γ-内酰胺的对映选择性和区域选择性形成，具有高周转率和有希望的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03311
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 N-(环己基甲基)叔丁胺 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到N-tert-butyl-N-cyclohexylmethyl-α-diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of baclofen and GABOB via Rh(II) catalyzed intramolecular C–H insertion of α-diazoacetamides

  摘要：

  The synthesis of baclofen and GABOB is reported via hydrolysis of the corresponding X-ten-butyl gamma-lactams. which were obtained from Rh(II) catalyzed intramolecular C-H insertion of alpha-diazoacetamides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.077

文献信息

• A Concise Synthesis of Gabapentin via Intramolecular C-CH Insertion Reaction
  作者：Wenhao Hu、Zhenliang Chen、Zhiyong Chen、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1055/s-2003-41488

  日期：——

  A concise and efficient synthesis of Gabapentin was achieved with an overall yield of 56% by 6 N HCl mediated hydrolysis of the corresponding γ-lactam (6), obtained from the intramolecular C-CH insertion reaction of N-tert-butyl-N-cyclohexylmethyl diazoacetamide (5) with 0.02 mol% Rh 2 (OAc) 4 catalyst.

  通过 6 N HCl 介导的相应 γ-内酰胺 (6) 的水解，获得了从 N-叔丁基-N-的分子内 C-CH 插入反应获得的加巴喷丁简洁有效的合成，总产率为 56%环己基甲基重氮乙酰胺 (5) 和 0.02 mol% Rh 2 (OAc) 4 催化剂。
• The synthesis of baclofen and GABOB via Rh(II) catalyzed intramolecular C–H insertion of α-diazoacetamides
  作者：Zhenliang Chen、Zhiyong Chen、Yaozhong Jiang、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.077

  日期：2005.2

  The synthesis of baclofen and GABOB is reported via hydrolysis of the corresponding X-ten-butyl gamma-lactams. which were obtained from Rh(II) catalyzed intramolecular C-H insertion of alpha-diazoacetamides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Artificial Metalloenzyme Based on a Copper Heteroscorpionate Enables sp³ C–H Functionalization via Intramolecular Carbene Insertion
  作者：Corentin Rumo、Alina Stein、Juliane Klehr、Ryo Tachibana、Alessandro Prescimone、Daniel Häussinger、Thomas R. Ward

  DOI：10.1021/jacs.2c03311

  日期：2022.7.6

  selective functionalization of sp3 C–H bonds is a versatile tool for the diversification of organic compounds. Combining attractive features of homogeneous and enzymatic catalysts, artificial metalloenzymes offer an ideal means to selectively modify these inert motifs. Herein, we report on a copper(I) heteroscorpionate complex embedded within streptavidin that catalyzes the intramolecular insertion of a

  sp 3 C-H键的选择性功能化是有机化合物多样化的通用工具。结合均相和酶催化剂的有吸引力的特征，人造金属酶提供了一种理想的方法来选择性地修饰这些惰性基序。在此，我们报道了嵌入链霉抗生物素蛋白中的铜 (I) 异蝎形酸盐复合物，该复合物催化卡宾分子内插入 sp 3C-H 键。通过量子力学/分子力学模拟确定了人工金属酶遗传优化的目标残基。双饱和诱变对单个氨基酸对人工金属酶的活性和选择性的贡献产生了详细的了解。第三个位置的诱变提供了一组人工金属酶，可催化β-和γ-内酰胺的对映选择性和区域选择性形成，具有高周转率和有希望的对映选择性。