(Z)-pentadec-4-enal | 21944-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-pentadec-4-enal
• 英文别名: 4-pentadecenal；cis-Pentadec-4-en-1-al；Pentadec-4z-enal
• CAS: 21944-99-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: YZTRLSJPHLYCEC-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-pentadec-4-enal 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-nonadeca-1,8-dien-4-yne
  参考文献：
  名称：

  直链1,5,9，n-聚烯烃的模块化和立体发散方法：Chatenaytrienin-4的全合成

  摘要：

  研究了一种无分支的1,5,9，n-多烯（和-polyynes）的立体发散合成的迭代策略。从末端炔烃开始，迭代循环包括C 3延伸（烯丙基化），化学选择性硼氢化，炔烃还原以及伴随的醇与后续C 1的氧化正式批准。通过使用Lindlar氢化方案或氢化铝还原，使用立体选择性炔烃还原来控制双键几何结构。在模型序列中证明了该策略适用于1,5,9，n-多烯的合成，该化合物具有任何可能的双键构型，且效率和选择性均相当高。值得注意的是，我们的方法不需要任何保护基化学。此外，使用相同的策略，对chatenaytrienin-4的首次全合成进行了研究，该混合物是拟议的双-THF乙酰原蛋白膜素的不饱和生物合成前体。因此，由市售起始原料以15个步骤制备了全顺式1,5,9-三烯天然产物，总收率为6％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01051
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 在 喹啉 、 正丁基锂 、 9-borabicyclo-[3.3.1]nonane dimer 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-pentadec-4-enal
  参考文献：
  名称：

  直链1,5,9，n-聚烯烃的模块化和立体发散方法：Chatenaytrienin-4的全合成

  摘要：

  研究了一种无分支的1,5,9，n-多烯（和-polyynes）的立体发散合成的迭代策略。从末端炔烃开始，迭代循环包括C 3延伸（烯丙基化），化学选择性硼氢化，炔烃还原以及伴随的醇与后续C 1的氧化正式批准。通过使用Lindlar氢化方案或氢化铝还原，使用立体选择性炔烃还原来控制双键几何结构。在模型序列中证明了该策略适用于1,5,9，n-多烯的合成，该化合物具有任何可能的双键构型，且效率和选择性均相当高。值得注意的是，我们的方法不需要任何保护基化学。此外，使用相同的策略，对chatenaytrienin-4的首次全合成进行了研究，该混合物是拟议的双-THF乙酰原蛋白膜素的不饱和生物合成前体。因此，由市售起始原料以15个步骤制备了全顺式1,5,9-三烯天然产物，总收率为6％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01051

文献信息

• Total Synthesis of <i>cis</i>-Sylvaticin
  作者：Lynda J. Brown、Ian B. Spurr、Stephen C. Kemp、Nicholas P. Camp、Karl R. Gibson、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol800767e

  日期：2008.6.1

  An asymmetric total synthesis of (+)-cis-sylvaticin is described. Key steps include the use of permanganate-mediated oxidative cyclization of 1,5-dienes to synthesize the two major fragments 2 and 3 and a catalytically efficient tethered RCM to unite these THF-containing fragments. In addition, t-BuP 4 base was found to reliably promote rapid alkylation of the butenolide precursor fragment 4.

  描述了（+）-顺式-sylvaticin的不对称全合成。关键步骤包括使用高锰酸盐介导的1,5-二烯的氧化环化反应合成两个主要片段2和3，以及使用催化有效的束缚RCM结合这些含THF的片段。另外，发现t-BuP 4碱能可靠地促进丁烯内酯前体片段4的快速烷基化。
• Facile Total Synthesis and Antimicrobial Activity of the Marine Fatty Acids (<i>Z</i>)-2-Methoxy-5-hexadecenoic Acid and (<i>Z</i>)-2-Methoxy-6-hexadecenoic Acid
  作者：Néstor M. Carballeira、Anastacio Emiliano、Norali Hernández-Alonso、Fernando A. González

  DOI：10.1021/np980274o

  日期：1998.12.1

  The total synthesis of the naturally occurring (Z)-2-methoxy-5-hexadecenoic acid and (Z)-2-methoxy-6-hexadecenoic acid was accomplished using as a key step Mukaiyama's trimethylsilyl cyanide addition to 4- and 5-pentadecenal, respectively. These syntheses further confirm the structures of the natural marine fatty acids and corroborate their cis double-bond stereochemistry. The title compounds were

  天然存在的（Z）-2-甲氧基-5-十六碳烯酸和（Z）-2-甲氧基-6-十六碳烯酸的全合成是通过使用Mukaiyama的三甲基甲硅烷基氰化物加到4-和5-戊烯醛中作为关键步骤完成的， 分别。这些合成进一步证实了天然海洋脂肪酸的结构并证实了其顺式双键立体化学。标题化合物对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌（MIC 0.35 micromol / mL）和粪链球菌（MIC 0.35 micromol / mL）具有抗菌作用。
• α Hydroxylation of Carboxylic Acids with Molecular Oxygen Catalyzed by the α Oxidase of Peas (<i>Pisum </i><i>s</i><i>ativum</i>):  A Novel Biocatalytic Synthesis of Enantiomerically Pure (<i>R</i>)-2-Hydroxy Acids
  作者：Waldemar Adam、Wilhelm Boland、Jenny Hartmann-Schreier、Hans-Ulrich Humpf、Michael Lazarus、Alexander Saffert、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1021/ja981252r

  日期：1998.11.1

  the α oxidation of saturated, unsaturated, and heteroatom-containing (oxygen, sulfur) carboxylic acids 1 by the enzyme extract of peas (Pisum sativum) indicate that this biotransformation proceeds highly enantioselectively. For the first time, the synthesis of optically pure 2-hydroxy acids 2 has been achieved on the semipreparative scale (1 mmol) by α hydroxylation of long-chain carboxylic acids with

  豌豆 (Pisum sativum) 的酶提取物对饱和、不饱和和含杂原子（氧、硫）羧酸 1 进行 α 氧化的底物选择性表明，这种生物转化具有高度的对映选择性。在豌豆的α氧化酶的催化下，通过长链羧酸与分子氧的α羟基化，首次在半制备规模（1 mmol）上合成了光学纯的2-羟基酸2。对于链中带有硫原子的衍生物，没有观察到亚砜化。官能团（碳双键和三键、氧和硫原子）必须距离羧酸基团至少三个碳原子才能实现有效的不对称羟基化。2-羟基酸 2 的绝对构型是通过将气相色谱数据与真实参考化合物的数据进行比较并通过应用激子耦合圆二色性 (ECCD) 方法来确定的。这种前所未有的不对称...
• Construction of Chemical Libraries of Volatile Compounds by Combinatorial Synthesis of Homologous Mixtures: Alk‐4‐en‐1‐ols, Alk‐4‐enals and Methyl Alk‐4‐enoates
  作者：Coline Perrin、Nicolas Baldovini

  DOI：10.1002/cbdv.202200817

  日期：2023.2

  for their identification in GC/MS analyses. We demonstrate here that compound libraries can be prepared by combinatorial syntheses using long linear synthetic sequences, i. e., eight step in the case of 4-enals. The resulting mixtures of homologues are still perfectly exploitable to deliver the requested information such as clean mass spectra and good gas chromatographic retention indices.

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。
• Facile syntheses for (5Z,9Z)-5,9-hexadecadienoic acid, (5Z,9Z)-5,9-nonadecadienoic acid, and (5Z,9Z)-5,9-eicosadienoic acid through a common synthetic route
  作者：Néstor M. Carballeira、Anastacio Emiliano、Aikomari Guzmán

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00034-1

  日期：1999.7

  The Delta 5,9 fatty acids (5Z,9Z)-5,9-hexadecadienoic acid, (5Z,9Z)-5,9-nonadecadienoic acid, and (5Z,9Z)-5,9-eicosadienoic acid were synthesized for the first time in four steps (9-12% overall yield) starting from commercially available 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxoiane. The synthetic approach provided enough material to corroborate the structure and stereochemistry of (5Z,9Z)-5,9-nonadecadienoic acid which was recently identified in the flowers of Malvaviscus arboreus (Malvaceae). The novel phospholipids 1-hexadecanoyl-2-[(5Z,9Z)-5,9-eicosadienoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine and 1-octadecanoyl-2-[(5Z,9Z)-5,9-eicosadienoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine were also synthesized from commercially available L-alpha-phosphatidylcholine (egg yolk) and characterized by positive ion electrospray mass spectrometry. These are the first examples of unsymmetrical phospholipids with saturated fatty acids at the sn-l position and Delta 5,9 fatty acids at the sn-2 position. (C) 1999 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.