N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-(bromoaceto)acetyl-O-tert-butyldimethylsilyl-L-tyrosine methyl ester | 1257083-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-(bromoaceto)acetyl-O-tert-butyldimethylsilyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-bromo-3-oxobutanoyl)-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]amino]-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanoate
• CAS: 1257083-01-4
• 化学式: C₂₉H₄₀BrNO₇Si
• 分子量: 622.629
• InChiKey: MFDRPHZIADVJDR-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-(bromoaceto)acetyl-O-tert-butyldimethylsilyl-L-tyrosine methyl ester 、 亚磷酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从粘液模具全合成酪氨酸衍生的四酸颜料

  摘要：

  描述了一种从 L-酪氨酸衍生的天然 3-en-oyltetramic 酸的全合成方法, 允许通过使用多组分混合物在一个锅中发生三个化学转化。该序列涉及 (1) 碱促进的 Lacey-Dieckmann 缩合，(2) Michaelis-Becker 反应，以及 (3) 所得 3-膦酰基乙酰基丁氨酸和适当醛之间的 Wittig-Horner-Emmons 反应。将该反应序列应用于从易得的前体开始合成从黏菌 Leocarpus fragilis 获得的多烯颜料。还合成了一系列结构相关的化合物，并评估了它们的抗生素意义，以阐明它们在自然界中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000597
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 methyl (2S)-3-{4'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}-2-[(1'',5''-dimethoxybenzyl)amino]propanoate 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-(bromoaceto)acetyl-O-tert-butyldimethylsilyl-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从粘液模具全合成酪氨酸衍生的四酸颜料

  摘要：

  描述了一种从 L-酪氨酸衍生的天然 3-en-oyltetramic 酸的全合成方法, 允许通过使用多组分混合物在一个锅中发生三个化学转化。该序列涉及 (1) 碱促进的 Lacey-Dieckmann 缩合，(2) Michaelis-Becker 反应，以及 (3) 所得 3-膦酰基乙酰基丁氨酸和适当醛之间的 Wittig-Horner-Emmons 反应。将该反应序列应用于从易得的前体开始合成从黏菌 Leocarpus fragilis 获得的多烯颜料。还合成了一系列结构相关的化合物，并评估了它们的抗生素意义，以阐明它们在自然界中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000597

文献信息

• Total Synthesis of Tyrosine-Derived Tetramic Acid Pigments from a Slime Mould
  作者：Nassima Riache、Christine Bailly、Alexandre Deville、Lionel Dubost、Bastien Nay

  DOI：10.1002/ejoc.201000597

  日期：——

  A method for the total synthesis of naturally occurring 3-en-oyltetramic acids derived from L-tyrosine is described, allowing for three chemical transformations to occur in one pot by using a multicomponent mixture. The sequence involves (1) a base-promoted Lacey―Dieckmann condensation, (2) a Michaelis―Becker reaction, and (3) a Wittig―Horner―Emmons reaction between the resulting 3-phosphonoacetyltetramic

  描述了一种从 L-酪氨酸衍生的天然 3-en-oyltetramic 酸的全合成方法, 允许通过使用多组分混合物在一个锅中发生三个化学转化。该序列涉及 (1) 碱促进的 Lacey-Dieckmann 缩合，(2) Michaelis-Becker 反应，以及 (3) 所得 3-膦酰基乙酰基丁氨酸和适当醛之间的 Wittig-Horner-Emmons 反应。将该反应序列应用于从易得的前体开始合成从黏菌 Leocarpus fragilis 获得的多烯颜料。还合成了一系列结构相关的化合物，并评估了它们的抗生素意义，以阐明它们在自然界中的作用。