ethyl-N-(3-oxobutanoyl)glycinate | 19206-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-N-(3-oxobutanoyl)glycinate
• 英文别名: (3-oxo-butyrylamino)ethyl acetate；N-acetoacetyl-glycine ethyl ester；N-Acetoacetyl-glycin-aethylester；N-(Acetoacetyl)-glycinethylester；N-Acetoacetyl-glycin-ethylester；Et-N-acetoacetylglycinat；Ethyl 2-(3-oxobutanoylamino)acetate
• CAS: 19206-94-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: CORIDKYBSCVADI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  332.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-N-(3-oxobutanoyl)glycinate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 苯 作用下， 生成 3-乙酰基吡咯烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸的衍生物。第八部分 由乙酰乙酸芳基酯合成香豆素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000854
• 作为产物：
  描述：

  2-(carbethoxymethyl)-5-methylisoxazolium tetrafluoroborate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl-N-(3-oxobutanoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Methodology for the synthesis of 3-acyltetramic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a060

文献信息

• Fe(III) Complex Compounds For The Treatment And Prophylaxis Of Iron Deficiency Symptoms And Iron Deficiency Anemias
  申请人：Bark Thomas

  公开号：US20130109662A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to iron(III) complex compounds and pharmaceutical compositions comprising them for the use as medicaments, in particular for the treatment and/or prophylaxis of iron deficiency symptoms and iron deficiency anemias.

  这项发明涉及铁（III）配合物和包括它们的药物组合物，用作药物，特别是用于治疗和/或预防缺铁症状和缺铁性贫血。
• One-Pot Two-Step Microwave-Assisted Synthesis of Alkylidene Acetoacetamido Esters, Useful Intermediates for β-Dehydropeptides
  作者：Angelo Viola、Lucia Ferrazzano、Roberto Greco、Lucia Cerisoli、Jonathan Caldi、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1002/ejoc.201600376

  日期：2016.7

  Alkylidene acetoacetamides are useful building blocks for the preparation of a number of biologically active derivatives, including dehydro-β-amino-acid-containing peptidomimetics. A one-pot two-step protocol for the preparation of amino-acid-derived unsaturated acetoacetamides has been optimized. The use of microwave activation avoids, or at least decreases, the need for catalysts in both steps. A

  亚烷基乙酰乙酰胺是制备许多生物活性衍生物的有用构件，包括含脱氢-β-氨基酸的肽模拟物。一种用于制备氨基酸衍生的不饱和乙酰乙酰胺的一锅两步方案已得到优化。微波活化的使用避免或至少减少了两个步骤中对催化剂的需要。从获得的小分子集合中选择亮氨酸衍生物以转化成相应的含脱氢-β-氨基酸的肽模拟物。已知这样的片段能够诱导β-转变成肽序列，并且由于不饱和的存在，它们可能代表选择性修饰和结合的位点。
• Synthesis, characterization, and biological activities of novel (Z)-3-((E)-1-(alkyloxyimino)ethyl)-5-arylidene-4-hydroxypyrroline-2-one derivatives
  作者：Zhao-Yong Zhu、Xian-Feng Wang、Fan-Gui Meng、Qing-Bin Li、Xiao-Qian Zheng、Sheng Qiang、Chun-Long Yang

  DOI：10.1002/jhet.452

  日期：2010.11

  Twenty‐four novel tetramic acid derivatives (Z)‐3‐((E)‐1‐(alkyloxyimino)ethyl)‐5‐arylidene‐4‐hydroxypyrroline‐2‐ones 6a, 6b, 6c, 6d, 6e, 6f, 6g, 6h, 6i, 6j, 6k, 6l, 6m, 6n, 6o, 6p, 6q, 6r, 6s, 6t, 6u, 6v, 6w, 6x were synthesized by the reaction of (Z)‐3‐acetyl‐5‐arylidene‐4‐hydroxypyrroline‐2‐ones 4 with O‐alkyl hydroxylamines 5 under reflux conditions in good yields (77.2–92.4%). Their structures

  二十四种新的四酸衍生物（Z）-3-（（（E））-1-（烷氧基亚氨基）乙基）-5-亚芳基-4-羟基吡咯啉-2-酮6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j，6k，6l，6m，6n，6o，6p，6q，6r，6s，6t，6u，6v，6w，6X通过的（反应合成Ž）-3-乙酰基-5-亚芳基-4- hydroxypyrroline -2-酮4与ø -烷基羟胺5以良好的收率（77.2-92.4％）在回流条件下。通过IR，1 H-NMR，MS和元素分析确认了它们的结构。初步的生物分析表明，大多数标题化合物在浓度为100μg/ mL时，对球形炭疽菌具有显着的杀真菌活性，对禾谷镰刀菌和谷类根瘤菌具有一定程度的杀真菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Structure-activity relationships in tetramic acids and their copper (II) complexes.
  作者：KEIZO MATSUO、ISAMU KITAGUCHI、YOSHINORI TAKATA、KUNIYOSHI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.28.2494

  日期：——

  3-Acetyl and 3-decanoyltetramic acids with various substituents at the 5-position and their copper complexes, which possess a tricarbonylmethane structure, were prepared and tested for antimicrobial activity. 3-Decanoyltetramic acid derivatives and their copper complexes inhibited the growth of Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus, but did not inhibited the growth of gram-negative bacteria and molds. 3-(1-Iminoethyl)-tetramic acids and their copper complexes were synthesized and tested for inhibitory activity towards chlorophyll development in plants.

  本研究制备了在 5 位上具有不同取代基的 3-乙酰基和 3-癸酰基四甲酸及其铜配合物（具有三羰基甲烷结构），并对其进行了抗菌活性测试。3-Decanoyltetramic acid 衍生物及其铜配合物能抑制枯草杆菌和金黄色葡萄球菌的生长，但不能抑制革兰氏阴性菌和霉菌的生长。合成了 3-(1-氨基乙基)-四酰胺酸及其铜络合物，并测试了它们对植物叶绿素发育的抑制活性。
• Straightforward synthesis of biologically valuable nonsymmetrical malonamides under mild conditions
  作者：Zhiguo Zhang、Xiyang Cao、Gang Wang、Guisheng Zhang、Xingjie Zhang

  DOI：10.1039/d2gc00395c

  日期：——

  MgCl2-mediated nucleophilic addition/deacetylation sequence in the presence of a base in an alcoholic solvent. Salient merits of this chemistry include step-economy, ease of work-up, mild conditions, broad substrate scope, functional group tolerance and scalability. The high efficiency and practicability enabled rapid access to diverse precursors of malonamides for use in pharmaceuticals.

  非对称丙二酰胺通常存在于药理学相关分子中。开发了一种灵活且原子经济的方法，用于从商业或容易获得的异氰酸酯和 β-酮酰胺有效制备不对称丙二酰胺。这些底物通过MgCl 2介导的亲核加成/脱乙酰序列在醇溶剂中的碱存在下以良好至优异的产率递送一系列不对称丙二酰胺。这种化学的显着优点包括步骤经济、易于处理、条件温和、底物范围广、官能团耐受性和可扩展性。高效和实用性使得能够快速获得用于药物的多种丙二酰胺前体。