1-氯癸烷 | 1002-69-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-氯癸烷
• 中文别名: 氯代癸烷；氯代正癸烷；1-氯癸；氯癸烷
• 英文名称: decyl chloride
• 英文别名: 1-chlorodecane；n-decyl chloride；chlorodecane；1-chloro-n-decane；1-decyl chloride
• CAS: 1002-69-3；28519-06-4
• 化学式: C₁₀H₂₁Cl
• 分子量: 176.73
• InChiKey: ZTEHOZMYMCEYRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -34 °C (lit.)
• 沸点：
  223 °C (lit.)
• 密度：
  0.868 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  182 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.01克/升
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  0.01 mmHg
• 保留指数：
  1249.6;1257;1254;1255;1256;1257.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S24,S36/37,S37,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29031980
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• RTECS号：
  HD7050000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

1-氯癸烷可用作有机合成的中间体及医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产中。

用途 有机合成与溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯癸烷 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 癸烷
  参考文献：
  名称：

  SmI2/H2O/胺介导的烷基卤化物还原的机理研究：胺碱强度 (pKBH+) 相关速率

  摘要：

  已详细研究了 SmI(2)/H(2)O/胺介导的 1-氯癸烷还原的动力学。反应速率在胺和 1-氯癸烷中为一级，在 SmI(2) 中为二级，在 H(2)O 中为零级。超过 20 种不同胺的初始速率研究表明，胺的碱强度（pK(BH+) 与观察到的初始速率的对数之间存在相关性，与布朗斯台德催化速率定律一致。为了获得活化参数，速率常数在不同温度（0 到 +40 摄氏度，DeltaH++ = 32.4 +/- 0.8 kJ mol(-1)，DeltaS++ = -148 +/- 1 JK(-1) mol(-1)，以及DeltaG++(298K) = 76.4 +/- 1.2 kJ mol(-1)。此外，还测定了 (13)C 动力学同位素效应 (KIE)，用于还原 1-碘癸烷和 1-溴十二烷。初级 (13)C KIE (k(12)/k(13), 20 摄氏度）的 1.037 +/- 0.007 和 1

  DOI：

  10.1021/ja043323u
• 作为产物：
  描述：

  癸烷 在 丙醇 、 四氯化碳 、 氧气 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 生成 1-氯癸烷
  参考文献：
  名称：

  在环境重要过程中铜与接枝离子液体的配合物

  摘要：

  氯化铜（II）与季铵盐接枝在各种矿物载体上的复合物（SiO 2 -KSK，silochrome，Perlkat的改性）在两个对环境重要的过程中具有很高的活性：四氯化碳与烷烃的反应和氧化偶联硫醇。催化剂的有效性取决于过渡金属，离子液体和载体性质。在CCl 4转化中，与接枝在具有宽孔的二氧化硅上的烷基胺衍生物形成的配合物显示出最高的活性。在硫醇氧化的情况下，与具有窄孔的嫁接在Perlkat上的杂环衍生物的复合物最活跃。CCl 4的有效性 在将醇加入反应混合物中后，转化催化剂增加。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.10.041
• 作为试剂：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 1-氯癸烷 、 sodium amide 作用下， 生成 2-十一烷基吡啶
  参考文献：
  名称：

  282.化学成分和表面活性。2-烷基吡啶和2-烷基-1-甲基吡啶碘化物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510001263

文献信息

• 一种卤化物氢解的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112142544A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种卤化物氢解的方法。本发明公开了一种如式I所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：在极性非质子型溶剂中，将锌、H2O与如式II所示的化合物进行如下所示的反应即可；其中，X为卤素；Y为‑CHR1R2或R3；所述的H2O中的氢以其天然丰度或非天然丰度的形式存在。该制备方法可以以简单温和的反应体系，简捷高效地实现卤化物氢解，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• Thermally-responsive, nonflammable phosphonium ionic liquid electrolytes for lithium metal batteries: operating at 100 degrees celsius
  作者：X. Lin、R. Kavian、Y. Lu、Q. Hu、Y. Shao-Horn、M. W. Grinstaff

  DOI：10.1039/c5sc01518a

  日期：——

  Lithium metal battery cycling at 100 °C is enabled by thermally-responsive, nonflammable phosphonium ionic liquid electrolytes.

  由热响应、不燃的磷onium离子液体电解质实现的100°C锂金属电池循环。
• Transfer Hydrogenation of Alkenes Using Ethanol Catalyzed by a NCP Pincer Iridium Complex: Scope and Mechanism
  作者：Yulei Wang、Zhidao Huang、Xuebing Leng、Huping Zhu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.8b01038

  日期：2018.3.28

  of unactivated alkenes using ethanol as the hydrogen source is described. A new NCP-type pincer iridium complex (BQ-NCOP)IrHCl containing a rigid benzoquinoline backbone has been developed for efficient, mild TH of unactivated C-C multiple bonds with ethanol, forming ethyl acetate as the sole byproduct. A wide variety of alkenes, including multisubstituted alkyl alkenes, aryl alkenes, and heteroatom-substituted

  描述了使用乙醇作为氢源实现未活化烯烃的转移氢化 (TH) 的第一种通用催化方法。已经开发出一种新的 NCP 型钳形铱络合物 (BQ-NCOP)IrHCl，其含有刚性苯并喹啉主链，可有效、温和地将未活化的 CC 多键与乙醇进行 TH，形成乙酸乙酯作为唯一的副产品。各种烯烃，包括多取代的烷基烯烃、芳基烯烃和杂原子取代的烯烃，以及含 O 或 N 的杂芳烃和内部炔烃，都是合适的底物。重要的是，(BQ-NCOP)Ir/EtOH 系统在反应性官能团（如酮和羧酸）存在下对烯烃氢化表现出高化学选择性。此外，与 C2D5OD 的反应为氘标记化合物提供了一条便捷的途径。详细的动力学和机理研究表明，单取代烯烃（如 1-辛烯、苯乙烯）和多取代烯烃（如环辛烯 (COE)）表现出基本的机理差异。乙醇的 OH 基团在苯乙烯反应中显示出正常的动力学同位素效应 (KIE)，但在 COE 的情况下显示出显着的反向 KIE。对
• The NiCl2-Li-Arene (cat.) Combination as Reducing System, Part 9: Catalytic Hydrogenation of Organic Compounds using the NiCl2-Li-(Naphthalene or Polymer-Supported Naphthalene) (cat.) Combination
  作者：Francisco Alonso、Pablo Candela、Cecilia Gómez、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200390022

  日期：2003.1

  polymer-supported naphthalene, and anhydrous nickel(II) chloride, in THF at room temperature, generates a finely divided and very reactive nickel(0) which has been efficiently applied to the catalytic hydrogenation of different organic compounds such as alkenes, alkynes, carbonyl compounds, imines, organic halides, aromatic compounds, hydrazines, azoxy compounds, and N-oxides.

  锂粉，催化量的萘或聚合物负载的萘与无水氯化镍（II）在室温下于THF中的反应生成细分且反应性强的镍（0），已被有效地应用于催化氢化不同的有机化合物，例如烯烃，炔烃，羰基化合物，亚胺，有机卤化物，芳族化合物，肼，a氧基化合物和N-氧化物。

表征谱图