(2Z)-tridec-2-en-1-ol | 74962-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-tridec-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-tridec-2-en-1-ols；(Z)-2-tridecene-1-ol；(Z)-tridec-2-en-1-ol；(Z)-2-tridecen-1-ol；cis-2-tridecen-1-ol；(2Z)-tridecen-1-ol；Z-2-Tridecen-1-ol
• CAS: 74962-99-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: VPYJHNADOJDSGU-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-120 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.222 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-tridec-2-en-1-ol 在 calcium hydride 、 silica gel titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到cis-2,3-epoxytridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金属氢化物和硅胶对无尖锐不对称环氧化的影响

  摘要：

  当在Sharpless试剂中同时发生催化量的金属氢化物和硅胶时，大大缩短了烯丙醇的不对称环氧化反应时间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95057-3
• 作为产物：
  描述：

  1-氯癸烷 在 palladium on barium sulfate methyllithium lithium bromide 、 Dowex 50X₈ 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (2Z)-tridec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  DMSO中稳定的乙炔化物的烷基化。制备α，β-炔醇和乙缩醛。

  摘要：

  稳定的末端乙炔1 [例如R = CH 2 OTHP，Ph，CH（OEt）2 ]可以转化为硫代乙炔，并易于在DMSO中用1°烷基卤化物进行烷基化，从而得到官能化的二取代乙炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85233-8

文献信息

• Bulky Cyclometalated Ruthenium Nitrates for Challenging <i>Z</i> ‐Selective Metathesis: Efficient One‐Step Access to α‐Oxygenated <i>Z</i> ‐Olefins from Acrylates and Allyl Alcohols
  作者：Yan Xu、Quan Gan、Adrian E. Samkian、Jeong Hoon Ko、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.202113089

  日期：2022.1.21

  metathesis is the lack of a widely applicable method that converts feedstock allyl alcohols and acrylates to valuable α-oxygenated Z-olefins. Here, enabled by bulky cyclometalated Ru-nitrate catalysts whose syntheses were newly unlocked, Z-selective metathesis between terminal olefins could now be used to access Z-allyl alcohols, Z-alkenyl esters, and Z-alkenyl acids in high yields and >20 : 1 Z : E selectivity

  烯烃复分解的一个持久挑战是缺乏将原料烯丙醇和丙烯酸酯转化为有价值的α-氧化Z-烯烃的广泛适用的方法。在这里，通过新解锁合成的庞大的环金属化硝酸钌催化剂，末端烯烃之间的Z选择性复分解现在可以用于以高产率和 >20 : 1 Z : E选择性。
• Aryl aliphatic acids
  申请人：Board of Governors of Wayne State University

  公开号：US05238832A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  Novel aryl aliphatic acids or derivatives thereof of the general formula R--(C.sub.x --C.sub.y)--(C.sub.m H.sub.2m)--G--C(R.sup.1).sub.2 --Ar--(C.sub.n H.sub.2n)--COOR.sup.2 are described which exhibit inhibiting activity against 12-lipoxygenase. The compounds are characterized by having a low level of toxicity. Also included are salts and esters of the aliphatic acids.

  题目描述了一种具有抑制12-脂氧合酶活性的新型芳基脂肪羧酸或其衍生物，具有低毒性，还包括这些脂肪酸的盐和酯。
• [EN] BIODEGRADABLE LIPIDS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES BIODÉGRADABLES POUR L'ADMINISTRATION D'AGENTS ACTIFS
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013086354A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to a cationic lipid having one or more biodegradable groups located in a lipidic moiety (e.g., a hydrophobic chain) of the cationic lipid. These cationic lipids may be incorporated into a lipid particle for delivering an active agent, such as a nucleic acid. The invention also relates to lipid particles comprising a neutral lipid, a lipid capable of reducing aggregation, a cationic lipid of the present invention, and optionally, a sterol. The lipid particle may further include a therapeutic agent such as a nucleic acid.

  本发明涉及一种阳离子脂质，其中在阳离子脂质的脂质部分（例如，疏水链）中具有一个或多个可生物降解的基团。这些阳离子脂质可以掺入脂质粒子中，用于递送一种活性剂，例如核酸。本发明还涉及包含中性脂质、能够减少聚集的脂质、本发明的阳离子脂质以及可选的甾醇的脂质粒子。脂质粒子还可以进一步包括治疗剂，例如核酸。
• Scope and Limitations of Lithium-Ethylenediamine-THF-Mediated Cleavage at the α-Position of Aromatics: Deprotection of Aryl Methyl Ethers and Benzyl Ethers under Mild Conditions
  作者：Takeshi Sugai、Takeyuki Shindo、Yasuaki Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2004-815977

  日期：——

  and limitation of lithium-ethylenediamine-THF-mediated reductive bond cleavage at the α-position of aromatics were examined. Very mild conditions such as lithium metal (5 equiv) and ethylenediamine (7 equiv) in oxygen-free THF were quite effective for the demethylation of aromatic ethers even at as low as -10 °C. Allyl benzyl ethers were also deprotected under these conditions with very little change

  考察了锂-乙二胺-THF介导的芳烃α位还原键断裂的范围和局限性。即使在低至 -10 °C 的条件下，无氧 THF 中的锂金属（5 equiv）和乙二胺（7 equiv）等非常温和的条件对芳族醚的去甲基化也非常有效。烯丙基苄基醚也在这些条件下脱保护，烯丙醇部分几乎没有变化。通过这项研究，开发了 2,6-二甲基苄基 (m-xylylmethyl, MXM) 基团作为苄基的替代物，在上述还原条件下易于裂解。
• Synthesis and Application of Stereoretentive Ruthenium Catalysts on the Basis of the M7 and the Ru–Benzylidene–Oxazinone Design
  作者：Adrien Dumas、Daniel S. Müller、Idriss Curbet、Loïc Toupet、Mathieu Rouen、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00836

  日期：2018.3.12

  catalysts bearing the dithiocatecholate ligand was synthesiszed on the basis of the M7 and Ru–benzylidene–oxazinone design. The activity of the catalysts was tested in ring-opening cross-metathesis reactions, ring-closing metathesis reactions, cross-metathesis reactions, and self-metathesis reactions using Z- and E-configured starting materials. The desired metathesis products were obtained with moderate to

  在M7和Ru-亚苄基-恶嗪酮设计的基础上，合成了一系列带有二硫代邻苯二酚配体的新型立体保持性钌催化剂。使用Z-和E-构型的起始原料，在开环交叉复分解反应，闭环复分解反应，交叉复分解反应和自复分解反应中测试了催化剂的活性。获得所需的复分解产物，具有中等至高产率，并具有优异的立体选择性（> 95％）。通过对内烯烃和末端烯烃进行动力学研究，发现了与底物有关的反应性。