(Z)-4-(4'-methoxybut-2'-ynyloxy)-but-2-en-1-ol | 688789-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-(4'-methoxybut-2'-ynyloxy)-but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-(4-methoxybut-2-ynoxy)but-2-en-1-ol
• CAS: 688789-44-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: XNANGBRIXFNMCM-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4'-methoxybut-2'-ynyloxy)-but-2-en-1-ol 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到4-(4'-methoxybut-2'-ynyloxy)-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔烃的乙酰氧基钯引发的烯炔偶联反应，以及碳-钯键的质子分解猝灭

  摘要：

  开发了由炔烃的乙酰氧基钯引发的二价钯催化的分子间和分子内烯炔偶联反应。该反应涉及炔烃的乙酰氧基钯化，然后是烯烃的插入和碳-钯键的质子分解。在双齿含氮配体存在下碳-钯键的质子分解是完成Pd（II）催化循环的关键步骤。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-H消除起了促进碳-钯键质子分解的作用。分子间偶联反应提供了一种合成γ，δ-不饱和羰基的有效方法。分子内偶联反应提供了一种构建各种合成上重要的碳环和杂环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo050121n
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-but-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-(4'-methoxybut-2'-ynyloxy)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔烃的乙酰氧基钯引发的烯炔偶联反应，以及碳-钯键的质子分解猝灭

  摘要：

  开发了由炔烃的乙酰氧基钯引发的二价钯催化的分子间和分子内烯炔偶联反应。该反应涉及炔烃的乙酰氧基钯化，然后是烯烃的插入和碳-钯键的质子分解。在双齿含氮配体存在下碳-钯键的质子分解是完成Pd（II）催化循环的关键步骤。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-H消除起了促进碳-钯键质子分解的作用。分子间偶联反应提供了一种合成γ，δ-不饱和羰基的有效方法。分子内偶联反应提供了一种构建各种合成上重要的碳环和杂环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo050121n

文献信息

• A Novel One-Pot Cycloisomerization-Wittig Sequence with Yne-Allyl Alcohols
  作者：Thomas J. Müller、Christoph J. Kressierer

  DOI：10.1055/s-2004-817768

  日期：——

  Alkyne allyl alcohols 1 are cycloisomerized under Pd ­catalysis to give γ,δ-enals 2 in moderate to good yields. These mild reaction conditions are fully compatible with a subsequent Wittig olefination. Thus, the cycloisomerization-Wittig olefination sequence of yne allyl alcohols 1 and stabilized phosphorus ylides 3 furnishes 2,3,6,7-bisunsaturated carbonyl compounds 4 in moderate to good yields in a one-pot fashion.

  炔基烯丙醇1在Pd催化下发生环化异构化，生成γ,δ-烯醛2，产率中等至良好。这些温和的反应条件完全适合后续的Wittig烯化反应。因此，炔基烯丙醇1和稳定磷酰化物3的环化异构化-Wittig烯化反应顺序，以一锅法生产2,3,6,7-双不饱和羰基化合物4，产率中等至良好。
• Novel Three-Component Reactions Based on a Heck Carbopalladation/Cyclization Domino Reaction
  作者：Christoph J. Kressierer、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.200461134

  日期：2004.11.12
• The first one-pot Alder-ene-reductive amination sequence
  作者：Christoph J. Kressierer、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.033

  日期：2004.3

  Alkyne allyl alcohols 1 Lire cycloisomerized Under Pd catalysis to give (4-alkylidene tetrahydrofuran-3-yl) acetaldehydes 2 in good yields. These mild reaction conditions are fully compatible with a subsequent reductive amination with secondary amines and to formic acid. Thus, the cycloisomerization-reductive amination sequence of yne allyl alcohols 1 and secondary amines 3 furnishes beta-amino ethyl alkylidene tetrahydrofurans 4 in moderate to good yields in a one-pot fashion. (C) 2001 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium(II)-Catalyzed Enyne Coupling Reaction Initiated by Acetoxypalladation of Alkynes and Quenched by Protonolysis of the Carbon−Palladium Bond
  作者：Ligang Zhao、Xiyan Lu、Wei Xu

  DOI：10.1021/jo050121n

  日期：2005.5.1

  key step in completing the Pd(II) catalytic cycle. The nitrogen-containing ligands, like halides, served to favor the protonolysis of the carbon−palladium bond over the β-H elimination in the Pd(II)-mediated reactions. The intermolecular coupling reactions provide an efficient method for synthesizing γ,δ-unsaturated carbonyls. The intramolecular coupling reactions offer a method to construct a variety

  开发了由炔烃的乙酰氧基钯引发的二价钯催化的分子间和分子内烯炔偶联反应。该反应涉及炔烃的乙酰氧基钯化，然后是烯烃的插入和碳-钯键的质子分解。在双齿含氮配体存在下碳-钯键的质子分解是完成Pd（II）催化循环的关键步骤。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-H消除起了促进碳-钯键质子分解的作用。分子间偶联反应提供了一种合成γ，δ-不饱和羰基的有效方法。分子内偶联反应提供了一种构建各种合成上重要的碳环和杂环的方法。