18-(p-iodophenyl)octadecanol | 208986-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 18-(p-iodophenyl)octadecanol
• 英文别名: 18-(4-iodophenyl)octadecan-1-ol
• CAS: 208986-25-8
• 化学式: C₂₄H₄₁IO
• 分子量: 472.493
• InChiKey: KNEHKSMZPCBVIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  500.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-(p-iodophenyl)octadecanol 在 三氯化铝 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 1-O-[18-(p-iodophenyl)octadecyl]-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  合成和构效关系对放射性碘化磷脂醚类似物的肿瘤亲和力的影响。

  摘要：

  放射性碘化的磷脂醚类似物在异种移植和自发性啮齿动物模型中显示出显着的选择性蓄积在多种人类和动物肿瘤中的能力。据信，这种肿瘤亲和力是由于肿瘤与相应的正常组织之间的代谢差异而引起的。这项研究的结果表明，这些化合物在肿瘤中保留的一个因素是决定其疏水性的烷基链的长度。从C12到C7的链长减少导致荷瘤大鼠在给药后24小时内几乎没有或没有肿瘤累积，并且化合物的快速清除。增加链长会产生相反的效果，C15和C18类似物在荷瘤大鼠中显示出延迟的血浆清除和增强的肿瘤吸收和滞留。荷瘤大鼠注射后24小时，丙二醇类似物NM-412和NM-413显示的肿瘤吸收伴随着高水平的肝和腹部放射性。将2-O-甲基部分添加至丙二醇主链也显着延迟了肿瘤的摄取。在携带人PC-3肿瘤的免疫受损小鼠中NM-404及其前身NM-324之间的直接比较显示，与NM-324相比，NM-404的肿瘤摄取和全身清除均显着增强。基于在几种啮齿动物肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm050252g
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 三甲基溴硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 18-(p-iodophenyl)octadecanol
  参考文献：
  名称：

  合成和构效关系对放射性碘化磷脂醚类似物的肿瘤亲和力的影响。

  摘要：

  放射性碘化的磷脂醚类似物在异种移植和自发性啮齿动物模型中显示出显着的选择性蓄积在多种人类和动物肿瘤中的能力。据信，这种肿瘤亲和力是由于肿瘤与相应的正常组织之间的代谢差异而引起的。这项研究的结果表明，这些化合物在肿瘤中保留的一个因素是决定其疏水性的烷基链的长度。从C12到C7的链长减少导致荷瘤大鼠在给药后24小时内几乎没有或没有肿瘤累积，并且化合物的快速清除。增加链长会产生相反的效果，C15和C18类似物在荷瘤大鼠中显示出延迟的血浆清除和增强的肿瘤吸收和滞留。荷瘤大鼠注射后24小时，丙二醇类似物NM-412和NM-413显示的肿瘤吸收伴随着高水平的肝和腹部放射性。将2-O-甲基部分添加至丙二醇主链也显着延迟了肿瘤的摄取。在携带人PC-3肿瘤的免疫受损小鼠中NM-404及其前身NM-324之间的直接比较显示，与NM-324相比，NM-404的肿瘤摄取和全身清除均显着增强。基于在几种啮齿动物肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm050252g
• 作为试剂：
  描述：

  6-iodohexanol, tetrahydropyranyl ether 、 、 11-溴代十一烷酸乙酯 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 在 锌 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 18-(p-iodophenyl)octadecanol 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 (R,R)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.67h， 以to afford the product ethyl 17-(tetrahydropyran-2-yl-oxy)-heptadecanoate 78 (369 mg, 71%)的产率得到ethyl 17-(tetrahydropyran-2-yl-oxy)-heptadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Method for the synthesis of phospholipid ethers

  摘要：

  本发明公开了改进的磷脂醚类似物和烷基磷脂酰胆碱类似物的合成方法。该方法允许使用更多种反应物，并更容易合成不同长度的烷基链，同时在室温或以下提供反应温度。本发明公开的方法使用烷基卤化物和有机锌试剂作为反应物和条件，不使用格林格反应，因此易于分离和提纯产物。通过本发明公开的方法合成的PLE化合物也可用于合成高比活性的磷脂醚（PLE）类似物，用于癌症的治疗和诊断。

  公开号：

  US07893286B2

文献信息

• [EN] RADIOIODINATED PHOSPHOLIPID ETHER ANALOGS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] ANALOGUES RADIO-IODES D'ETHERS PHOSPHOLIPIDIQUES ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：WO1998024480A1

  公开（公告）日：1998-06-11

  (EN) Improved radioiodinated phospholipid ether analogs are described which demonstrate significant tumor avidity and longer plasma half-life than shorter-chain analogs, providing superior imaging and visualization of neoplastic lesions and tumor-specific cytotoxic cancer therapy.(FR) L'invention concerne des analogues radio-iodés d'éthers de phospolipidiques qui présentent une importante avidité pour les tumeurs et ont une demi-vie dans le plasma plus longue que les analogues à chaîne plus courte; ils améliorent l'imagerie et le visualisation des lésions néoplasiques et permettent une thérapie cytotoxique du cancer spécifique des tumeurs.

  (中) 描述了改进的放射性碘化磷脂醚类似物，它们表现出显著的肿瘤亲和性和比较短链类似物更长的血浆半衰期，提供了更优越的肿瘤病变成像和可视化以及针对肿瘤特异性细胞毒性癌症治疗。
• Phospholipid ether analogs as cancer treatment agents and methods thereof
  申请人：Weichert Jamey

  公开号：US20070020178A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention provides methods for treating, detecting and locating recurrence of cancer, radiation and chemo insensitive cancer or metastasis of cancer selected from the group consisting of Lung cancer, Adrenal cancer, Melanoma, Colon cancer, Colorectal cancer, Ovarian cancer, Prostate cancer, Liver cancer, Subcutaneous cancer, Squamous cell cancer, Intestinal cancer, Hepatocellular carcinoma, Retinoblastoma, Cervical cancer, Glioma, Breast cancer and Pancreatic cancer in subject using phospholipid ether analogs.

  本发明提供了使用磷脂醚类似物治疗、检测和定位肺癌、肾上腺癌、黑色素瘤、结肠癌、结直肠癌、卵巢癌、前列腺癌、肝癌、皮下癌、鳞状细胞癌、肠癌、肝细胞癌、视网膜母细胞瘤、宫颈癌、胶质瘤、乳腺癌和胰腺癌等不敏感于放疗和化疗或癌症转移的癌症患者的方法。
• Radioiodinated phospholipid ether analogs and methods of using the same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20020065429A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention provides improved radioiodinated phospholipid ether analogs which demonstrate significant tumor avidity and longer plasma half-life than shorter-chain analogs. The radioiodinated phospholipid ether analogs of the present invention provide superior imaging and visualization of neoplastic lesions and tumor-specific cytotoxic cancer therapy.

  本发明提供了改进的放射性碘化磷脂醚类似物，其表现出显著的肿瘤亲和性和比短链类似物更长的血浆半衰期。本发明的放射性碘化磷脂醚类似物提供了更优越的肿瘤病变成像和可视化以及针对肿瘤特异性细胞毒性癌症治疗。
• Compositions of phospholipid ether boronic acids and esters and methods for their synthesis and use
  申请人：Pinchuk Anatoly

  公开号：US20090018357A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention discloses boronic acids and esters of phospholipid ether analogs and methods for their synthesis and use. The boronic acids and esters of phospholipid ether analogs described herein can be used in treating cancer and in particular can be used in conjunction with radiation therapy, such as external beam radiation therapy and neutron capture therapy to specifically target and kill cancer cells.

  本发明公开了磺酸酯和磷脂醚类似物的硼酸和酯的合成方法和使用方法。本文所描述的硼酸和磷脂醚类似物的酯可以用于治疗癌症，特别是可以与放射治疗，如外部束辐射治疗和中子俘获治疗结合使用，以特异性地靶向和杀死癌细胞。
• PHOSPHOLIPID ETHER ANALOGS AS AGENTS FOR DETECTING AND LOCATING CANCER, AND METHODS THEREOF
  申请人：Cellectar, Inc.

  公开号：US20140030187A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention provides methods for treating, detecting and locating recurrence of cancer, radiation and chemo insensitive cancer or metastasis of cancer selected from the group consisting of Lung cancer, Adrenal cancer, Melanoma, Colon cancer, Colorectal cancer, Ovarian cancer, Prostate cancer, Liver cancer, Subcutaneous cancer, Squamous cell cancer, Intestinal cancer, Hepatocellular carcinoma, Retinoblastoma, Cervical cancer, Glioma, Breast cancer and Pancreatic cancer in subject using phospholipid ether analogs.

  本发明提供了使用磷脂醚类似物治疗、检测和定位肺癌、肾上腺癌、黑色素瘤、结肠癌、结直肠癌、卵巢癌、前列腺癌、肝癌、皮下癌、鳞状细胞癌、肠癌、肝细胞癌、视网膜母细胞瘤、宫颈癌、胶质母细胞瘤、乳腺癌和胰腺癌等放射治疗和化疗不敏感癌症或癌症转移的方法，用于治疗受体。