1,4-dibromomethyl-2,5-di(4',4',5',5'-tetramethyl[1',3',2']dioxaborolan-2'-yl)benzene | 1356822-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibromomethyl-2,5-di(4',4',5',5'-tetramethyl[1',3',2']dioxaborolan-2'-yl)benzene
• 英文别名: 2,2'-(2,5-bis(bromomethyl)-1,4-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；1,4-dibromomethyl-2,5-di(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl；2,2'-(2,5-Bis(bromomethyl)-1,4-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2-[2,5-bis(bromomethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1356822-77-9
• 化学式: C₂₀H₃₀B₂Br₂O₄
• 分子量: 515.886
• InChiKey: KJJSQEFJZOGSES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromomethyl-2,5-di(4',4',5',5'-tetramethyl[1',3',2']dioxaborolan-2'-yl)benzene 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2,2'-(2,5-bis(azidomethyl)-1,4-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  叠氮基共轭微孔聚合物：合成后氟化物官能化的新策略，可增强CO2吸附性能

  摘要：

  基于锌-卟啉结构单元，已经合成了一系列共轭微孔聚合物（CMP）。通过一种简便的一步定量程序，将掺入CMP孔中的叠氮基置于炔烃点击条件下，所得多孔骨架显示出增强的CO2吸附性能。

  DOI：

  10.1039/c7cc06528k
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 、 benzyl peroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-dibromomethyl-2,5-di(4',4',5',5'-tetramethyl[1',3',2']dioxaborolan-2'-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  叠氮基共轭微孔聚合物：合成后氟化物官能化的新策略，可增强CO2吸附性能

  摘要：

  基于锌-卟啉结构单元，已经合成了一系列共轭微孔聚合物（CMP）。通过一种简便的一步定量程序，将掺入CMP孔中的叠氮基置于炔烃点击条件下，所得多孔骨架显示出增强的CO2吸附性能。

  DOI：

  10.1039/c7cc06528k

文献信息

• ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Peng Xiaohua

  公开号：US20130045949A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Described herein are compounds that may be selectively activated to produce active anti-cancer agents in tumor cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating cancer using the compounds.

  本文描述了一些化合物，这些化合物可以被选择性地激活，以在肿瘤细胞中产生活性抗癌剂。还公开了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• ROS-Inducible DNA Cross-Linking Agent as a New Anticancer Prodrug Building Block
  作者：Sheng Cao、Yibin Wang、Xiaohua Peng

  DOI：10.1002/chem.201200075

  日期：2012.3.26

  activated by hydrogen peroxide to release 2,5‐bis(trimethylammonium) benzyl‐1,4‐diol (2), which leads to interstrand cross‐link formation and DNA alkylation (see scheme). Compound 1 provides a novel building block for the development of H2O2‐targeting anticancer prodrugs.

  在交叉代码处：合成了新型芳基硼酸酯和联芳基硼酸酯衍生物。化合物1可以被过氧化氢激活以释放 2,5-双（三甲基铵）苄基-1,4-二醇 ( 2 )，从而导致链间交联形成和 DNA 烷基化（参见方案）。化合物1为开发 H 2 O 2靶向抗癌前药提供了新的构建模块。
• H₂O₂‐Inducible DNA Cross‐linking Agents Capable of Releasing Multiple DNA Alkylators as Anticancer Prodrugs
  作者：Sheng Cao、Yibin Wang、Daniel Li、Xiaohua Peng

  DOI：10.1002/cmdc.202300273

  日期：2023.10.4

  Three novel arylboronate analogues have been developed and characterized as H2O2-activated anticancer prodrugs. These nontoxic molecules selectively react with H2O2 to release multiple DNA cross-linkers leading to highly efficient DNA interstrand cross-link (ICL) formation. They showed potent cytotoxicity towards a few cancer cell lines.

  三种新型芳基硼酸酯类似物已被开发并表征为 H 2 O 2激活的抗癌前药。这些无毒分子选择性地与 H 2 O 2反应，释放多种 DNA 交联剂，从而形成高效的 DNA 链间交联 (ICL)。它们对一些癌细胞系表现出强大的细胞毒性。
• The Leaving Group Strongly Affects H₂O₂-Induced DNA Cross-Linking by Arylboronates
  作者：Sheng Cao、Yibin Wang、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/jo401901x

  日期：2014.1.17

  We evaluated the effects of the benzylic leaving group and core structure of arylboronates on H2O2-induced formation of bisquinone methides for DNA interstrand cross-linking. The mechanism of DNA cross-linking induced by these arylboronates involves generation of phenol intermediates followed by departure of benzylic leaving groups leading to QMs which directly cross-link DNA via alkylation. The QM formation is the rate-determining step for DNA cross-linking. A better leaving group (Br) and stepwise bisquinone methide formation increased interstrand cross-linking efficiency. These findings provide essential guidelines for designing novel anticancer prodrugs.
• Conjugated microporous polymers with azide groups: a new strategy for postsynthetic fluoride functionalization and effectively enhanced CO₂ adsorption properties
  作者：Di Cui、Chan Yao、Yanhong Xu

  DOI：10.1039/c7cc06528k

  日期：——

  A series of conjugated microporous polymers (CMPs) has been synthesized based on zinc-porphyrin building block. Azide groups incorporated within the pores of the CMPs were subjected to alkyne click condition via a facile, one-step quantitative procedure, the resultant porous frameworks exhibited enhanced CO2 sorption properties.

  基于锌-卟啉结构单元，已经合成了一系列共轭微孔聚合物（CMP）。通过一种简便的一步定量程序，将掺入CMP孔中的叠氮基置于炔烃点击条件下，所得多孔骨架显示出增强的CO2吸附性能。