4-[(Prop-2-yn-1-yl)oxy]but-2-en-1-ol | 66865-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(Prop-2-yn-1-yl)oxy]but-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-prop-2-ynoxybut-2-en-1-ol
• CAS: 66865-33-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: JDOROCAYGPDEJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(Prop-2-yn-1-yl)oxy]but-2-en-1-ol 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[3-Phenyl-prop-2-yn-(E)-ylidene]-4-vinyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  镍亲电试剂，炔烃和炔基锡的镍催化串联偶联

  摘要：

  在LiCl的存在下，进行乙酸烯丙基乙酸酯或碳酸烯丙酯与炔烃和炔基锡的镍催化的分子间偶联，以选择性和立体选择性地得到3，6-二烯-1-炔。另一方面，ω-炔基亲电体与炔基锡的分子内环化和偶联得到五元环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10207-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁烯二醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到4-[(Prop-2-yn-1-yl)oxy]but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍亲电试剂，炔烃和炔基锡的镍催化串联偶联

  摘要：

  在LiCl的存在下，进行乙酸烯丙基乙酸酯或碳酸烯丙酯与炔烃和炔基锡的镍催化的分子间偶联，以选择性和立体选择性地得到3，6-二烯-1-炔。另一方面，ω-炔基亲电体与炔基锡的分子内环化和偶联得到五元环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10207-1

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization of 1,6-enyne with 2-bromoarylaldehyde: domino sequence to [5-7-6] tricyclic ring systems
  作者：Xianjie Fang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.006

  日期：2010.1

  A domino sequence of cyclization of 1,6-enyne with 2-bromoarylaldehyde followed by the intramolecular Aldol-condensation has been realized in the presence of 5 mol % of palladium catalyst. This sequence provides a convenient protocol to access polycyclic ring systems with readily available starting materials under simple Pd(0)-catalyzed conditions. The intramolecular Aldol-condensation has been proposed

  在存在5mol％的钯催化剂的情况下，已经实现了用2-溴芳基醛环化1，6-烯炔然后分子内的Aldol缩合的多米诺序列。该序列为在简单的Pd（0）催化条件下使用容易获得的起始原料访问多环系统提供了便利的协议。分子内的醛醇缩合已被提出作为催化循环的关键步骤。