2-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-4,7-dihydro-2H-1,3-dioxepine | 150933-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-4,7-dihydro-2H-1,3-dioxepine
• 英文别名: 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin；5-(4,7-dihydro-1,3-dioxepin-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole；5-(4,7-Dihydro-1,3-dioxepin-2-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 150933-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: IFYAPRGSZCSBMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-4,7-dihydro-2H-1,3-dioxepine 在 palladium diacetate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+/-)-samin
  参考文献：
  名称：

  A concise diastereoselective route to racemic samin, the general furofuran lignan precursor

  摘要：

  将二氢-1,3-二氧杂环庚烷 5 暴露于二异丁基氢化铝后，会同时发生非对映选择性缩环和还原反应，生成三取代的四氢呋喃，氧化裂解后得到(±)-samin1，即一般的呋喃木质素前体。

  DOI：

  10.1039/c39930001032
• 作为产物：
  描述：

  5-(bis(allyloxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-4,7-dihydro-2H-1,3-dioxepine
  参考文献：
  名称：

  Lewis 酸催化的 4,5-Dihydro-1,3-dioxepines 的乙烯基乙缩醛重排：顺式和反式 2,3-二取代四氢呋喃的立体选择性合成。

  摘要：

  路易斯酸催化的 4,5-dihydro-1,3-dioxepines 重排已被研究。乙烯基缩醛在各种条件下的重排以高度立体选择性的方式产生顺式和反式2,3-二取代的四氢呋喃衍生物。在较低温度下的重排通常提供顺式-2,3-二取代的四氢呋喃甲醛。在较高温度下，形成相应的反式-2,3-二取代四氢呋喃甲醛。乙烯缩醛重排的必要底物是通过双（烯丙氧基）甲基衍生物的闭环烯烃复分解反应合成的，使用 Grubbs 第二代催化剂，然后使用催化量的 RuCl 进行烯烃异构化2 (PPh 3 ) 3。我们使用取代的芳香族和脂肪族衍生物检查了底物范围。此外，重排被用于合成立体化学定义的双四氢呋喃 (bis-THF) 衍生物，这是 FDA 批准的用于治疗 HIV/AIDS 的药物达芦那韦的关键结构要素之一。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00390

文献信息

• Diastereodivergent Chiral Synthesis of the Furofuran Lignans (+)-Sesamin and (−)-Asarinin
  作者：Kiyohiro Samizu、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1995.543

  日期：1995.7

  Two diastereomeric lignans (+)-sesamin and (−)-asarinin have been prepared diastereodivergently via the common intermediate generated by the chirotopical Heck reaction.

  两种非对映体木酚素 (+)-芝麻素和 (-)-asarin 已通过手性 Heck 反应生成的常见中间体非对映发散地制备。
• Hull, Hilary M.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 857 - 863
  作者：Hull, Hilary M.、Knight, David W.

  DOI：——

  日期：——
• Tahnh, Naciye; Sirkecioglu, Okan; Mirzalar, Filiz, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 12, p. 679 - 682
  作者：Tahnh, Naciye、Sirkecioglu, Okan、Mirzalar, Filiz

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid-Catalyzed Vinyl Acetal Rearrangement of 4,5-Dihydro-1,3-dioxepines: Stereoselective Synthesis of <i>cis-</i> and <i>trans-</i>2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Arun K. Ghosh、Miranda R. Belcher

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00390

  日期：2020.8.21

  requisite substrates for the vinyl acetal rearrangement were synthesized via ring-closing olefin metathesis of bis(allyoxy)methyl derivatives using Grubbs second-generation catalyst followed by olefin isomerization using a catalytic amount of RuCl2(PPh3)3. We examined the substrate scope using substituted aromatic and aliphatic derivatives. Additionally, the rearrangement was utilized in the synthesis of a

  路易斯酸催化的 4,5-dihydro-1,3-dioxepines 重排已被研究。乙烯基缩醛在各种条件下的重排以高度立体选择性的方式产生顺式和反式2,3-二取代的四氢呋喃衍生物。在较低温度下的重排通常提供顺式-2,3-二取代的四氢呋喃甲醛。在较高温度下，形成相应的反式-2,3-二取代四氢呋喃甲醛。乙烯缩醛重排的必要底物是通过双（烯丙氧基）甲基衍生物的闭环烯烃复分解反应合成的，使用 Grubbs 第二代催化剂，然后使用催化量的 RuCl 进行烯烃异构化2 (PPh 3 ) 3。我们使用取代的芳香族和脂肪族衍生物检查了底物范围。此外，重排被用于合成立体化学定义的双四氢呋喃 (bis-THF) 衍生物，这是 FDA 批准的用于治疗 HIV/AIDS 的药物达芦那韦的关键结构要素之一。
• A concise diastereoselective route to racemic samin, the general furofuran lignan precursor
  作者：Seiichi Takano、Kiyohiro Samizu、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39930001032

  日期：——

  Exposure of the dihydro-1,3-dioxepine 5 to diisobutylaluminum hydride induces concurrent diastereoselective ring-contraction and reduction to lead to the trisubstituted tetrahydrofuran, oxidative cleavage of which gives (±)-samin1, the general furofuran lignan precursor.

  将二氢-1,3-二氧杂环庚烷 5 暴露于二异丁基氢化铝后，会同时发生非对映选择性缩环和还原反应，生成三取代的四氢呋喃，氧化裂解后得到(±)-samin1，即一般的呋喃木质素前体。